1β,4,4'-trimethyl-cis,anti,cis-tricyclo<6.3.0.0^2,6>undecane-3,11-dione | 79926-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1β,4,4'-trimethyl-cis,anti,cis-tricyclo<6.3.0.0^2,6>undecane-3,11-dione
• 英文别名: 2,10,10-trimethyl-cis,anti,cis-tricyclo<6.3.0.0^2,6>undecan-3,11-dione；1β,4,4'-trimethyl-cis,anti,cis-tricyclo[6.3.0.0^2,6]undecane-3,11-dione
• CAS: 79926-23-1；104265-51-2
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: ZVHOEFBFRWSAQD-VKZHRDFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1β,4,4'-trimethyl-cis,anti,cis-tricyclo<6.3.0.0^2,6>undecane-3,11-dione 在 三氟化硼乙醚 、 氨 、 lithium 、 sodium carbonate 、 氯化铵 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.08h， 生成 6,7,10,10-tetramethyl-9-hydroxy-tricyclo[6.3.0^3,7]undeca-5-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-coriolin的全合成

  摘要：

  据报道，从容易获得的顺式，反式，顺式-三环C 13-二酮（5）简单合成了（±）-coriolin（4）。

  DOI：

  10.1039/c39820000540
• 作为产物：
  描述：

  5,5-dimethylcyclopent-2-enone 在 W-2 Raney nickel 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1β,4,4'-trimethyl-cis,anti,cis-tricyclo<6.3.0.0^2,6>undecane-3,11-dione
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的一烧瓶式环戊烯二环化反应，涉及二硫代甲烷等价物，作为两个烯酮的β连接子。（±）-hirsutene的高效全合成

  摘要：

  可以在一个烧瓶中由两种不同的烯酮和三（苯硫基）甲基锂构成五元和六元环。当其中心碳原子以共轭方式加成一个烯酮时，后者表现为二硫代甲烷当量，当其仲苯基存在时，当其一个苯基硫代基团交换成锂时，后者又变为亲核性-丁基锂，然后进行共轭加成至第二烯酮以提供二烯酸二阴离子。后者可被氧化成带有环戊烷环的1，4-二酮，或被诱导进行羟醛反应以产生六元环。在某些情况下，氧化过程中会发生有趣的立体化学平衡，从而导致两种可能的非对映异构体之一，并且整个过程导致（±）-hirsutene 13的高效立体定向合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88017-0

文献信息

• Intramolecular cycloaddition reactions of exocyclic nitrones
  作者：Raymond L. Funk、Gary L. Bolton、Joy Umstead Daggett、Marvin M. Hansen、Linus H.M. Horcher

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96702-x

  日期：1985.1

  Exocyclic nitrones smoothly participate in intramolecular cycloaddition reactions to provide bridged and fused polycarbocycles. The exploitation of this methodology in the total syntheses of the sesquiterpenes (±)-7,12-secoishwaran-12-ol (44), (±)-hirsutene (56), (±)-coriolin (68) is also presented.

  环外硝酮平稳地参与分子内环加成反应，以提供桥连和稠合的多碳环。还介绍了该方法在倍半萜（±）-7,12-secoishwaran-12-ol（44），（±）-hirsutene（56），（±）-coriolin（68）的总合成中的应用。
• Olefin metathesis in polycyclic frames. A total synthesis of hirsutene
  作者：Goverdhan Mehta、A. Veera Reddy

  DOI：10.1039/c39810000756

  日期：——

  A synthessis of the tricyclic sesquiterpene hydrocarbon (±)-hirsutene, involving a novel photo-thermal metathetic sequence as the key step to generate the linearly fused tricyclopentanoid framework, is reported.

  报道了涉及一种新的光热复分解序列的三环倍半萜碳氢化合物（±）-水生烯的合成，这是生成线性稠合的三环戊烷骨架的关键步骤。
• Use of dilithiomethane equivalent in a novel one-flask [2 + 1 + 2] cyclopentannulation reaction: a highly efficient total synthesis of (.+-.)-hirsutene.
  作者：Keith Ramig、Michael A. Kuzemko、Kevin McNamara、Theodore Cohen

  DOI：10.1021/jo00033a013

  日期：1992.3

  A brief synthesis of (+/-)-hirsutene demonstrates the novel use of tris(phenylthio)methane as a dilithiomethane equivalent capable of consecutive conjugate additions to different enones to form a dienolate which can be oxidized to a cyclopentane.
• A general approach to linearly fused triquinane natural products. Total syntheses of (.+-.)-hirsutene, (.+-.)-coriolin, and (.+-.)-capnellene
  作者：Goverdhan. Mehta、A. Narayana. Murthy、D. Sivakumar. Reddy、A. Veera. Reddy

  DOI：10.1021/ja00272a046

  日期：1986.6