(1R,2S)-1,2-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-phenylbut-3-yne | 186806-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (1R,2S)-1,2-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-phenylbut-3-yne
• 英文别名: tert-butyl-[(1R,2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylbut-3-ynoxy]-dimethylsilane
• CAS: 186806-43-9
• 化学式: C₂₂H₃₈O₂Si₂
• 分子量: 390.714
• InChiKey: GZFWJBTVLKZFDQ-VQTJNVASSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.2±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.924±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.77
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-1,2-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-phenylbut-3-yne 在 四(三苯基膦)钯 、 反式-双(三苯基膦)合氯化羰基铑(Ⅰ) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 methyl (2E,5R,6E,8E,10S,11R)-10,11-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5-methoxy-6-methyl-11-phenylundeca-2,6,8-trienoate
  参考文献：
  名称：

  醚酰胺A及其C32差向异构体C23–C33片段的对映选择性合成

  摘要：

  天然（R，R，R）和非天然（R，S，R）构型的醚酰胺A的C23–33片段是由（R）-扁桃酸和3-碘甲基丙烯醛通过催化对映选择性烯丙基化合成的。TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基，Bpin = 4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼硼烷基），（R）-TRIP-PA =（R）-3,3'-Bis（2,4， 6-三异丙基苯基）-1，1′-联萘-2，2′-磷酸二氢酯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701416
• 作为产物：
  描述：

  D-扁桃酸 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.67h， 生成 (1R,2S)-1,2-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-phenylbut-3-yne
  参考文献：
  名称：

  醚酰胺A及其C32差向异构体C23–C33片段的对映选择性合成

  摘要：

  天然（R，R，R）和非天然（R，S，R）构型的醚酰胺A的C23–33片段是由（R）-扁桃酸和3-碘甲基丙烯醛通过催化对映选择性烯丙基化合成的。TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基，Bpin = 4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼硼烷基），（R）-TRIP-PA =（R）-3,3'-Bis（2,4， 6-三异丙基苯基）-1，1′-联萘-2，2′-磷酸二氢酯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701416

文献信息

• Efficient and diastereoselective synthesis of (+)-Goniobutenolide A via palladium-catalyzed ene-yne cross coupling-lactonization cascade
  作者：Martin Kotora、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)01972-7

  日期：1996.12

  (+)-Goniobutenolide A was synthesized in six steps in 21.4% overall yield from (R)-mandelic acid via Pd-catalyzed ene-yne cross coupling-lactonization cascade with essentially complete control of the exocyclic alkene geometry. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  (+)-Goniobutenolide A通过钯催化的烯炔交叉偶联-内酯化级联反应，从(R)-苯甘氨酸出发，在六个步骤中以21.4%的总产率合成。该反应对exo-环烯烃的几何结构控制近乎完全。版权 © 1996 Elsevier Science Ltd