(3R,5R)-5-methyloct-7-en-1-yn-3-ol | 146517-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,5R)-5-methyloct-7-en-1-yn-3-ol
• CAS: 146517-16-0
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: FDULXXARNMFOQE-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  208.9±33.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.896±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R)-5-methyloct-7-en-1-yn-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 水 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (1S,5R,7R,9R,11R)-11-hydroxy-9-methyl-4-oxotricyclo[5.4.0.01,5]undecane-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,7-二烯的立体选择性分子内烯-烯烃光环加成：石蒜碱生物碱合成的模型研究

  摘要：

  烯酮4a和4s的合成和立体选择性分子内[2 + 2]光环加成反应已经完成，产生了可能开发的几种莱科足生物碱的全合成的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60546-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-(+)-3-methyl-6-oxohexanoate 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 molecular sieve 、 草酰氯 、 三丁基膦 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 (-)-diethyl tartrate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3R,5R)-5-methyloct-7-en-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  1,7-二烯的立体选择性分子内烯-烯烃光环加成：石蒜碱生物碱合成的模型研究

  摘要：

  烯酮4a和4s的合成和立体选择性分子内[2 + 2]光环加成反应已经完成，产生了可能开发的几种莱科足生物碱的全合成的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60546-4