4-溴喹啉-2-甲醛 | 28615-70-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-溴喹啉-2-甲醛
• 英文名称: 4-bromoquinoline-2-carbaldehyde
• CAS: 28615-70-5
• 化学式: C₁₀H₆BrNO
• 分子量: 236.068
• InChiKey: FTHWHVHXMHZMLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-143 °C
• 沸点：
  366.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.632±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴喹啉-2-甲醛 在 ammonium hydroxide 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到4-bromoquinoline-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBOXY SUBSTITUTED (HETERO) AROMATIC RING DERIVATIVES AND PREPARATION METHOD AND USES THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS DE CYCLE (HÉTÉRO) AROMATIQUE SUBSTITUÉS PAR CARBOXY ET PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET UTILISATIONS ASSOCIÉS

  摘要：

  提供了含有羧基取代的(杂)芳基衍生物、包括这些化合物的药物组合物，以及制备这些化合物和组合物的方法。这些化合物或组合物在抑制黄嘌呤氧化酶和尿酸阴离子转运蛋白1方面具有用途，并且还可用于治疗或预防与高血尿酸水平有关的疾病，特别是人类。

  公开号：

  WO2017036404A1
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2-甲基喹啉 在 selenium(IV) oxide 、 三溴化磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-溴喹啉-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBOXY SUBSTITUTED (HETERO) AROMATIC RING DERIVATIVES AND PREPARATION METHOD AND USES THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS DE CYCLE (HÉTÉRO) AROMATIQUE SUBSTITUÉS PAR CARBOXY ET PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET UTILISATIONS ASSOCIÉS

  摘要：

  提供了含有羧基取代的(杂)芳基衍生物、包括这些化合物的药物组合物，以及制备这些化合物和组合物的方法。这些化合物或组合物在抑制黄嘌呤氧化酶和尿酸阴离子转运蛋白1方面具有用途，并且还可用于治疗或预防与高血尿酸水平有关的疾病，特别是人类。

  公开号：

  WO2017036404A1

文献信息

• RHODANINES AND RELATED HETEROCYCLES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：HADDACH Mustapha

  公开号：US20100331315A1

  公开（公告）日：2010-12-30

  The invention provides compounds that inhibit PIM kinases and/or CK2, and compositions containing such compounds. These compounds and compositions are useful for treating proliferative disorders such as cancer, as well as other kinase-associated conditions including inflammation, pain, vascular disorders, pathogenic infections and certain immunological disorders.

  该发明提供了能够抑制PIM激酶和/或CK2的化合物以及含有这些化合物的组合物。这些化合物和组合物可用于治疗增殖性疾病如癌症，以及其他与激酶相关的疾病，包括炎症、疼痛、血管疾病、病原体感染和某些免疫性疾病。
• Visible light-induced hydroxymethylation and formylation of (iso)quinolines with alcohols
  作者：Yilan Zhang、Xiaoguang Yue、Jiashun Zhu、Jiehai Peng、Chenxin Zhou、Jirong Wu、Pengfei Zhang

  DOI：10.1016/j.mcat.2022.112594

  日期：2022.9

  Herein, a mild and effective hydroxymethylation and formylation of quinolines or isoquinolines with methanol in the absence of external acids and transition metals is described using the coupling reaction promoted by PhIFA and visible light. A variety of substituted quinolines or isoquinolines proceed the reaction smoothly, providing the corresponding products in moderate-to-good yields. Control experiments

  在此，使用由 PhIFA 和可见光促进的偶联反应，描述了在没有外部酸和过渡金属的情况下，喹啉或异喹啉与甲醇的温和有效的羟甲基化和甲酰化。多种取代的喹啉或异喹啉使反应顺利进行，以中等至良好的收率提供相应的产物。对照实验表明，这种转变涉及一种激进的途径。
• HAT-Mediated Electrochemical C(sp²)–H Acylation of Quinolines with Alcohols
  作者：Yujie Liao、Cong Jiang、Congcong Qiang、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02668

  日期：2023.10.13

  Herein, an electrochemical hydrogen atom transfer (HAT) strategy for C(sp2)–H formylation of electron-deficient quinolines and isoquinolines is described. The cheap methanol acts as a formyl source with a catalytic amount of N-hydroxyphthalimide (NHPI) as the hydrogen atom transfer (HAT) catalyst. The advantages of this reaction are transition-metal-catalyst- and chemical-oxidant-free conditions, and

  本文描述了缺电子喹啉和异喹啉的C(sp 2 )–H 甲酰化的电化学氢原子转移 (HAT) 策略。廉价的甲醇作为甲酰源，催化量的N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHPI) 作为氢原子转移 (HAT) 催化剂。该反应的优点是无过渡金属催化剂和化学氧化剂的条件，并且该方案也可以应用于喹啉的直接C(sp 2 )–H乙酰化或丙酰化。
• Carboxy substituted (hetero) aromatic ring derivatives and preparation method and uses thereof
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO., LTD.

  公开号：US10266496B2

  公开（公告）日：2019-04-23

  Carboxy-substituted (hetero)aryl derivatives, pharmaceutical compositions comprising these compounds, and methods of preparing such compounds and compositions are provided. The compounds or compositions are useful in inhibiting xanthine oxidase and urate anion transporter 1, and also can be used in the treatment or prevention of diseases associated with high blood uric acid level in mammals, especially humans.

  本研究提供了羧基取代的（杂）芳基衍生物、包含这些化合物的药物组合物以及制备这些化合物和组合物的方法。这些化合物或组合物可用于抑制黄嘌呤氧化酶和尿酸阴离子转运体 1，还可用于治疗或预防哺乳动物（尤其是人类）与高血尿酸水平相关的疾病。
• [EN] BLOOD COAGULATION FACTOR XIA INHIBITOR AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEUR DU FACTEUR XIA DE COAGULATION SANGUINE ET SES UTILISATIONS<br/>[ZH] 凝血因子XIa抑制剂及其用途
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2018133793A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  提供了一类具有抑制凝血因子XIa和/或血浆激肽释放酶活性的大环化合物及其药物组合物；其中，所述大环化合物及其药物组合物可用于治疗或预防血栓栓塞性疾病。