Ethyl α--β-(indol-3-yl)propanoate | 125109-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl α--β-(indol-3-yl)propanoate
• 英文别名: Ethyl α-[N-({[2-(Trimethylsilyl)ethyl]oxy}carbonyl)-N-hydroxylamino]-β-(indol-3-yl)propanoate；ethyl 2-[hydroxy(2-trimethylsilylethoxycarbonyl)amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 125109-07-1
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₅Si
• 分子量: 392.527
• InChiKey: HUBWCZITAOOZSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  91.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl α--β-(indol-3-yl)propanoate 在 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 cis-1-(3-Hydroxypropyl)-3-(ethoxycarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Pictet-Spengler reaction of N-alkoxytryptophans and tryptamines. 2. Synthesis of Corynanthe alkaloid derivatives containing a tetrahydro-1,2-oxazine as the D ring

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00294a041
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl α-(hydroxyamino)-β-(indol-3-yl) propanoate 、 2-三甲基甲硅烷基乙氧基羰酰氯 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到Ethyl α--β-(indol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Pictet-Spengler reaction of N-alkoxytryptophans and tryptamines. 2. Synthesis of Corynanthe alkaloid derivatives containing a tetrahydro-1,2-oxazine as the D ring

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00294a041

文献信息

• HERMKENS, PEDRO H. H.;MAARSEVEEN, JAN H. V.;BERENS, HARRY W.;SMITS, JAN M+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 2200-2206
  作者：HERMKENS, PEDRO H. H.、MAARSEVEEN, JAN H. V.、BERENS, HARRY W.、SMITS, JAN M+

  DOI：——

  日期：——