6-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-1,2-O-(1-methoxyethylidene)-β-D-mannopyranose | 79218-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 6-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-1,2-O-(1-methoxyethylidene)-β-D-mannopyranose
• CAS: 79218-90-9
• 化学式: C₂₅H₃₀O₈
• 分子量: 458.508
• InChiKey: ZRMZCLURBQKYEV-UHVLQHDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-1,2-O-(1-methoxyethylidene)-β-D-mannopyranose 在 甲醇 、 三甲基氯硅烷 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.67h， 生成 octyl 6-O-(6-O-allyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶-V识别受体-底物：β-d-GlcpNAc-（1→2）-α-d-Manp（1→6）-β-d-Glcp-或者

  摘要：

  N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶-V（GlcNAcT-V）将GlcNAc从UDP-GlcNAc转移到寡糖的OH-6'基，该寡糖以序列β-d-GlcpNAc-（1→2）-α-d-Manp（1 →6）-β-d-Glcp（或Manp）-OR（5，R（CH2）7CH3）产生序列β-d-GlcpNAc-（1→2）-[β-d-GlcpNAc-（1 →6）]-α-d-Manp-（1→6）-β-d-Glcp（或Manp）-OR。在生物合成上，如果β-（1→4）-半乳糖基转移酶首先作用于5，则产物β-d-Galp-（1→4）-β-d-GlcpNAc-（1→2）-α-d-Manp-（ 1→6）-β-d-Glcp（或Manp）-OR（7）不再是GlcNAcT-V的底物，即使它保留了活性OH-6'基。本文研究了这种活动减少的原因。化学合成了具有还原端d-葡萄糖构型的受体三糖5的六个类似物。综合方案的关键特征是使用1

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84087-m
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三-O-苄基-beta-D-吡喃甘露糖-1,2-(甲基原乙酸酯) 在 盐酸 、 硫酸 、 四丁基溴化铵 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 6-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-1,2-O-(1-methoxyethylidene)-β-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  稻瘟病菌细胞壁蛋白杂多糖内链模型的合成：支链d-甘露糖苷

  摘要：

  摘要描述了高效合成支链d-甘露糖苷甲基2,6-di-O-（2-O-α-d-甘露吡喃糖基-α-d-甘露吡喃糖基）α-d-甘露吡喃糖苷和甲基2,4-二- O-（2-O-α-d-甘露吡喃糖基-α-d-甘露吡喃糖基）-α-d-甘露吡喃糖苷，起始于糖基受体甲基3,4-二-O-苄基-α-d-甘露吡喃糖苷和甲基3 ，6-二-O-苄基-α-d-甘露吡喃糖苷，并使用保护的d-甘露糖苷甲基3,4-二-O-苄基-2,6-二-O-（3,4,6-tri- O-苄基-α-d-甘露吡喃糖基）-α-d-甘露糖吡喃糖苷和甲基3,6-二-O-苄基-2,4-二-O-（3,4,6-三-O-苄基- α-d-甘露糖吡喃糖基）-α-d-甘露糖吡喃糖苷为关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80753-3