trans-7-hydroxy-4-propyl-1,2,3,4a,5,10b-hexahydro-4H-[1]-benzopyrano[3,4-b]pyridine | 100745-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: trans-7-hydroxy-4-propyl-1,2,3,4a,5,10b-hexahydro-4H-[1]-benzopyrano[3,4-b]pyridine
• 英文别名: (4aR,10bS)-4-propyl-1,2,3,4a,5,10b-hexahydrochromeno[3,4-b]pyridin-7-ol
• CAS: 100745-36-6
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: BJMSUUATNLDQQZ-AAEUAGOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-2-(prop-2-ynyloxy)benzene 在 10% palladium on active carbon 盐酸 、 正丁基锂 、 氢溴酸 、 氢气 、 溴 、 sodium carbonate 、 一水合肼 、 三乙胺 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 trans-7-hydroxy-4-propyl-1,2,3,4a,5,10b-hexahydro-4H-[1]-benzopyrano[3,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  2H-[1]Benzopyrano[3,4-b]pyridines. Synthesis and activity at central monoamine receptors

  摘要：

  Two general synthetic approaches to a novel series of 2H-[1]benzopyrano[3,4-b]pyridines are described together with their receptor binding profile at a variety of monoamine receptors in mammalian brain tissue. The biologically active members of this series fall into into one of two broad classes: 3,4,4a,5-tetrahydro-2H-[1]benzopyrano[3,4-b]pyridines or trans-1,3,4,4a,5,10b-hexahydro-2H-[1]benzopyrano[3,4-b]pyridines. By appropriate pharmacophoric modification potent selective ligands for D2, alpha-2, 5HT1A, and 5HT2 receptors may be obtained. The previously published in vivo data on certain key representatives of these series are also summarized.

  DOI：

  10.1021/jm00123a039

文献信息

• Benzo-(pyrano und thiopyrano)-pyridine
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0161218A2

  公开（公告）日：1985-11-13

  Die Erfindung betrifft Verbindungen der Formel I, worin X Sauerstoff oder Schwefel bedeutet, Ring A unsubstituiert oder durch einen bis drei gleiche oder verschieden Substituenten aus der Gruppe Hydroxy, Hydroxy-C1-7-alkyl, verethertes Hydroxy, verethertes Hydroxy-C1-7-alkyl, Acyloxy, Acyloxy- C1-7-alkyl, Halogen, C1-7-Alkyl, Trifluormethyl, Amino, Mono- oder Di-C1-7-Alkylamino und Acylamino substituiert ist, oder Ring A durch ein C1-7-Alkylendioxy substituiert ist. R Wasserstoff, C1-7-Alkyl oder Aryl-C1-7-alkyl bedeutet, R1 für Wasserstoff, C1-7-Alkyl, C1-7-Alkylthio-C1-7- alkyl, Amino, Acylamino, (Amino, Mono- oder Di-C1-7-alkyl-(emino)-C1-7-alkylcarbamoyl steht, sowie R2 bis R5 Wasserstoff oder C1-7-Alkyl bedeuten, ferner deren Dehydroderivate mit einer Doppelbindung in 1,2-Position oder in 1,10b-Position, wobei in letzterem Fall R5 nicht vorhanden ist, und deren Salze. Sie lassen sich als psychoaktive Mittel zur Behandlung von Krankheiten des ZNS verwenden. Sie können hergestellt werden, indem man in entsprechenden Vorläufern den stickstoffhaltigen Ring zwischen diesem Stickstoffatom un dem 4a-Kohlenstoffatom ringschliesst.

  本发明涉及式 I 的化合物、 其中 X 为氧或硫，环 A 未被取代或被一至三个相同或不同的取代基取代，这些取代基来自羟基、羟基-C1-7-烷基、醚化羟基、醚化羟基-C1-7-烷基、酰氧基、酰氧基-C1-7-烷基、卤素、C1-7-烷基、三氟甲基、氨基、单-或二-C1-7-烷基氨基和酰氨基组成的组，或者环 A 被 C1-7- 烷基二氧基取代。R 是氢、C1-7-烷基或芳基-C1-7-烷基，R1 是氢、C1-7-烷基、C1-7-烷硫基-C1-7-烷基、氨基、酰氨基、（氨基、单-或双-C1-7-烷基-（emino）-C1-7-烷基氨基甲酰基）、R2至R5为氢或C1-7-烷基，以及在1,2-位或1,10b-位有双键的脱氢衍生物（在后一种情况下不存在R5）和它们的盐。它们可用作治疗中枢神经系统疾病的精神活性剂。可以通过关闭相应前体中氮原子和 4a 碳原子之间的含氮环来生产它们。
• VERWENDUNG VON ZENTRAL WIRKSAMEN $g(a)-2-AGONISTEN ZUR HEMMUNG DES POSTAGGRESSIONSSTOFFWECHSELS
  申请人：MERTES, Norbert

  公开号：EP0719139A1

  公开（公告）日：1996-07-03
• US4604397A
  申请人：——

  公开号：US4604397A

  公开（公告）日：1986-08-05
• US4721787A
  申请人：——

  公开号：US4721787A

  公开（公告）日：1988-01-26
• [DE] VERWENDUNG VON ZENTRAL WIRKSAMEN alpha -2-AGONISTEN ZUR HEMMUNG DES POSTAGGRESSIONSSTOFFWECHSELS<br/>[EN] USE OF CENTRALLY EFFECTIVE alpha -2 AGONISTS FOR INHIBITING POSTAGGRESSION METABOLISM<br/>[FR] UTILISATION D'AGONISTES D' alpha -2 A EFFICACITE CENTRALE POUR INHIBER LE METABOLISME DE POSTAGRESSION
  申请人：——

  公开号：WO1995003798A2

  公开（公告）日：1995-02-09

  [EN] The present invention pertains to the use of alpha -2 receptor agonists in treating postaggression syndrome.
  [FR] L'invention concerne l'utilisation d'agonistes des récepteurs alpha -2 dans le traitement du syndrome de postagression.
  [DE] Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von alpha -2-Rezeptor-Agonisten zur Behandlung des Postaggressionssyndroms.