6,7-difluoro-2-phenyl-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid | 346687-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,7-difluoro-2-phenyl-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid
• 英文别名: 6,7-difluoro-2-phenyl-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid；6,7-difluoro-4-oxo-2-phenyl-1H-quinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 346687-26-1
• 化学式: C₁₆H₉F₂NO₃
• 分子量: 301.249
• InChiKey: PSVZOWDTYSVHIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.484±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-difluoro-2-phenyl-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到difluoro[[[6,7-difluoro-2-phenyl-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolin-3-yl]carbonyl]oxo]borane
  参考文献：
  名称：

  Jung, Jae-Chul; Baek, Shin; Park, Oee-Sook, Il Farmaco, 2001, vol. 56, # 9, p. 664 - 676

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氟苯胺 在 氢氧化钾 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6,7-difluoro-2-phenyl-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of fluorinated 2-phenyl-4-quinolones from pyrrole-2,3-dionesElectronic supplementary information (ESI) available: spectroscopic data of compounds 5–11 (Tables S1–S3). See http://www.rsc.org/suppdata/p1/b2/b202128e/

  摘要：

  一系列取代的2-苯基-4-喹啉酮8-11通过对1-芳基-4-氰基-5-苯基吡咯-2,3-二酮7a-e和1-芳基-4-甲氧基羧基-5-苯基吡咯-2,3-二酮7f-j进行闪蒸真空热解(FVT)合成，产率良好。这些吡咯二酮7是由胺3与苯甲酮腈5a-e或甲基3-芳基氨基-3-苯基丙-2-烯酸酯5f-j反应得到的。

  DOI：

  10.1039/b202128e

文献信息

• Synthesis of 4-hydroxyquinolin-2(1<i>H</i>)-one analogues and 2-substituted quinolone derivatives
  作者：Jae-Chul Jung、Young-Jo Jung、Oee-Sook Park

  DOI：10.1002/jhet.5570380109

  日期：2001.1

  4-hydroxyquinolone and 2-substituted quinolone compounds from simple benzoic acid derivatives was demonstrated. The synthetic strategies involve the use of well known ethyl acetoacetate synthesis, malonic ester synthesis and reductive cyclization. The key intermediates were keto esters 4a-e, which could be transformed to 4-hydroxyquinolones 5a,b or 2-substituted quinolone ethyl esters 6a-c depending on the

  证明了一种由简单的苯甲酸衍生物制备4-羟基喹诺酮和2-取代的喹诺酮化合物的通用合成方法。合成策略涉及使用众所周知的乙酰乙酸乙酯合成，丙二酸酯合成和还原环化。关键的中间体是酮酯4a-e，根据反应条件的不同，可以将其转化为4-羟基喹诺酮5a，b或2-取代的喹诺酮乙酯6a-c。制备了4-羟基喹诺酮类似物，并研究了N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）的体外活性。在这些衍生物中，6,7-二氟-3-硝基-4-羟基喹啉-2（1 H）-一（9）表现出中等活动性。
• Synthesis of fluorinated 2-phenyl-4-quinolones from pyrrole-2,3-dionesElectronic supplementary information (ESI) available: spectroscopic data of compounds 5–11 (Tables S1–S3). See http://www.rsc.org/suppdata/p1/b2/b202128e/
  作者：V. V. Ramana Rao、Curt Wentrup

  DOI：10.1039/b202128e

  日期：2002.5.10

  A series of substituted 2-phenyl-4-quinolones 8–11 have been synthesized in good yields via flash vacuum thermolysis (FVT) of 1-aryl-4-cyano-5-phenylpyrrole-2,3-diones 7a–e and 1-aryl-4-methoxycarbonyl-5-phenylpyrrole-2,3-diones 7f–j. The pyrrolediones 7 were prepared from amines 3 and benzoylacetonitriles 5a–e or methyl 3-arylamino-3-phenylprop-2-enoates 5f–j.

  一系列取代的2-苯基-4-喹啉酮8-11通过对1-芳基-4-氰基-5-苯基吡咯-2,3-二酮7a-e和1-芳基-4-甲氧基羧基-5-苯基吡咯-2,3-二酮7f-j进行闪蒸真空热解(FVT)合成，产率良好。这些吡咯二酮7是由胺3与苯甲酮腈5a-e或甲基3-芳基氨基-3-苯基丙-2-烯酸酯5f-j反应得到的。
• Jung, Jae-Chul; Baek, Shin; Park, Oee-Sook, Il Farmaco, 2001, vol. 56, # 9, p. 664 - 676
  作者：Jung, Jae-Chul、Baek, Shin、Park, Oee-Sook

  DOI：——

  日期：——