2,3,4,6-tetra(p-chlorobenzyl)-α-D-mannopyranosyl-(1->1)-2,3,4,6-tetra(p-chlorobenzyl)-α-D-mannopyranoside | 74426-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra(p-chlorobenzyl)-α-D-mannopyranosyl-(1->1)-2,3,4,6-tetra(p-chlorobenzyl)-α-D-mannopyranoside
• CAS: 74426-45-2
• 化学式: C₆₈H₆₂Cl₈O₁₁
• 分子量: 1338.86
• InChiKey: XFNOIGZMJOHXOB-QAIPEPPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.63
• 重原子数：
  87.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  101.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra(p-chlorobenzyl)-α-D-mannopyranosyl-(1->1)-2,3,4,6-tetra(p-chlorobenzyl)-α-D-mannopyranoside 在 钯 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-O-(α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  α-D-吡喃半乳糖基和α-D-吡喃甘露糖基2-氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷的合成及其糖苷键的构象

  摘要：

  海藻胺的新类似物α-D-吡喃半乳糖基2-氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷通过2,3,4,6-四-O-(对氯苄基)-α的糖基化合成-D-吡喃半乳糖与 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,4-dinitroanilinino)-α-D-glupyranosyl bromide，在苯中使用高氯酸银和三苄胺，然后进行色谱分离以及随后去除保护基团。类似地，合成了α-D-吡喃甘露糖基2-氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷。这些 α,α-二糖的糖苷键的构象与它们异头碳的 13C 化学位移有关。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.2728
• 作为产物：
  描述：

  allyl 4,6-O-benzylidene-3-O-methyl-α-D-mannopyranoside 在 palladium dichloride 吡啶 、 三乙基硅烷 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 、 对硝基苯磺酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2,3,4,6-tetra(p-chlorobenzyl)-α-D-mannopyranosyl-(1->1)-2,3,4,6-tetra(p-chlorobenzyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of MethylO-α-D-Mannosyl-(1→4)-[(3-O-methyl-α-D- mannosyl)-(1→4)-]_n3-O-methyl-α-D-mannosides (n= 0, 1, and 2) via Dehydrative Glycosylation

  摘要：

  通过脱水糖基化反应合成了甲基 O-α-D-吡喃甘露糖基-(1→4)-[(3-O-甲基-α-D-吡喃甘露糖基-(1→4)-]n3-O-甲基-α-D-吡喃甘露糖苷（n = 0、1 和 2），这是分枝杆菌中 3-O-甲基甘露糖多糖（MMP）的最低同源物。由对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银和三乙胺，对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银和 1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一-7-烯，以及三氟甲磺酸三甲基硅酯和吡啶组成的试剂体系非常有用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.1301