14-acetoxymelampolide | 88862-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 14-acetoxymelampolide
• 英文别名: cis,trans-costunolide-14-acetate；[(3aS,6E,10E,11aR)-10-methyl-3-methylidene-2-oxo-3a,4,5,8,9,11a-hexahydrocyclodeca[b]furan-6-yl]methyl acetate
• CAS: 88862-01-5
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄
• 分子量: 290.359
• InChiKey: IOHDJZCDOJEIDU-CYHVOTAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-acetoxymelampolide 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 sodium acetate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4R,5S)-14-acetoxy-4,5-epoxy-15-hydroxy-cis,cis-germacranolide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of melampolides and cis,cis-germacranolides as natural herbicide models

  摘要：

  The comparative study between the theoretical molecular properties of the starting materials and the yields in the transformation of melampolides to cis,cis-germacranolides using SeO2/t-BuOOH (TBHP) as oxidant allows to establish a feasible relationship with their values of dipolar moment. Conditions for this transformation are optimized and some mechanistic considerations are made based in this finding. Cluster analysis of the phytotoxic activity of the melampolides and cis, cis-germacranolides obtained shows that the activity is greatly influenced by the spatial shape of the backbone, prevailing upon other factors such as the presence of reactive functional groups. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.128
• 作为产物：
  描述：

  木香烃内酯 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 14-acetoxymelampolide
  参考文献：
  名称：

  El-Feraly, Farouk S., Phytochemistry, 1983, vol. 22, # 10, p. 2239 - 2242

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemistry of costunolide and biological activity of the derived lactones
  作者：P.S. Kalsi、Sarita Khurana、K.K. Talwar

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)80816-x

  日期：1985.1

  Abstract Costunolide and its derived C-16 germacranolides on oxidation with selenium dioxide-t-butyl hydroperoxide afforded two melampolides, an aldehydolactone and the corresponding hydroxylactone, in each case. Structures were assigned to these melampolides on the basis of spectral data and chemical correlation. The aldehydolactones were significantly more active root promotors than their parent

  摘要 Costunolide 及其衍生的 C-16 Germacranolide 用二氧化硒-叔丁基氢过氧化物氧化，在每种情况下都提供两种三聚氰胺，一种醛内酯和相应的羟基内酯。根据光谱数据和化学相关性为这些三聚氰胺分配了结构。醛内酯是比它们的亲本内酯更活跃的根促进剂。Costunolide 和相关的germacranolides 在用碘和氯铬酸吡啶处理后进行环化，得到有趣的产物。(-)-β-Frullanolide 已被合成并显示与其母体反式内酯相比具有更高的生物学活性。