(2S,2'S,4S,4'S)-3,4,3',4'-tetrahydro-4,4'-bis(1-hydroxy-1-methylethyl)-[2,2'-bifuran]-5,5'(2H,2'H)-dione | 1413429-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2S,2'S,4S,4'S)-3,4,3',4'-tetrahydro-4,4'-bis(1-hydroxy-1-methylethyl)-[2,2'-bifuran]-5,5'(2H,2'H)-dione
• 英文别名: (3S,5S)-3-(2-hydroxypropan-2-yl)-5-[(2S,4S)-4-(2-hydroxypropan-2-yl)-5-oxooxolan-2-yl]oxolan-2-one
• CAS: 1413429-37-4
• 化学式: C₁₄H₂₂O₆
• 分子量: 286.325
• InChiKey: XNMBBQGHRAYHCW-IMSYWVGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.39
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  93.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,2'S,4S,4'S)-3,4,3',4'-tetrahydro-4,4'-bis(1-hydroxy-1-methylethyl)-[2,2'-bifuran]-5,5'(2H,2'H)-dione 在 五氯化磷 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 叔丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 正戊烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、393.01 kPa 条件下， 反应 108.33h， 生成 (1S,3S)-3-[4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)benzyl]-4-methyl-1-[(2S,4S)-tetrahydro-4-isopropyl-5-oxo-furan-2-yl]pentyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  阿利吉仑的全合成

  摘要：

  完成了阿利吉仑的全合成（20）。合成的关键是使用对称的反式-顺式-顺式-反式-双内酯1作为前体。方便地是通过三种不同的路线制备的（方案2）。附加端基和官能团的转化完成了合成（方案3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200425
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-[(2S)-5-oxooxolan-2-yl]oxolan-2-one 、 丙酮 在 lithium hexamethyldisilazane 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以30%的产率得到(2S,2'S,4S,4'S)-3,4,3',4'-tetrahydro-4,4'-bis(1-hydroxy-1-methylethyl)-[2,2'-bifuran]-5,5'(2H,2'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  阿利吉仑的全合成

  摘要：

  完成了阿利吉仑的全合成（20）。合成的关键是使用对称的反式-顺式-顺式-反式-双内酯1作为前体。方便地是通过三种不同的路线制备的（方案2）。附加端基和官能团的转化完成了合成（方案3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200425