3-((3-aminopropyl)(3-(4-((2-(3-(dimethyl(3-sulfonatopropyl)ammonio)propoxy)-10-(3-sulfonatopropyl)acridin-10-ium-9-carbonyl)oxy)-3,5-dimethylbenzamido)propyl)(methyl)ammonio)propane-1-sulfonate | 1373514-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-((3-aminopropyl)(3-(4-((2-(3-(dimethyl(3-sulfonatopropyl)ammonio)propoxy)-10-(3-sulfonatopropyl)acridin-10-ium-9-carbonyl)oxy)-3,5-dimethylbenzamido)propyl)(methyl)ammonio)propane-1-sulfonate
• CAS: 1373514-07-8
• 化学式: C₄₄H₆₃N₅O₁₃S₃
• 分子量: 966.208
• InChiKey: NYTKVAISSDEDCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  266.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  戊二酸酐 、 3-((3-aminopropyl)(3-(4-((2-(3-(dimethyl(3-sulfonatopropyl)ammonio)propoxy)-10-(3-sulfonatopropyl)acridin-10-ium-9-carbonyl)oxy)-3,5-dimethylbenzamido)propyl)(methyl)ammonio)propane-1-sulfonate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 3-((3-(4-((2-(3-(dimethyl(3-sulfonatopropyl)ammonio)propoxy)-10-(3-sulfonatopropyl)acridin-10-ium-9-carbonyl)oxy)-3,5-dimethylbenzamido)propyl)(3-(5-((2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy)-5-oxopentanamido)propyl)(methyl)ammonio)propane-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  Chemiluminescence from alkoxy-substituted acridinium dimethylphenyl ester labels

  摘要：

  化学发光吖啶鎓二甲基苯基酯标签用于临床诊断的自动免疫测定。在阳离子表面活性剂十六烷基三甲基氯化铵（CTAC）的作用下，碱性过氧化物会触发这些标签发光。表面活性剂在这些标签的化学发光过程中起着至关重要的作用，它既能加速标签的发射动力学，又能增加总的光输出，从而在自动免疫测定中实现高贯穿性并提高检测灵敏度。尽管表面活性剂在化学发光反应中起着至关重要的作用，但还没有研究表明吖啶环的结构扰动会如何影响表面活性剂的作用。我们在本文中介绍了三种新的烷氧基取代的二甲基吖啶苯酯的合成和特性，其中吖啶环上的烷氧基的性质各不相同（疏水或亲水）。这些烷氧基取代标签的化学发光测量结果表明，吖啶鎓环中的亲水官能团，特别是磺基甜菜碱齐聚物，会破坏表面活性剂介导的发射时间压缩，但不会提高光产率。这些结果支持以下假设：表面活性剂介导的效应需要两种不同的反应中间体与表面活性剂聚集体结合，而且表面活性剂通过两种不同的机制影响吖啶酯的光发射。我们的研究还表明，相对疏水的吖啶鎓环与亲水的酚酯离去基团耦合，可以同时保持表面活性剂对吖啶鎓酯化学发光的影响和标签的低非特异性结合。

  DOI：

  10.1039/c2ob00022a
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3,5-二甲基苯甲酸 在 吡啶 、 盐酸 、 氯化亚砜 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三溴化硼 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 99.75h， 生成 3-((3-aminopropyl)(3-(4-((2-(3-(dimethyl(3-sulfonatopropyl)ammonio)propoxy)-10-(3-sulfonatopropyl)acridin-10-ium-9-carbonyl)oxy)-3,5-dimethylbenzamido)propyl)(methyl)ammonio)propane-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  Chemiluminescence from alkoxy-substituted acridinium dimethylphenyl ester labels

  摘要：

  化学发光吖啶鎓二甲基苯基酯标签用于临床诊断的自动免疫测定。在阳离子表面活性剂十六烷基三甲基氯化铵（CTAC）的作用下，碱性过氧化物会触发这些标签发光。表面活性剂在这些标签的化学发光过程中起着至关重要的作用，它既能加速标签的发射动力学，又能增加总的光输出，从而在自动免疫测定中实现高贯穿性并提高检测灵敏度。尽管表面活性剂在化学发光反应中起着至关重要的作用，但还没有研究表明吖啶环的结构扰动会如何影响表面活性剂的作用。我们在本文中介绍了三种新的烷氧基取代的二甲基吖啶苯酯的合成和特性，其中吖啶环上的烷氧基的性质各不相同（疏水或亲水）。这些烷氧基取代标签的化学发光测量结果表明，吖啶鎓环中的亲水官能团，特别是磺基甜菜碱齐聚物，会破坏表面活性剂介导的发射时间压缩，但不会提高光产率。这些结果支持以下假设：表面活性剂介导的效应需要两种不同的反应中间体与表面活性剂聚集体结合，而且表面活性剂通过两种不同的机制影响吖啶酯的光发射。我们的研究还表明，相对疏水的吖啶鎓环与亲水的酚酯离去基团耦合，可以同时保持表面活性剂对吖啶鎓酯化学发光的影响和标签的低非特异性结合。

  DOI：

  10.1039/c2ob00022a