(1S,4aR,8R,8aS)-8-Benzyloxymethyl-8a-methoxymethoxymethyl-4,4,7-trimethyl-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-naphthalen-1-ol | 123502-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,4aR,8R,8aS)-8-Benzyloxymethyl-8a-methoxymethoxymethyl-4,4,7-trimethyl-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-naphthalen-1-ol
• CAS: 123502-35-2
• 化学式: C₂₄H₃₆O₄
• 分子量: 388.547
• InChiKey: NBHQGEKDBRYGKO-PIATZUFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4aR,8R,8aS)-8-Benzyloxymethyl-8a-methoxymethoxymethyl-4,4,7-trimethyl-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-naphthalen-1-ol 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 (4aR,5R,8aR)-5-Benzyloxymethyl-4a-methoxymethoxymethyl-1,1,6-trimethyl-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  西卡宁的合成研究。稠合的drimane单元的高效构建和异二十碳素甲基醚的合成

  摘要：

  下氯化铁催化，狄尔斯-阿德耳加成二烯酮酯的3到二烯4发生容易得到加合物5其具有siccanin（的倍半萜烯单元的完整的碳框架1以正确的相对立体化学）。对5的进一步阐述产生了异二十碳素（2）的甲基醚，这是一种抗真菌抗生素1的非天然非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82438-7
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-methyl-5-benzyloxy-1,3-pentadiene 在 Wilkinson's catalyst 、 三氯化铁 四丁基氟化铵 、 potassium hydride 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1S,4aR,8R,8aS)-8-Benzyloxymethyl-8a-methoxymethoxymethyl-4,4,7-trimethyl-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  西卡宁的合成研究。稠合的drimane单元的高效构建和异二十碳素甲基醚的合成

  摘要：

  下氯化铁催化，狄尔斯-阿德耳加成二烯酮酯的3到二烯4发生容易得到加合物5其具有siccanin（的倍半萜烯单元的完整的碳框架1以正确的相对立体化学）。对5的进一步阐述产生了异二十碳素（2）的甲基醚，这是一种抗真菌抗生素1的非天然非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82438-7