(1R,5R)-3-carbomethoxy-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>heptan-2-one | 135356-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,5R)-3-carbomethoxy-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>heptan-2-one
• 英文别名: methyl (1R,5R)-6,6-dimethyl-2-oxobicyclo[3.1.1]heptane-3-carboxylate；Methyl (1R,5R)-6,6-dimethyl-2-oxobicyclo[3.1.1]heptane-3-carboxylate
• CAS: 135356-71-7
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: HNVYPWOTLCOSFI-PPSBICQBSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R)-3-carbomethoxy-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>heptan-2-one 在 吡啶 、 双氧水 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (1R,3R,4R,8S,9R)-(+)-3-carbomethoxy-4,10,10-trimethyltricyclo<7.1.1.0^3,8>undec-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Diels-alder reactions of chiral 5,5-dimethyl-4,6-methano-2-methoxycarbonyl-2-cyclohexenone

  摘要：

  Diels-Alder reactions of the chiral enone ester 1 proceed in high yield with addition exclusively to the less hindered Si-face to give adducts of type 5.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78893-9
• 作为产物：
  描述：

  beta-pinene 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1R,5R)-3-carbomethoxy-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成和手性的1,3-氨基醇与1,3-二醇的转化从诺蒎酮衍生

  摘要：

  1,3-双官能蒎烷衍生物的文库的合成和作为添加二乙基锌对苯甲醛的手性催化剂施加。1,3-氨基醇6A（ - ） -立体选择性通过曼尼希缩合和还原所得β氨基酮的诺蒎酮2制备自4。键的氨基醇6A转化到伯，仲和叔氨基醇取代的为了研究对催化活性的取代基的影响。（ - ） -从开始诺蒎酮，顺式-和反式-β-羟基酯15和16在一个两步骤立体选择性合成方法制备。羟基酯的还原导致了基于蒎烷-1,3-二醇，而酯，随后DCC介导的酰胺化和随后的还原，导致水解顺式-和反式- ñ -苄基-1,3-二氨基醇8和23。反式- Ñ苄基-1,3-氨基醇8还制备通过选择性单去苄基6A经由在H-Cube®系统连续流动过程。将所得的氨基醇与二醇施加如二乙基锌和苯甲醛的反应的手性催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.06.017

文献信息

• Liu, Hsing-Jang; Chew, Sew Yeu; Browne, Eric N. C., Canadian Journal of Chemistry, 1994, vol. 72, # 5, p. 1193 - 1210
  作者：Liu, Hsing-Jang、Chew, Sew Yeu、Browne, Eric N. C.、Kim, Jeung Bea

  DOI：——

  日期：——