2,6-di-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl chloride | 73045-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-di-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl chloride
• CAS: 73045-75-7
• 化学式: C₂₄H₂₇ClO₇
• 分子量: 462.927
• InChiKey: KEIOJKYEBUOHQV-DJCPXJLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-di-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl chloride 在 四丁基溴化铵 、 三乙胺 、 mercury dibromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 45.0~150.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 反应 49.0h， 生成 methyl 2,6-di-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  稻瘟病菌细胞壁蛋白杂多糖内链模型的合成：支链d-甘露糖苷

  摘要：

  摘要描述了高效合成支链d-甘露糖苷甲基2,6-di-O-（2-O-α-d-甘露吡喃糖基-α-d-甘露吡喃糖基）α-d-甘露吡喃糖苷和甲基2,4-二- O-（2-O-α-d-甘露吡喃糖基-α-d-甘露吡喃糖基）-α-d-甘露吡喃糖苷，起始于糖基受体甲基3,4-二-O-苄基-α-d-甘露吡喃糖苷和甲基3 ，6-二-O-苄基-α-d-甘露吡喃糖苷，并使用保护的d-甘露糖苷甲基3,4-二-O-苄基-2,6-二-O-（3,4,6-tri- O-苄基-α-d-甘露吡喃糖基）-α-d-甘露糖吡喃糖苷和甲基3,6-二-O-苄基-2,4-二-O-（3,4,6-三-O-苄基- α-d-甘露糖吡喃糖基）-α-d-甘露糖吡喃糖苷为关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80753-3
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-(1-methoxyethylidene)-6-O-trityl-β-D-mannopyranose 在 盐酸 、 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 65.5h， 生成 2,6-di-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  稻瘟病菌细胞壁蛋白杂多糖内链模型的合成：支链d-甘露糖苷

  摘要：

  摘要描述了高效合成支链d-甘露糖苷甲基2,6-di-O-（2-O-α-d-甘露吡喃糖基-α-d-甘露吡喃糖基）α-d-甘露吡喃糖苷和甲基2,4-二- O-（2-O-α-d-甘露吡喃糖基-α-d-甘露吡喃糖基）-α-d-甘露吡喃糖苷，起始于糖基受体甲基3,4-二-O-苄基-α-d-甘露吡喃糖苷和甲基3 ，6-二-O-苄基-α-d-甘露吡喃糖苷，并使用保护的d-甘露糖苷甲基3,4-二-O-苄基-2,6-二-O-（3,4,6-tri- O-苄基-α-d-甘露吡喃糖基）-α-d-甘露糖吡喃糖苷和甲基3,6-二-O-苄基-2,4-二-O-（3,4,6-三-O-苄基- α-d-甘露糖吡喃糖基）-α-d-甘露糖吡喃糖苷为关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80753-3

文献信息

• Synthesis of a branched d-mannopentaoside and a branched d-mannohexaoside: Models of the inner core of cell-wall glycoproteins of Saccharomyces cerevisiae
  作者：Tomoya Ogawa、Kikuo Sasajima

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80852-6

  日期：1981.7