6,7-difluoro-2-methyl-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid | 346687-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,7-difluoro-2-methyl-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 6,7-difluoro-2-methyl-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid；6,7-difluoro-2-methyl-4-oxo-1H-quinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 346687-25-0
• 化学式: C₁₁H₇F₂NO₃
• 分子量: 239.178
• InChiKey: IYQIRLRFFGPRCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-difluoro-2-methyl-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到difluoro[[[6,7-difluoro-2-methyl-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolin-3-yl]carbonyl]oxo]borane
  参考文献：
  名称：

  Jung, Jae-Chul; Baek, Shin; Park, Oee-Sook, Il Farmaco, 2001, vol. 56, # 9, p. 664 - 676

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,5-difluoro-2-nitrobenzoyl chloride 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 sodium dithionite 、 氢气 、 magnesium 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 6,7-difluoro-2-methyl-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  4-羟基喹啉-2（1 H）-one类似物和2-取代的喹诺酮衍生物的合成

  摘要：

  证明了一种由简单的苯甲酸衍生物制备4-羟基喹诺酮和2-取代的喹诺酮化合物的通用合成方法。合成策略涉及使用众所周知的乙酰乙酸乙酯合成，丙二酸酯合成和还原环化。关键的中间体是酮酯4a-e，根据反应条件的不同，可以将其转化为4-羟基喹诺酮5a，b或2-取代的喹诺酮乙酯6a-c。制备了4-羟基喹诺酮类似物，并研究了N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）的体外活性。在这些衍生物中，6,7-二氟-3-硝基-4-羟基喹啉-2（1 H）-一（9）表现出中等活动性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380109