ethyl 6,7-difluoro-2-phenyl-4-oxoquinoline-3-carboxylate | 346687-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6,7-difluoro-2-phenyl-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6,7-difluoro-4-oxo-2-phenyl-1H-quinoline-3-carboxylate
• CAS: 346687-24-9
• 化学式: C₁₈H₁₃F₂NO₃
• 分子量: 329.303
• InChiKey: GQKGUSKCBQIHFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6,7-difluoro-2-phenyl-4-oxoquinoline-3-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以92%的产率得到6,7-difluoro-2-phenyl-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  4-羟基喹啉-2（1 H）-one类似物和2-取代的喹诺酮衍生物的合成

  摘要：

  证明了一种由简单的苯甲酸衍生物制备4-羟基喹诺酮和2-取代的喹诺酮化合物的通用合成方法。合成策略涉及使用众所周知的乙酰乙酸乙酯合成，丙二酸酯合成和还原环化。关键的中间体是酮酯4a-e，根据反应条件的不同，可以将其转化为4-羟基喹诺酮5a，b或2-取代的喹诺酮乙酯6a-c。制备了4-羟基喹诺酮类似物，并研究了N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）的体外活性。在这些衍生物中，6,7-二氟-3-硝基-4-羟基喹啉-2（1 H）-一（9）表现出中等活动性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380109
• 作为产物：
  描述：

  4,5-difluoro-2-nitrobenzoyl chloride 在 palladium on activated charcoal sodium dithionite 、 氢气 、 magnesium 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 ethyl 6,7-difluoro-2-phenyl-4-oxoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-羟基喹啉-2（1 H）-one类似物和2-取代的喹诺酮衍生物的合成

  摘要：

  证明了一种由简单的苯甲酸衍生物制备4-羟基喹诺酮和2-取代的喹诺酮化合物的通用合成方法。合成策略涉及使用众所周知的乙酰乙酸乙酯合成，丙二酸酯合成和还原环化。关键的中间体是酮酯4a-e，根据反应条件的不同，可以将其转化为4-羟基喹诺酮5a，b或2-取代的喹诺酮乙酯6a-c。制备了4-羟基喹诺酮类似物，并研究了N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）的体外活性。在这些衍生物中，6,7-二氟-3-硝基-4-羟基喹啉-2（1 H）-一（9）表现出中等活动性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380109