Acetic acid 2-[(2R,4S,6R,8R,9S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8,9-dimethyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl]-ethyl ester | 114092-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid 2-[(2R,4S,6R,8R,9S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8,9-dimethyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl]-ethyl ester
• CAS: 114092-28-3
• 化学式: C₂₁H₄₀O₅Si
• 分子量: 400.631
• InChiKey: WNQRWVMEERAWQG-IXOZGNAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 2-[(2R,4S,6R,8R,9S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8,9-dimethyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl]-ethyl ester 在 iron(III)-acetylacetonate sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,4R,6S,8R,9S)-2-<(5R)-(2E)-6-benzyloxy-3,5-dimethyl-hex-2-en-1-yl>-8,9-dimethyl-4-(dimethyl-t-butylsilyloxy)-1,7-dioxaspiro<5.5>undecane
  参考文献：
  名称：

  的合成（+） -米尔倍霉素β 3。定向阿尔道法

  摘要：

  据报道，合成（+）-米尔倍霉素β的关键步骤是通过路易斯酸催化的分子内定向羟醛反应制备1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷（15），并使用基于砜的C（10）–C（11）和C（14）–C（15）上双键结构的烯化反应。

  DOI：

  10.1039/c39850001386
• 作为产物：
  描述：

  2-<(3S,4R)-3-methyl-4-p-nitrobenzoyloxypentyl>-1,3-dioxolane 在 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 三氟化硼乙醚 、 溴 、 sodium ethanolate 、 sodium acetate 、 triethyloxonium fluoroborate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 Acetic acid 2-[(2R,4S,6R,8R,9S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8,9-dimethyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl]-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Kocienski, Philip J.; Street, Stephen D. A.; Yeates, Clive, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 2171 - 2182

  摘要：

  DOI：