4-溴苯并环丁烯 | 1073-39-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 4-溴苯并环丁烯
• 中文别名: 4-溴苯并环丁烷
• 英文名称: 4-bromobenzocyclobutene
• 英文别名: 3-bromobicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-triene；3-bromobicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene；4-bromobenzocyclobutane；4-bromo-1,2-dihydrocyclobutabenzene；4-bromobicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene；4-Brom-1,2-dihydro-benzocyclobuten；4-Brom-benzocyclobuten
• CAS: 1073-39-8
• 化学式: C₈H₇Br
• 分子量: 183.048
• InChiKey: GMHHTGYHERDNLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  118-119 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.470 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  100℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 危险类别码：
  R22,R51,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 安全说明：
  S26,S36
• 海关编码：
  2903890090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯并环丁烯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-氨基苯并环丁烯
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARYLAMINO DERIVATIVE ESTROGEN RECEPTOR MODULATOR AND USE THEREOF
  [FR] MODULATEUR DE RÉCEPTEUR DES OESTROGÈNES À DÉRIVÉ ARYLAMINO ET SON UTILISATION
  [ZH] 芳氨基衍生物雌激素受体调节剂及其用途

  摘要：

  涉及一种式(I)所示的化合物，其立体异构体、溶剂化物、氘代物或药学上可接受的盐或它们的药物组合物，及其在制备治疗/预防ER介导的疾病的药物中的用途，式(I)中各基团如说明书之定义。

  公开号：

  WO2023284837A1
• 作为产物：
  描述：

  苯并环丁烯 在 溴 、 碘 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4-溴苯并环丁烯
  参考文献：
  名称：

  苯并环丁烯的亲电取代反应-II：苯甲酰化，磺化，溴化和氯化

  摘要：

  苯并环丁烯的苄基化反应产生β-苯乙基氯，2'-（2-氯乙基）-二苯甲酮和4-苯甲酰基苯并环丁烯，其比例取决于溶剂和催化剂。在苯并环丁烯产生大量氯乙基二苯甲酮的条件下，β-苯乙基氯不产生离散的苯甲酰化产物。使用二氧六环-三氧化硫配合物进行磺化，得到的β-羟乙基-苯-邻磺酸磺酸内酯和苯并环丁烯-4-磺酸约为等量。溴化，在碘的95％乙酸水溶液存在下，使4-溴苯并环丁烯（≈）86％由VPC估计，78％分离的）和ö-溴-β-苯乙基溴（≈）估计的13％，分离的11％）; 3-溴苯并环丁烯的收率（如果有的话）小于1·2％：类似地氯化得到4-氯苯并环丁烯（估计）的75％，分离出的69％，o-氯-β-苯乙基氯（≈）估计值的19％，分离出的13％）和乙酸盐（≈）估计值的4％）; 在3位的氯化程度上设定约1·5％的上限。检查了用已知化合物获得的取代的苯并环丁烯的相互转化。根据这些结果和先前报告的结果，提出了一些

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98264-x
• 作为试剂：
  描述：

  苯并环丁烯 、 、 溴 、 Disodium;sulfite 在 ice water 、 Sodium sulfate-III 、 4-溴苯并环丁烯 作用下， 以 水 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.5h， 以to obtain the title compound 3-bromo-bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-triene 5b (13.53 g) as a colourless oil, which的产率得到4-溴苯并环丁烯
  参考文献：
  名称：

  Bicyclo-substituted pyrazolon azo derivatives, preparation process and pharmaceutical use thereof

  摘要：

  本文披露了公式（I）的双环取代吡唑隆-偶氮衍生物或药物可接受的盐、水合物或溶剂化物，其制备方法，含有它们的制药组合物以及它们作为治疗剂的用途，特别是作为血小板生成素（TPO）类似物和它们作为血小板生成素受体激动剂的用途。公式（I）中取代基的定义与说明中所定义的相同。

  公开号：

  US08367710B2

文献信息

• [EN] ARYL, HETEROARYL, AND HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR TREATMENT OF IMMUNE AND INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS ARYLE, HÉTÉROARYLE, ET HÉTÉROCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES IMMUNITAIRES ET INFLAMMATOIRES
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017035409A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  Compounds, methods of use, and processes for making inhibitors of complement Factor D are provided comprising Formula I, I" and I'" or a pharmaceutically acceptable salt or composition thereof. The inhibitors described herein target Factor D and inhibit or regulate the complement cascade. The inhibitors of Factor D described herein reduces the excessive activation of complement.

  提供含有公式I、I"和I'"的补体因子D抑制剂、使用方法和制备过程，或其药物可接受的盐或组合物。本文所述的抑制剂针对因子D并抑制或调节补体级联反应。本文所述的因子D抑制剂减少了补体的过度激活。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR TREATING CONDITIONS ASSOCIATED WITH NLRP ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS DESTINÉS AU TRAITEMENT D'ÉTATS PATHOLOGIQUES ASSOCIÉS À UNE ACTIVITÉ DE NLRP
  申请人：IFM TRE INC

  公开号：WO2019023147A1

  公开（公告）日：2019-01-31

  In one aspect, compounds of Formula AA, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, are featured.The variables shown in Formula AA are as defined in the claims. The compounds of formula AA are NLRP3 activity modulators and, as such, can be used in the treatment of metabolic disorders (e.g. Type 2 diabetes, atherosclerosis, obesity or gout), a disease of the central nervous system (e.g. Alzheimer's disease, multiple sclerosis, Amyotrophic Lateral Sclerosis or Parkinson's disease), lung disease (e.g. asthma, COPD or pulmonary idiopathic fibrosis), liver disease (e.g. NASH syndrome, viral hepatitis or cirrhosis), pancreatic disease (e.g. acute pancreatitis or chronic pancreatitis), kidney disease (e.g. acute kidney injury or chronic kidney injury), intestinal disease (e.g. Crohn's disease or Ulcerative Colitis), skin disease (e.g. psoriasis), musculoskeletal disease (e.g. scleroderma), a vessel disorder (e.g. giant cell arteritis), a disorder of the bones (e.g. osteoarthritis, osteoporosis or osteopetrosis disorders), eye disease (e.g. glaucoma or macular degeneration), a disease caused by viral infection (e.g. HIV or AIDS), an autoimmune disease (e.g. Rheumatoid Arthritis, Systemic Lupus Erythematosus or Autoimmune Thyroiditis), cancer or aging.

  在一方面，特征在于公式AA的化合物，或其药用可接受的盐。公式AA中所示的变量如权利要求中所定义。公式AA的化合物是NLRP3活性的调节剂，因此，可用于治疗代谢紊乱（例如2型糖尿病、动脉硬化、肥胖或痛风）、中枢神经系统疾病（例如阿尔茨海默病、多发性硬化症、肌萎缩侧索硬化症或帕金森病）、肺病（例如哮喘、慢性阻塞性肺病或特发性肺纤维化）、肝病（例如非酒精性脂肪肝炎、病毒性肝炎或肝硬化）、胰腺病（例如急性胰腺炎或慢性胰腺炎）、肾病（例如急性肾损伤或慢性肾损伤）、肠病（例如克罗恩病或溃疡性结肠炎）、皮肤病（例如银屑病）、肌肉骨骼疾病（例如硬皮病）、血管障碍（例如巨细胞动脉炎）、骨骼疾病（例如骨关节炎、骨质疏松症或骨石化病）、眼病（例如青光眼或黄斑变性）、由病毒感染引起的疾病（例如HIV或艾滋病）、自身免疫病（例如类风湿性关节炎、系统性红斑狼疮或自身免疫性甲状腺炎）、癌症或衰老。
• [EN] SELECTIVE INHIBITORS OF PROTEIN ARGININE METHYLTRANSFERASE 5 (PRMT5)<br/>[FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE LA PROTÉINE ARGININE MÉTHYLTRANSFÉRASE 5 (PRMT5)
  申请人：PRELUDE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019084470A1

  公开（公告）日：2019-05-02

  The disclosure is directed to compounds of Formula (I) and Formula (II). Formula (I) and Formula (II) and pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof. Pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I) or Formula (II), as well as methods of their use and preparation, are also described.

  该披露涉及式(I)和式(II)的化合物。式(I)和式(II)及其药学上可接受的盐或溶剂。还描述了包括式(I)或式(II)化合物的药物组合物，以及它们的使用和制备方法。
• Dynamic Kinetic Cross-Electrophile Arylation of Benzyl Alcohols by Nickel Catalysis
  作者：Peng Guo、Ke Wang、Wen-Jie Jin、Hao Xie、Liangliang Qi、Xue-Yuan Liu、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1021/jacs.0c12462

  日期：2021.1.13

  Catalytic transformation of alcohols via metal-catalyzed cross-coupling reactions is very important, but it typically relies on a multistep procedure. We here report a dynamic kinetic cross-coupling approach for the direct functionalization of alcohols. The feasibility of this strategy is demonstrated by a nickel-catalyzed cross-electrophile arylation reaction of benzyl alcohols with (hetero)aryl electrophiles

  通过金属催化的交叉偶联反应对醇进行催化转化非常重要，但它通常依赖于多步程序。我们在这里报告了一种用于醇直接官能化的动态动力学交叉偶联方法。该策略的可行性通过苯甲醇与（杂）芳基亲电试剂的镍催化交叉亲电试剂芳基化反应得到证明。反应在两个偶联伙伴的广泛底物范围内进行。富电子、贫电子和邻位/间位/对位取代的（杂）芳基亲电试剂（例如，Ar-OTf、Ar-I、Ar-Br 和惰性 Ar-Cl）均耦合良好。大多数官能团，包括醛、酮、酰胺、酯、腈、砜、呋喃、噻吩、苯并噻吩、吡啶、喹诺酮、Ar-SiMe3、Ar-Bpin 和 Ar-SnBu3，都可以耐受。这种方法的动态特性使苄醇在各种亲核基团（包括未活化的伯/仲/叔醇、酚和游离吲哚）存在下直接芳基化成为可能。因此，它为精确构建二芳基甲烷的现有方法提供了可靠的替代方案。该方法的合成效用通过生物活性分子的简明合成及其在肽修饰和缀合中的应用得到证明。初步机理研究表
• Iron-Catalyzed Borylation of Alkyl Electrophiles
  作者：Thomas C. Atack、Rachel M. Lecker、Silas P. Cook

  DOI：10.1021/ja505199u

  日期：2014.7.9

  iron(III) acetoacetate (Fe(acac)3) and tetramethylethylenediamine (TMEDA) enables the direct cross-coupling of alkyl halides with bis(pinacolato)diboron. This approach allows for the borylation of activated or unactivated primary, secondary, and tertiary bromides. Moreover, even the borylation of benzylic or allylic chlorides, tosylates, and mesylates are possible. The reactions proceed under mild conditions

  使用低成本的乙酰乙酸铁 (III) (Fe(acac)3) 和四甲基乙二胺 (TMEDA) 可以使卤代烷与双（频哪醇）二硼直接交叉偶联。这种方法允许对活化或未活化的伯、仲和叔溴化物进行硼酸化。此外，甚至苄基或烯丙基氯化物、甲苯磺酸盐和甲磺酸盐的硼酸化也是可能的。反应在室温下的温和条件下进行，并显示出广泛的官能团兼容性和“稳健性”，如通过改进的 Glorius 稳健性筛选所测量的。