Dihydro-8-(p-bromobenzyl)berberine | 109855-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: Dihydro-8-(p-bromobenzyl)berberine
• 英文别名: 14-[(4-Bromophenyl)methyl]-16,17-dimethoxy-5,7-dioxa-13-azapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-1(21),2,4(8),9,15(20),16,18-heptaene
• CAS: 109855-57-4
• 化学式: C₂₇H₂₄BrNO₄
• 分子量: 506.396
• InChiKey: SPOYMZYNOAOPLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  660.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dihydro-8-(p-bromobenzyl)berberine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到Tetrahydro-8-(p-bromobenzyl)berberine
  参考文献：
  名称：

  潜在的脑灌注剂。小ber碱类似物的合成与评价

  摘要：

  描述了四[ 3 H]-氢小ber碱（[ 3 H] 2）和8-（对-[ 125 I]碘苄基）四氢小ber碱（[ 125 I] 6）在大鼠中的合成和组织分布。通过硼氢化钠还原盐酸小ber碱（1）合成化合物2。盐酸小檗碱与治疗p溴苄基溴化镁，得到8-（p -bromobenzyl）二氢小檗碱（4），其之后的硼氢化钠还原和碘-125溴交换，得到[ 125 I] 6。与相应的8取代衍生物[ 125 I] 6相比，未取代的四氢化合物[ 3 H] 2显示出明显更高的大脑摄取（5分钟后为2.2％剂量/克）。两种放射性标记的化合物都相对较快地从大脑中冲了出来。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230440
• 作为产物：
  描述：

  盐酸小檗碱 、 对溴溴苄 在 magnesium 作用下， 生成 Dihydro-8-(p-bromobenzyl)berberine
  参考文献：
  名称：

  潜在的脑灌注剂。小ber碱类似物的合成与评价

  摘要：

  描述了四[ 3 H]-氢小ber碱（[ 3 H] 2）和8-（对-[ 125 I]碘苄基）四氢小ber碱（[ 125 I] 6）在大鼠中的合成和组织分布。通过硼氢化钠还原盐酸小ber碱（1）合成化合物2。盐酸小檗碱与治疗p溴苄基溴化镁，得到8-（p -bromobenzyl）二氢小檗碱（4），其之后的硼氢化钠还原和碘-125溴交换，得到[ 125 I] 6。与相应的8取代衍生物[ 125 I] 6相比，未取代的四氢化合物[ 3 H] 2显示出明显更高的大脑摄取（5分钟后为2.2％剂量/克）。两种放射性标记的化合物都相对较快地从大脑中冲了出来。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230440