O-[(2S)-hydroxy-3-nitropropanoyl]-(1'R,2'S,5'R)-8'-phenylmenthol | 118466-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: O-[(2S)-hydroxy-3-nitropropanoyl]-(1'R,2'S,5'R)-8'-phenylmenthol
• CAS: 118466-98-1
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₅
• 分子量: 349.427
• InChiKey: MUCDCKSZMRTYLO-MXASKKJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  89.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-[(2S)-hydroxy-3-nitropropanoyl]-(1'R,2'S,5'R)-8'-phenylmenthol 在 镍 咪唑 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 O-[3-amino-(2S)-t-butyldimethylsilyloxypropanoyl]-(1'R,2'S,5'R)-8'phenylmenthol
  参考文献：
  名称：

  硝基化合物与乙醛酸手性衍生物的高度非对映选择性亨利反应

  摘要：

  N-乙二酰-（2 R）-冰片烷10,2-磺酰胺和（1 R）-8-苯薄荷基乙醛酸酯与简单的硝基化合物发生立体选择反应，得到具有高不对称诱导作用的非对映异构体硝基醇。N-乙醛酰-（2 R）-冰片烷10,2-磺胺1a被证明是一种高效的手性诱导剂，优于（1 R）-8-苯基薄荷基乙醛酸酯1b。在所有情况下，确定了带有羟基的中心的绝对（2 S）构型和主要非对映异构体的相对syn构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.005
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 (-)-8-Phenylmenthyl glyoxylate hydrate 在 potassium fluoride 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以90%的产率得到O-[(2S)-hydroxy-3-nitropropanoyl]-(1'R,2'S,5'R)-8'-phenylmenthol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of optically pure s-isoserine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86707-6

文献信息

• Highly diastereoselective nitroaldol reactions with chiral derivatives of glyoxylic acid
  作者：Iwona Kudyba、Jerzy Raczko、Janusz Jurczak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.152

  日期：2003.11

  N-Glyoxyloyl-(2R)-bornane-10,2-sultam (1a) and (1R)-8-phenylmenthyl glyoxylate (1b) react stereoselectively with simple nitroalkanes giving diastereomeric nitroalcohols with high asymmetric induction. The glyoximide 1a is proved to be a highly efficient chiral inducer, superior to glyoxylate 1b. In all cases, the absolute configuration (2S) and relative configuration, syn for the major diastereoisomers

  N-乙醛酰-（2R）-硼烷-10,2-sultam（1a）和（1 R）-8-苯基薄荷基乙醛酸酯（1b）与简单的硝基烷烃立体选择性地反应，得到具有高不对称诱导性的非对映体硝基醇。乙二酰亚胺1a被证明是一种高效的手性诱导剂，优于乙醛酸1b。在所有情况下，均确认了主要非对映异构体的绝对构型（2 S）和相对构型，syn。