4-溴丁基硼酸 (1S,2S,3R,5S)-(+)-2,3-频哪酯 | 165881-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 4-溴丁基硼酸 (1S,2S,3R,5S)-(+)-2,3-频哪酯
• 中文别名: 4-溴丁基硼酸(1S,2S,3R,5S)-(+)-2,3-频哪酯,95；4-溴丁基硼酸(1S,2S,3R,5S)-(+)-2,3-频哪酯
• 英文名称: (3aS,4S,6S,7aR)-2-(4-bromobutyl)-3a,5,5-trimethylhexahydro-4,6-methanobenzo[d][1,3,2]dioxaborole
• 英文别名: (1S,2S,6R,8S)-4-(4-bromobutyl)-2,9,9-trimethyl-3,5-dioxa-4-boratricyclo[6.1.1.02,6]decane
• CAS: 165881-36-7
• 化学式: C₁₄H₂₄BBrO₂
• 分子量: 315.058
• InChiKey: DQGAIMVYOVPBSD-FMSGJZPZSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：

  避氧化物

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  保存方法：密闭、阴凉、干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴丁基硼酸 (1S,2S,3R,5S)-(+)-2,3-频哪酯 在 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (2S,4R)-1-((R)-2-(2-naphthamido)-3-cyclohexylpropanoyl)-N-((R)-5-bromo-1-((3aS,4S,6S,7aR)-3a,5,5-trimethylhexahydro-4,6-methanobenzo[d][1,3,2]dioxaborol-2-yl)pentyl)-4-(piperidin-1-yl)pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] BORONIC ACID DERIVATIVES AND USES THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS D'ACIDE BORONIQUE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  这项发明涉及一种新型的化学式I的硼酸衍生物，以及在预防（例如，延缓或减少发展风险）和治疗（例如，控制、缓解或减缓进展）老年性黄斑变性（AMD）及眼部相关疾病中有用的药用盐、溶剂化合物、盐的溶剂化合物和其前体。这些疾病包括干性AMD、湿性AMD、地理性萎缩、糖尿病视网膜病变、早产儿视网膜病变、多发性脉络膜血管病变以及视网膜或光感受细胞的退化。本公开的发明还涉及预防、减缓进展和治疗干性AMD、湿性AMD和地理性萎缩、糖尿病视网膜病变、早产儿视网膜病变、多发性脉络膜血管病变以及视网膜或光感受细胞的方法，包括：给予所述发明化合物的治疗有效量。本发明的化合物是HTRA1的抑制剂。因此，本发明的化合物在预防和治疗一系列（全部或部分）由HTRA1介导的疾病中有用。本发明的化合物还可用于抑制眼部或关节炎或相关疾病部位中的HTRA1蛋白酶活性。

  公开号：

  WO2016100555A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 (1S,2S,3R,5S)-(+)-2,3-蒎烷二醇 在 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 42.0h， 以81%的产率得到4-溴丁基硼酸 (1S,2S,3R,5S)-(+)-2,3-频哪酯
  参考文献：
  名称：

  Selective boron-Containing thrombin inhibitors—X-ray analysis reveals surprising binding mode

  摘要：

  Based on the structural comparison of the S1 pocket in different trypsin-like serine proteases, a series of Boc-D-trimethylsilylalanine-proline-boro-X pinanediol derivatives, with boro-X being different amino boronic acids, have been synthesized as inhibitors of thrombin. Among the novel compounds, a number of derivatives were synthesized which appeared to have sidechain variants too big to fit into the S1 pocket. Nevertheless, these compounds inhibited thrombin in the nM range. The X-ray structure of one of these inhibitors bound to the active side of thrombin reveals that a new binding mode is responsible for these surprising results. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00147-4

文献信息

• [EN] PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉASE
  申请人：[en]PROTINHI B.V.

  公开号：WO2023052636A1

  公开（公告）日：2023-04-06

  The present invention relates to a new class of compounds based on alkylated oligopeptides featuring distinct head and tail modifications at their termini. The compounds are useful as inhibitors of viral proteases, particularly of flaviviral proteases, and can therefore be used for treatment of viral infections.