1-(2-Methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-cyclopentanecarbaldehyde | 137709-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-Methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-cyclopentanecarbaldehyde
• 英文别名: 1-(2-Methyl-1,3-dioxolan-2-yl)cyclopentane-1-carbaldehyde
• CAS: 137709-52-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: OUVAQGQFXYVRED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-cyclopentanecarbaldehyde 在 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三氟乙酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 9.67h， 生成 9-Chloroacetoxy-4,5-[di(tert-butyl)silylenedioxy]-7,8-dimethoxy-2,2-tetramethylene-2,3-dihydrobenz[f]indene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过线性方法全合成抗肿瘤抗生素（+/-）-弗雷德里卡霉素A。

  摘要：

  描述了通过（苯硫基）乙炔-钴络合物的氧化性分子内[4 + 2]环加成反应，外消旋腓特烈霉素A（1）的总合成的线性方法，该方法适用于天然存在的1的不对称总合成。这项工作的重点是与1-乙氧基乙烯基氯乙酸酯的芳香族Pummerer型反应，该反应可将氧官能团引入高度官能化的，拥挤的多芳族ABC环部分的内部B环中。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20001103)6:21<3897::aid-chem3897>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  环戊羧酸,1-(2-甲基-1,3-二噁戊环-2-基)-,乙基酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1-(2-Methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-cyclopentanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A Novel Oxidative Intramolecular (4+2)Cycloaddition of Silylene-Protected Dihydroxystyrene Derivatives Leading to peri-Hydroxy Polycyclic Aromatic Compounds: A Synthesis of the ABCD Ring.

  摘要：

  将从O-羟基乙酰基苯（3a）生成的硅烯保护二羟基苯乙烯加热至130-150°C，在密闭管中反应15-48小时，得到了分子内[4+2]环加成产物（5和6）。向反应混合物中添加氯萘导致了氧化性的分子内[4+2]环加成，良好产率地生成了线性缩合的peri-羟基芳香化合物（7a）。描述了这种环加成的普遍性及其在短而高效的弗雷德里卡霉素A ABCD环体系合成中的应用。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2106