methyl 2,6-dibenzyl-3-methyl-α-D-mannopyranoside | 187083-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,6-dibenzyl-3-methyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6S)-4,6-dimethoxy-5-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 187083-12-1
• 化学式: C₂₂H₂₈O₆
• 分子量: 388.461
• InChiKey: DWANWOVQDXBYAS-AANPDWTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,6-dibenzyl-3-methyl-α-D-mannopyranoside 在 palladium dichloride sodium acetate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 对硝基苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 methyl 2,3,4,6-tetrabenzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->4)-2,6-dibenzyl-3-methyl-α-D-mannopyranosyl-(1->4)-2,6-dibenzyl-3-methyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of MethylO-α-D-Mannosyl-(1→4)-[(3-O-methyl-α-D- mannosyl)-(1→4)-]_n3-O-methyl-α-D-mannosides (n= 0, 1, and 2) via Dehydrative Glycosylation

  摘要：

  通过脱水糖基化反应合成了甲基 O-α-D-吡喃甘露糖基-(1→4)-[(3-O-甲基-α-D-吡喃甘露糖基-(1→4)-]n3-O-甲基-α-D-吡喃甘露糖苷（n = 0、1 和 2），这是分枝杆菌中 3-O-甲基甘露糖多糖（MMP）的最低同源物。由对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银和三乙胺，对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银和 1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一-7-烯，以及三氟甲磺酸三甲基硅酯和吡啶组成的试剂体系非常有用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.1301
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-methyl-α-D-mannopyranoside 在 盐酸 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 methyl 2,6-dibenzyl-3-methyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a hexasaccharide acceptor corresponding to the reducing terminus of mycobacterial 3-O-methylmannose polysaccharide (MMP)

  摘要：

  The title compound methyl O-(2,6-di-O-benzyl-3-O-methyl-alpha-D-mannopyranosyl)-[(1 --> 4)- O-(2,6-di-O-benzyl-3-O-methyl-alpha-D-mannopyranosyl)](4)-(1 --> 4)-2,6-di-O-benzyl-3-O-methyl-alpha-D- mannopyranoside (2) was synthesized in a blockwise manner, employing trichloroacetimidate (11) and (20) as glycosyl donors. The strategy relies on the single-step preparation of the 3-O-methyl ethers (4) and (12) as starting materials. Since all intermediates contain one or more OCH3 groups, they are easily identified by NMR spectroscopy using the methyl proton signals, Compound 2 corresponds to the reducing terminal hexasaccharide of mycobacterial 3-O-methylmannose polysaccharide (MMP). MMP has the unusual property of stimulating the fatty acid synthetase multienzyme complex. Compound 2 can serve as a suitable glycosyl acceptor for the synthesis of extended fragments of MMP. (C) 1996 Elsevier Science-Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(96)00239-x