O-[3-amino-(2S)-t-butyldimethylsilyloxypropanoyl]-(1'R,2'S,5'R)-8'phenylmenthol | 726173-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: O-[3-amino-(2S)-t-butyldimethylsilyloxypropanoyl]-(1'R,2'S,5'R)-8'phenylmenthol
• CAS: 726173-25-7
• 化学式: C₂₅H₄₃NO₃Si
• 分子量: 433.707
• InChiKey: UZGDZFNYVMNXQQ-NMIHRBCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.66
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  61.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-[3-amino-(2S)-t-butyldimethylsilyloxypropanoyl]-(1'R,2'S,5'R)-8'phenylmenthol 在 盐酸 、 methyloxirane 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到L-异丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  硝基化合物与乙醛酸手性衍生物的高度非对映选择性亨利反应

  摘要：

  N-乙二酰-（2 R）-冰片烷10,2-磺酰胺和（1 R）-8-苯薄荷基乙醛酸酯与简单的硝基化合物发生立体选择反应，得到具有高不对称诱导作用的非对映异构体硝基醇。N-乙醛酰-（2 R）-冰片烷10,2-磺胺1a被证明是一种高效的手性诱导剂，优于（1 R）-8-苯基薄荷基乙醛酸酯1b。在所有情况下，确定了带有羟基的中心的绝对（2 S）构型和主要非对映异构体的相对syn构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.005
• 作为产物：
  描述：

  O-[(2S)-t-butyldimethylsilyloxy-3-nitropropanoyl]-(1'R,2'S,5'R)-8'-phenylmenthol 在 镍 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到O-[3-amino-(2S)-t-butyldimethylsilyloxypropanoyl]-(1'R,2'S,5'R)-8'phenylmenthol
  参考文献：
  名称：

  硝基化合物与乙醛酸手性衍生物的高度非对映选择性亨利反应

  摘要：

  N-乙二酰-（2 R）-冰片烷10,2-磺酰胺和（1 R）-8-苯薄荷基乙醛酸酯与简单的硝基化合物发生立体选择反应，得到具有高不对称诱导作用的非对映异构体硝基醇。N-乙醛酰-（2 R）-冰片烷10,2-磺胺1a被证明是一种高效的手性诱导剂，优于（1 R）-8-苯基薄荷基乙醛酸酯1b。在所有情况下，确定了带有羟基的中心的绝对（2 S）构型和主要非对映异构体的相对syn构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.005