4-溴丁醛缩二甲醇 | 24157-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-溴丁醛缩二甲醇
• 中文别名: 4-溴-1,1-二甲氧基丁烷；4-溴丁醛乙酸二甲酯
• 英文名称: 4-bromo-1,1-dimethoxybutane
• 英文别名: γ-bromobutanal dimethyl acetal；4-bromobutyraldehyde dimethyl acetal；4-Bromobutanal dimethyl acetal；4-bromo-1-1-dimethoxy butane；1,1-dimethoxy-4-bromobutane；1-bromo-4,4-dimethoxybutane
• CAS: 24157-02-6
• 化学式: C₆H₁₃BrO₂
• 分子量: 197.072
• InChiKey: QPNPLSCMVPQSEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  45-50℃ (1 Torr)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2911000000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴丁醛缩二甲醇 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 2-甲基-2-丁醇 、 草酰氯 、 dimethyl sulfide borane 、 dimsylsodium 、 氢气 、 双氧水 、 sodium methylate 、 potassium hydride 、 dipyridine chromium trioxide 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 反应 98.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种通过分子内双迈克尔反应对雌性发情的新方法

  摘要：

  通过α，β-不饱和烯酮酯的分子内双迈克尔反应（5），实现了雌二醇环体系的新构建。

  DOI：

  10.1039/c39870001467
• 作为产物：
  描述：

  4-溴丁酸乙酯 生成 4-溴丁醛缩二甲醇
  参考文献：
  名称：

  IHARA, MASATAKA;TAKAHASHI, TAKAKO;SHIMIZU, NORIKO;ISHIDA, YOHHEI;SUDOW, I+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 529-535

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  Ethyl α--β-(indol-3-yl)propanoate 在 4-溴丁醛缩二甲醇 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到Ethyl α--β-(indol-3-yl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Pictet-Spengler reaction of N-alkoxytryptophans and tryptamines. 2. Synthesis of Corynanthe alkaloid derivatives containing a tetrahydro-1,2-oxazine as the D ring

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00294a041

文献信息

• [EN] MITOGEN-ACTIVATED PROTEIN KINASE INHIBITORS, METHODS OF MAKING, AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉINES KINASES ACTIVÉS PAR MITOGÈNE, PROCÉDÉS DE PRODUCTION ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：UNIV WASHINGTON

  公开号：WO2019232275A1

  公开（公告）日：2019-12-05

  Compounds that inhibit mitogen-activated protein kinases (MAPKs) are disclosed. Some inhibitor compounds specifically target a single MAPK such as MAPK13, while others target multiple MAPKs such as MAPK13 and MAPK12. The compounds can be used therapeutically for a variety of diseases, including cancer and respiratory diseases. Methods of synthesis of the compounds are also disclosed.

  抑制丝裂原活化蛋白激酶（MAPKs）的化合物已被披露。一些抑制剂化合物特异性地靶向单个MAPK，如MAPK13，而其他一些则靶向多个MAPK，如MAPK13和MAPK12。这些化合物可用于治疗各种疾病，包括癌症和呼吸道疾病。该化合物的合成方法也已被披露。
• Vinylcyclobutanols:  A Composite Functional Group?
  作者：Barry M. Trost、Deborah W. C. Chen

  DOI：10.1021/ja9624432

  日期：1996.1.1

  probed by the examination of the behavior of vinylcyclobutanols as terminators in cyclization reactions. The substrates were readily available by the addition of vinyllithium reagents bearing acetals as cyclization initiators to cyclobutanone. Bronsted and Lewis acids both promoted cyclization in contrast to vinylcyclopropanol terminators for which Bronsted acids failed. The products are spirocycles consisting

  通过检查乙烯基环丁醇在环化反应中作为终止剂的行为来探讨小应变环对化学反应性的影响。通过将带有缩醛作为环化引发剂的乙烯基锂试剂添加到环丁酮中，可以很容易地获得底物。与布朗斯台德酸失败的乙烯基环丙醇终止剂相比，布朗斯台德酸和路易斯酸都促进了环化。产物是螺环，由环丁醇扩环衍生的环戊酮和终止剂攻击引发剂衍生的第二个环组成。[4.5] 和 [4.6] 系统的螺环化进展顺利，而 [4.7] 系统的螺环化失败。
• Iron(III) Tosylate in the Preparation of Dimethyl and Diethyl Acetals from Ketones and <font> <b>β</b> </font>-Keto Enol Ethers from Cyclic <font> <b>β</b> </font>-Diketones
  作者：Horacio Mansilla、María M. Afonso

  DOI：10.1080/00397910802219361

  日期：2008.7.24

  Abstract An efficient method for conversion of ketones to their corresponding dimethyl and diethyl acetals and of cyclic β-diketones into β-keto enol ethers using Fe(OTs)3 as a catalyst is described.

  摘要 描述了一种使用 Fe(OTs)3 作为催化剂将酮转化为相应的二甲基和二乙基缩醛以及将环状 β-二酮转化为 β-酮烯醇醚的有效方法。
• Synthesis of polycyclic cyclobutane derivatives by tandem intramolecular Michael-aldol reaction under two complementary conditions: TBDMSOTf-Et3N and TMSI-(TMS)2NH
  作者：Masataka Ihara、Takahiko Taniguchi、Kei Makita、Michiko Takano、Masaru Ohnishi、Nobuaki Taniguchi、Keiichiro Fukumoto、Chizuko Kabuto

  DOI：10.1021/ja00071a024

  日期：1993.9

  the presence of (TMS) 2 NH provided, via a tandem intramolecular Michael-aldol reaction sequence, several different types of cyclobutane derivatives. The two reaction conditions were complementary. Tricyclo[4.2.1.03-8]nonanes 34 and 35, tricyclo[5.1.1.0 3,8 ]nonane 40, tricyclo[5.4.0.0 3,7 ]undecane 51, tetracyclo[5.4.0.0 3,7 .0 9,11 ]undecane 45, and the bicyclo[3.2.0]heptanes 36, 57, and 38, which

  通过串联的分子内迈克尔-羟醛反应序列，在 Et 3 N 存在下用 TBDMSOTf 或在 (TMS) 2 NH 存在下用 TMSI 处理在适当位置具有酮官能团的 α,β-不饱和酯，几种不同类型的环丁烷衍生物。这两种反应条件是互补的。三环[4.2.1.03-8]壬烷34和35、三环[5.1.1.0 3,8 ]壬烷40、三环[5.4.0.0 3,7 ]十一烷51、四环[5.4.0.0 3,7 .0 9,11 ]十一烷 45 和双环 [3.2.0] 庚烷 36、57 和 38，它们的结构部分或完全类似于端茚酸 A (1a)、B (1b) 和 C (2)、三羟基癸二烯(3)、lintenone (4)、italicene (3) 和 filifolone (6)，通过串联反应立体选择性地合成
• A novel and stereoselective spiroannelation: A facile access to aphidicolane and stemodane B/C/D-ring systems
  作者：Tetsuaki Tanaka、Osamu Okuda、Kazuo Murakami、Hitoshi Yoshino、Hidenori Mikamiyama、Atsushi Kanda、Chuzo Iwata

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73130-3

  日期：1994.6

  Spiro[5.5]undecane derivatives 6A and 7S were obtained in moderate stereoselectivity by the intramolecular spiroannelation reaction of a bis-acetal 3 promoted by TMSOTf, and the selectivity was reversed by changing the solvent from acetonitrile to THF.

  通过TMSOTf促进的双缩醛3的分子内螺内酰胺化反应，在中等立体选择性下获得了螺[5.5]十一烷衍生物6A和7S，并通过将溶剂从乙腈变为THF来逆转选择性。