3,4-di-O-benzyl-1,2-O-(1-methoxyethylidene)-β-D-mannopyranoside | 152174-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 3,4-di-O-benzyl-1,2-O-(1-methoxyethylidene)-β-D-mannopyranoside
• 英文别名: 3,4-Di-O-benzyl-1,2-O-(methyl-orthoacetyl)-β-D-mannopyranose
• CAS: 152174-59-9
• 化学式: C₂₃H₂₈O₇
• 分子量: 416.471
• InChiKey: ZGAHAWHYFJJEHT-VUNDONQBSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  75.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyl-1,2-O-(1-methoxyethylidene)-β-D-mannopyranoside 在 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 74.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  突破自动聚糖组装的极限：50mer聚甘露糖苷的合成

  摘要：

  自动聚糖组装（AGA）可以快速获取寡糖。通过自动固相合成产生的聚合物的总长度取决于在获得全长产物的每个步骤中的非常高的产率。长聚合物的合成是合成工艺效率和可靠性的最终测试。通过102步合成，已经实现了一系列由Man-（1→6）-α-Man连接的低聚糖，最高可达50聚体，这是迄今为止由单糖组装而成的最长的合成序列。我们确定了合适的甘露糖结构单元，并在最后的五个AGA循环中应用了封顶步骤，以最大程度地减少（n -1）个删除序列，否则很难通过HPLC去除它们。

  DOI：

  10.1039/c7cc04380e
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-(1-methoxyethylidene)-β-D-mannopyranose 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3,4-di-O-benzyl-1,2-O-(1-methoxyethylidene)-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过基于预活化的迭代一锅糖基化合成三硬脂酰脂甘露聚糖

  摘要：

  为合成脂甘露聚糖（LM）开发了一种收敛且有效的策略，可用于疫苗开发。采用硫代糖苷作为糖基供体，通过基于预激活的糖基化策略构建两个关键的假三糖和四甘露糖中间体。然后这些构件被成功偶联形成 LM 核心，该核心经过精细化、磷脂化，最后全局脱保护以提供目标分子。参与该合成的中间LM核心含有正交保护，这将有助于其可变修饰，以制备其他复杂的LM衍生物以及合成作为基于LM的疫苗的LM缀合物。

  DOI：

  10.1021/jo4021979

文献信息

• Efficient Synthesis of Unsymmetrical Ureido-Linked Disaccharides
  作者：Davide Prosperi、Silvia Ronchi、Luigi Lay、Anna Rencurosi、Giovanni Russo

  DOI：10.1002/ejoc.200300483

  日期：2004.1

  Five nonsymmetrical urea-linked disaccharides, in which two glycopyranoside units are bound at the 1⇄2, 1⇄4, and 1⇄6 positions, were efficiently synthesized. A mild and safe procedure, in which glycosyl isocyanates were coupled with a glycosylamine, was employed. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  有效地合成了五种非对称的脲连接二糖，其中两个吡喃糖苷单元结合在 1⇄2、1⇄4 和 1⇄6 位置。采用温和且安全的程序，其中糖基异氰酸酯与糖基胺偶联。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Acceptor-substrate recognition by N-acetylglucosaminyltransferase-V: Critical role of the 4″-hydroxyl group in β-d-GlcpNAc-(1 → 2)-α-d-Manp(1 → 6)-β-d-Glcp-OR
  作者：Osamu Kanie、Suzanne C. Crawley、Monica M. Palcic、Ole Hindsgaul

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84087-m

  日期：1993.4

  to the OH-6′ group of oligosaccharides terminating in the sequence β-d-GlcpNAc-(1 → 2)-α-d-Manp(1 → 6)-β-d-Glcp (or Manp)-OR (5, R  (CH2)7CH3) to yield the sequence β-d-GlcpNAc-(1 → 2)-[β-d-GlcpNAc-(1 → 6)]-α-d-Manp-(1 → 6)-β-d-Glcp (or Manp)-OR. Biosynthetically, if β-(1 → 4)-galactosyltransferase acts first on 5, the product β-d-Galp-(1 → 4)-β-d-GlcpNAc-(1 → 2)-α-d-Manp-(1 → 6)-β-d-Glcp (or Manp)-OR

  N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶-V（GlcNAcT-V）将GlcNAc从UDP-GlcNAc转移到寡糖的OH-6'基，该寡糖以序列β-d-GlcpNAc-（1→2）-α-d-Manp（1 →6）-β-d-Glcp（或Manp）-OR（5，R（CH2）7CH3）产生序列β-d-GlcpNAc-（1→2）-[β-d-GlcpNAc-（1 →6）]-α-d-Manp-（1→6）-β-d-Glcp（或Manp）-OR。在生物合成上，如果β-（1→4）-半乳糖基转移酶首先作用于5，则产物β-d-Galp-（1→4）-β-d-GlcpNAc-（1→2）-α-d-Manp-（ 1→6）-β-d-Glcp（或Manp）-OR（7）不再是GlcNAcT-V的底物，即使它保留了活性OH-6'基。本文研究了这种活动减少的原因。化学合成了具有还原端d-葡萄糖构型的受体三糖5的六个类似物。综合方案的关键特征是使用1
• Synthesis and Quantitative Evaluation ofGlycero-D-manno-heptose Binding to Concanavalin A by Fluorous-Tag Assistance
  作者：Firoz A. Jaipuri、Beatrice Y. M. Collet、Nicola L. Pohl

  DOI：10.1002/anie.200704262

  日期：2008.2.15
• Paulsen, Hans; Springer, Matthias; Reck, Folkert, Liebigs Annalen, 1995, # 1, p. 53 - 66
  作者：Paulsen, Hans、Springer, Matthias、Reck, Folkert、Meinjohanns, Ernst、Brockhausen, Inka、Schachter, Harry

  DOI：——

  日期：——
• Paulsen, Hans; Springer, Matthias; Reck, Folkert, Liebigs Annalen, 1995, # 1, p. 67 - 76
  作者：Paulsen, Hans、Springer, Matthias、Reck, Folkert、Brockhausen, Inka、Schachter, Harry

  DOI：——

  日期：——