3-[[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-[5,7-dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4-oxochromen-8-yl]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methoxy]-3-oxopropanoic acid | 147899-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-[[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-[5,7-dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4-oxochromen-8-yl]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methoxy]-3-oxopropanoic acid
• CAS: 147899-33-0
• 化学式: C₂₄H₂₂O₁₃
• 分子量: 518.431
• InChiKey: ONAKFDCVYIMHKF-DQPYWVQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  221
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-[5,7-dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4-oxochromen-8-yl]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methoxy]-3-oxopropanoic acid 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 生成 染料木素8-C-葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  Isoflavone glucosides exist as their 6''-O-malonyl esters in Pueraria lobata and its cell suspension cultures.

  摘要：

  从培养的P___-. lobata细胞中，以温和且小心的程序制备的甲醇提取物通过反相高效液相色谱（HPLC）分析，结果显示大多数异黄酮7-O___--葡萄糖苷大豆苷（1）和芸苔苷（2），以及8-C___--葡萄糖苷黄芩苷（3）以其6"-O___--苯丙酰酯的形式存在。在新鲜的P___-. lobata根和茎中也检测到了1、2和3的苯丙酰酯的存在。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1978

文献信息

• Isoflavone glucosides exist as their 6''-O-malonyl esters in Pueraria lobata and its cell suspension cultures.
  作者：Hyung-Hwan PARK、Takashi HAKAMATSUKA、Hiroshi NOGUCHI、Ushio SANKAWA、Yutaka EBIZUKA

  DOI：10.1248/cpb.40.1978

  日期：——

  Methanol extracts prepared by mild and careful procedure from cultured cells of P___-. lobata were analyzed by reverse phase high performance liquid chromatography (HPLC) to reveal that most of the isoflavone 7-O___--glucosides daidzin(1) and genistin(2), and 8-C___--glucoside puerarin(3), exist as their 6"-O___--malonyl esters. The presence of malonyl esters of 1, 2 and 3 was also detected in the fresh roots and stems of P___-. lobata.

  从培养的P___-. lobata细胞中，以温和且小心的程序制备的甲醇提取物通过反相高效液相色谱（HPLC）分析，结果显示大多数异黄酮7-O___--葡萄糖苷大豆苷（1）和芸苔苷（2），以及8-C___--葡萄糖苷黄芩苷（3）以其6"-O___--苯丙酰酯的形式存在。在新鲜的P___-. lobata根和茎中也检测到了1、2和3的苯丙酰酯的存在。