ethyl 3,4-difluoro-2-nitrobenzoylacetate | 127451-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3,4-difluoro-2-nitrobenzoylacetate
• 英文别名: Ethyl 4,5-difluoro-2-nitrobenzoylacetate；ethyl 3-(4,5-difluoro-2-nitrophenyl)-3-oxopropanoate
• CAS: 127451-97-2
• 化学式: C₁₁H₉F₂NO₅
• 分子量: 273.193
• InChiKey: RSINNOOUCVOSDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,4-difluoro-2-nitrobenzoylacetate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 90.0~100.0 ℃ 、248.21 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 6,7-difluoro-2,3,4-trichloroquinoline
  参考文献：
  名称：

  4-取代喹啉-2（1 H）-one类似物的合成及生物学性质

  摘要：

  制备了多种4-取代的喹啉-2（1 H）-1 ，并评估了N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体结合位点的活性及其抑制神经毒性的能力。4-（2-car-bethoxyethanaminoamino）-7-chloro-3-nitroquinolin-2（1 H）-one（9b）表现出有利的NMDA受体结合位点活性和7-chloro-4-（苄氨基）-3-硝基喹啉-2（1 H）-one（9c）显示了其中最强的神经毒性。合成策略涉及使用众所周知的酮酯缩合和中间体（2a-d）的还原环环化，得到4-取代的喹啉-2（1 H）-one。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400410
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氟-2-硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 乙醇 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 尿素 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 ethyl 3,4-difluoro-2-nitrobenzoylacetate
  参考文献：
  名称：

  4-取代喹啉-2（1 H）-one类似物的合成及生物学性质

  摘要：

  制备了多种4-取代的喹啉-2（1 H）-1 ，并评估了N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体结合位点的活性及其抑制神经毒性的能力。4-（2-car-bethoxyethanaminoamino）-7-chloro-3-nitroquinolin-2（1 H）-one（9b）表现出有利的NMDA受体结合位点活性和7-chloro-4-（苄氨基）-3-硝基喹啉-2（1 H）-one（9c）显示了其中最强的神经毒性。合成策略涉及使用众所周知的酮酯缩合和中间体（2a-d）的还原环环化，得到4-取代的喹啉-2（1 H）-one。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400410

文献信息

• Synthesis of 4-hydroxyquinolin-2(1<i>H</i>)-one analogues and 2-substituted quinolone derivatives
  作者：Jae-Chul Jung、Young-Jo Jung、Oee-Sook Park

  DOI：10.1002/jhet.5570380109

  日期：2001.1

  4-hydroxyquinolone and 2-substituted quinolone compounds from simple benzoic acid derivatives was demonstrated. The synthetic strategies involve the use of well known ethyl acetoacetate synthesis, malonic ester synthesis and reductive cyclization. The key intermediates were keto esters 4a-e, which could be transformed to 4-hydroxyquinolones 5a,b or 2-substituted quinolone ethyl esters 6a-c depending on the

  证明了一种由简单的苯甲酸衍生物制备4-羟基喹诺酮和2-取代的喹诺酮化合物的通用合成方法。合成策略涉及使用众所周知的乙酰乙酸乙酯合成，丙二酸酯合成和还原环化。关键的中间体是酮酯4a-e，根据反应条件的不同，可以将其转化为4-羟基喹诺酮5a，b或2-取代的喹诺酮乙酯6a-c。制备了4-羟基喹诺酮类似物，并研究了N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）的体外活性。在这些衍生物中，6,7-二氟-3-硝基-4-羟基喹啉-2（1 H）-一（9）表现出中等活动性。
• Nitrobenzoyl-3-cyclopropylaminoacrylates and a process for the
  申请人：Korea Advanced Institute of Science and Technology

  公开号：US04965396A1

  公开（公告）日：1990-10-23

  Nitrobenzoyl-3-cyclopropylaminoacrylates are prepared by two stage reaction: (a) The first stage is the synthesis of nitrobenzoyl-3-alkoxyacrylates from nitrobenzoylester compound and alkylorthoformate in organic acid solvent. (b) The second stage is the synthesis of nitrobenzoyl-3-cyclo propylamino acrylate from nitrobenzoyl-3-alkoxyacrylates and cyclopropylamine.

  硝基苯甲酰-3-环丙氨基丙烯酸酯是通过两阶段反应制备的：(a)第一阶段是在有机酸溶剂中，从硝基苯甲酰酯化合物和烷基正酯酸酯合成硝基苯甲酰-3-烷氧基丙烯酸酯。(b)第二阶段是从硝基苯甲酰-3-烷氧基丙烯酸酯和环丙基胺合成硝基苯甲酰-3-环丙氨基丙烯酸酯。
• US4965396A
  申请人：——

  公开号：US4965396A

  公开（公告）日：1990-10-23
• Synthesis and biological properties of 4-substituted quinolin-2(1<i>H</i>)-one analogues
  作者：Jae-Chul Jung、Seikwan Oh、Won-Ki Kim、Woo-Kyu Park、Jae Yang Kong、Oee-Sook Park

  DOI：10.1002/jhet.5570400410

  日期：2003.7

  A variety of 4-substituted quinolin-2(1H)-ones were prepared and evaluated for N-methyl-D-aspar-tate (NMDA) receptor binding site activity and their abilities to inhibit neurotoxicity. The 4-(2-car-bethoxyethanamino)-7-chloro-3-nitroquinolin-2(1H)-one (9b) exhibited favorable NMDA receptor binding site activity and 7-chloro-4-(benzylamino)-3-nitroquinolin-2(1H)-one (9c) showed the most potent neurotoxicity

  制备了多种4-取代的喹啉-2（1 H）-1 ，并评估了N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体结合位点的活性及其抑制神经毒性的能力。4-（2-car-bethoxyethanaminoamino）-7-chloro-3-nitroquinolin-2（1 H）-one（9b）表现出有利的NMDA受体结合位点活性和7-chloro-4-（苄氨基）-3-硝基喹啉-2（1 H）-one（9c）显示了其中最强的神经毒性。合成策略涉及使用众所周知的酮酯缩合和中间体（2a-d）的还原环环化，得到4-取代的喹啉-2（1 H）-one。