octyl 6-O-(2-O-acetyl-6-O-allyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 152157-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: octyl 6-O-(2-O-acetyl-6-O-allyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 152157-71-6
• 化学式: C₆₀H₇₄O₁₂
• 分子量: 987.24
• InChiKey: PMUKYYQNPIDIHE-ZRKFEOETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.89
• 重原子数：
  72.0
• 可旋转键数：
  31.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  118.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octyl 6-O-(2-O-acetyl-6-O-allyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 6.0h， 以96%的产率得到octyl 6-O-(6-O-allyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶-V识别受体-底物：β-d-GlcpNAc-（1→2）-α-d-Manp（1→6）-β-d-Glcp-或者

  摘要：

  N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶-V（GlcNAcT-V）将GlcNAc从UDP-GlcNAc转移到寡糖的OH-6'基，该寡糖以序列β-d-GlcpNAc-（1→2）-α-d-Manp（1 →6）-β-d-Glcp（或Manp）-OR（5，R（CH2）7CH3）产生序列β-d-GlcpNAc-（1→2）-[β-d-GlcpNAc-（1 →6）]-α-d-Manp-（1→6）-β-d-Glcp（或Manp）-OR。在生物合成上，如果β-（1→4）-半乳糖基转移酶首先作用于5，则产物β-d-Galp-（1→4）-β-d-GlcpNAc-（1→2）-α-d-Manp-（ 1→6）-β-d-Glcp（或Manp）-OR（7）不再是GlcNAcT-V的底物，即使它保留了活性OH-6'基。本文研究了这种活动减少的原因。化学合成了具有还原端d-葡萄糖构型的受体三糖5的六个类似物。综合方案的关键特征是使用1

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84087-m
• 作为产物：
  描述：

  6-O-allyl-3,4-di-O-benzyl-1,2-O-(1-methoxyethylidene)-β-D-mannopyranose 在 三甲基氯硅烷 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 octyl 6-O-(2-O-acetyl-6-O-allyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶-V识别受体-底物：β-d-GlcpNAc-（1→2）-α-d-Manp（1→6）-β-d-Glcp-或者

  摘要：

  N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶-V（GlcNAcT-V）将GlcNAc从UDP-GlcNAc转移到寡糖的OH-6'基，该寡糖以序列β-d-GlcpNAc-（1→2）-α-d-Manp（1 →6）-β-d-Glcp（或Manp）-OR（5，R（CH2）7CH3）产生序列β-d-GlcpNAc-（1→2）-[β-d-GlcpNAc-（1 →6）]-α-d-Manp-（1→6）-β-d-Glcp（或Manp）-OR。在生物合成上，如果β-（1→4）-半乳糖基转移酶首先作用于5，则产物β-d-Galp-（1→4）-β-d-GlcpNAc-（1→2）-α-d-Manp-（ 1→6）-β-d-Glcp（或Manp）-OR（7）不再是GlcNAcT-V的底物，即使它保留了活性OH-6'基。本文研究了这种活动减少的原因。化学合成了具有还原端d-葡萄糖构型的受体三糖5的六个类似物。综合方案的关键特征是使用1

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84087-m