4,5-difluoro-2-nitrobenzoyl chloride | 129951-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-difluoro-2-nitrobenzoyl chloride
• CAS: 129951-46-8
• 化学式: C₇H₂ClF₂NO₃
• 分子量: 221.548
• InChiKey: XMDTVBHFULRTBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-difluoro-2-nitrobenzoyl chloride 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium hydroxide 、 乙醇 、 氢气 、 potassium carbonate 、 magnesium 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 6-Fluoro-2-methyl-1-(3-methylbut-2-enyl)-4-oxo-7-piperazin-1-ylquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Jung, Jae-Chul; Baek, Shin; Park, Oee-Sook, Il Farmaco, 2001, vol. 56, # 9, p. 664 - 676

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氟-2-硝基苯甲酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4,5-difluoro-2-nitrobenzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  铜催化吲哚分子内脱芳香氮杂瓦克反应

  摘要：

  在此，我们描述了通过正式的氮杂瓦克反应进行铜催化的吲哚分子内脱芳香胺化。该协议提供了一种有效的方法来获取带有外环 C 的氮杂多环二氢吲哚分子 在分子氧作为氧化剂的情况下，C 以中等至优异的产率键合。值得注意的是，当使用 C3-未取代的吲哚作为底物时，得到了 indolin-3-ones。

  DOI：

  10.1039/d3cc06217a

文献信息

• HETEROCYCLIC INHIBITORS OF HISTAMINE RECEPTORS FOR THE TREATMENT OF DISEASE
  申请人：Borchardt Allen J.

  公开号：US20100120741A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  The present invention relates to compounds and methods which may be useful as inhibitors of H 1 R and/or H 4 R for the treatment or prevention of inflammatory, autoimmune, allergic, and ocular diseases.

  本发明涉及化合物和方法，这些化合物和方法可能用作H1R和/或H4R的抑制剂，用于治疗或预防炎症性、自身免疫性、过敏性和眼部疾病。
• N-aryl(thio)anthranilic acid amide derivatives, their preparation and their use as VEGF receptor tyrosine kinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020019414A1

  公开（公告）日：2002-02-14

  1 Described are compounds of formula (I), wherein W is O or S; X is NR 8 ; Y is CR 9 R 10 -(CH 2 )n wherein R 9 and R 10 are independently of each other hydrogen or lower alkyl, and n is an integer of from and including 0 to and including 3; or Y is SO 2 ; R 1 is aryl; R 2 is a mono- or bicyclic heteroaryl group comprising one or more ring nitrogen atoms with the exception that R 2 cannot represent 2-phthalimidyl, and in case of Y═SO 2 cannot represent 2,1,3-benzothiadiazol-4-yl; any of R 3 , R 4 , R 5 and R 6 , independently of the other, is H or a substituent other than hydrogen; and R 7 and R 8 , independently of each other, are H or lower alkyl; or a N-oxide or a pharmaceutically acceptable salt thereof for the preparation of a pharmaceutical product for the treatment of a neoplastic disease which responds to an inhibition of the VEGF receptor tyrosine kinase activity. The compounds of formula (I) can be used for the treatment e.g. of a neoplastic disease, such as a tumor disease, of retinopathy and age-related macular degeneration.

  描述的是化合物的结构式（I），其中W是O或S；X是NR8；Y是CR9R10-(CH2)n，其中R9和R10彼此独立地是氢或较低的烷基，n是从0到3的整数；或Y是SO2；R1是芳基；R2是一个含有一个或多个环氮原子的单环或双环杂环基团，但R2不能代表2-邻苯二甲酰胺，并且在Y为SO2的情况下不能代表2,1,3-苯并噻二唑-4-基；R3、R4、R5和R6中的任何一个，独立于其他，是H或除氢之外的取代基；R7和R8，彼此独立地是H或较低的烷基；或其N-氧化物或药用可接受的盐，用于制备用于治疗对VEGF受体酪氨酸激酶活性抑制产生反应的恶性疾病的药物产品。结构式（I）的化合物可用于治疗恶性疾病，如肿瘤疾病，视网膜病和老年性黄斑变性等。
• Synthesis, Biological Evaluation, and Structure–Activity Relationships of 2-[2-(Benzoylamino)benzoylamino]benzoic Acid Analogues as Inhibitors of Adenovirus Replication
  作者：Christopher T. Öberg、Mårten Strand、Emma K. Andersson、Karin Edlund、Nam Phuong Nguyen Tran、Ya-Fang Mei、Göran Wadell、Mikael Elofsson

  DOI：10.1021/jm201636v

  日期：2012.4.12

  2-[2-Benzoylamino)benzoylamino]benzoic acid (1) was previously identified as a potent and nontoxic antiadenoviral compound ( Antimicrob. Agents Chemother. 2010, 54, 3871). Here, the potency of 1 was improved over three generations of compounds. We found that the ortho, ortho substituent pattern and the presence of the carboxylic acid of 1 are favorable for this class of compounds and that the direction

  2-〔2-苯甲酰氨基）苯甲酰基氨基]苯甲酸（1）以前鉴定为一种有效的和无毒antiadenoviral化合物（Antimicrob。代理Chemother。 2010，54，3871）。在这里，1的效力在三代化合物中得到了提高。我们发现，邻位，邻位取代基模式和1的羧酸的存在对于此类化合物都是有利的，并且酰胺键的方向（如1所示）是必不可少的。N的一些可变性-末端部分是可耐受的，但是苯甲酰胺似乎是优选的。中间和C端环上的取代基发生变化，产生了两种有效的抑制剂35g和35j，EC 50 = 0.6μM，细胞毒性低。
• Synthesis and biological properties of 4-substituted quinolin-2(1<i>H</i>)-one analogues
  作者：Jae-Chul Jung、Seikwan Oh、Won-Ki Kim、Woo-Kyu Park、Jae Yang Kong、Oee-Sook Park

  DOI：10.1002/jhet.5570400410

  日期：2003.7

  A variety of 4-substituted quinolin-2(1H)-ones were prepared and evaluated for N-methyl-D-aspar-tate (NMDA) receptor binding site activity and their abilities to inhibit neurotoxicity. The 4-(2-car-bethoxyethanamino)-7-chloro-3-nitroquinolin-2(1H)-one (9b) exhibited favorable NMDA receptor binding site activity and 7-chloro-4-(benzylamino)-3-nitroquinolin-2(1H)-one (9c) showed the most potent neurotoxicity

  制备了多种4-取代的喹啉-2（1 H）-1 ，并评估了N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体结合位点的活性及其抑制神经毒性的能力。4-（2-car-bethoxyethanaminoamino）-7-chloro-3-nitroquinolin-2（1 H）-one（9b）表现出有利的NMDA受体结合位点活性和7-chloro-4-（苄氨基）-3-硝基喹啉-2（1 H）-one（9c）显示了其中最强的神经毒性。合成策略涉及使用众所周知的酮酯缩合和中间体（2a-d）的还原环环化，得到4-取代的喹啉-2（1 H）-one。
• Discovering benzamide derivatives as glycogen phosphorylase inhibitors and their binding site at the enzyme
  作者：Ling Chen、Honglin Li、Jun Liu、Luyong Zhang、Hong Liu、Hualiang Jiang

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.08.003

  日期：2007.11

  Within this series of compounds, 4m is the most potent GPa inhibitor (IC(50)=2.68 microM), which is nearly 100 times more potent than the initial compound 1. Analysis of mapping between pharmacophores of different binding sites and each compound demonstrated that these benzamide derivatives bind at the dimer interface of the rabbit muscle enzyme, and possible docking modes of compound 4m were explored

  设计，合成了一系列新颖的苯甲酰胺衍生物，并评估了它们从糖-1-磷酸中释放磷酸盐后对糖原磷酸化酶（GP）在糖原合成方向上的抑制活性。还介绍了这些化合物的构效关系（SAR）。在这一系列化合物中，4m是最有效的GPa抑制剂（IC（50）= 2.68 microM），其效力是初始化合物1的近100倍。分析不同结合位点的药效团与每种化合物之间的映射这些苯甲酰胺衍生物在兔肌肉酶的二聚体界面处结合，并通过分子对接模拟探索了化合物4m可能的对接模式。