1-bromopropane lup-20(29)-en-28-oate | 1016893-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-bromopropane lup-20(29)-en-28-oate
• 英文别名: 2-bromoethyl (3β)-3-hydroxylup-20(29)-en-28-oate；2-bromoethyl 3β-hydroxylup-20(29)-en-28-oate；2'-bromoethyl betulinate；2-bromoethyl (1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-hydroxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylate
• CAS: 1016893-61-0
• 化学式: C₃₂H₅₁BrO₃
• 分子量: 563.659
• InChiKey: BZPKVRFZIHNNMV-BWXYOZBYSA-N

物化性质

• 沸点：
  581.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromopropane lup-20(29)-en-28-oate 在 铬酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-propylcyclohexanamine 3-oxolup-20(29)-en-28-oate
  参考文献：
  名称：

  桦木酸-氮杂环衍生物：设计、合成和体外抗肿瘤评价

  摘要：

  桦木酸（BA）是五环三萜类化合物家族的明星成员，在抗肿瘤药物开发方面具有广阔的前景。为了开发新的抗肿瘤候选物，除了四种中间体外，还合成了 21 种 BA-氮杂环衍生物，其中 23 种是首次报道的。此外，通过标准甲基噻唑四唑 (MTT) 测定法筛选了它们对四种肿瘤细胞系（Hela、HepG-2、BGC-823 和 SK-SY5Y）的体外细胞毒性。大多数这些衍生物显示出比 BA 强得多的细胞毒活性。值得注意的是，最有效的化合物 7e（其半数抑制浓度 (IC50) 为 2.05 ± 0.66 μM）的体外毒性是 BA 处理的 Hela 的 12 倍。此外，多种荧光染色技术和流式细胞术共同揭示了化合物7e可以诱导Hela细胞的早期凋亡。还简要讨论了构效关系。本研究强调了将氮杂环引入桦木酸在新型抗肿瘤药物的发现和开发中的重要性。

  DOI：

  10.3390/molecules25040948
• 作为产物：
  描述：

  白桦脂酸 、 1,2-二溴乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以62 %的产率得到1-bromopropane lup-20(29)-en-28-oate
  参考文献：
  名称：

  Pentacyclic Triterpenoids-Based Ionic Compounds: Synthesis, Study of Structure–Antitumor Activity Relationship, Effects on Mitochondria and Activation of Signaling Pathways of Proliferation, Genome Reparation and Early Apoptosis

  摘要：

  本研究论文详细介绍了基于三萜酸（白桦脂酸、齐墩果酸和熊果酸）的新型离子化合物的合成，这些酸既可作为阴离子，也可通过间隔物与各种含氮化合物（吡啶、哌啶、吗啉、吡咯烷、三乙胺和二甲基乙醇胺）连接并作为阳离子。在后者的基础上，合成了大量带有各种反离子（BF4-、SbF6-、PF6-、CH3COO-、C6H5SO3-、m-C6H4(OH)COO- 和 CH3CH(OH)COO-）的离子化合物。我们以各种肿瘤细胞系（Jurkat、K562、U937、HL60、A2780）和条件正常细胞系（HEK293）为例，研究了合成化合物的细胞毒性。测定了 IC50，并明确了阴阳离子的结构和性质对抗肿瘤活性的影响。通过应用多参数酶免疫测定和流式细胞仪等现代方法，讨论了细胞内信号传导、细胞凋亡诱导以及最有效离子化合物对细胞周期和线粒体的影响。

  DOI：

  10.3390/cancers15030756

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Biological Activity of the Quaternary Ammonium Salts of Lupane-, Oleanane-, and Ursane-Type Acids
  作者：Jan Sarek、David Biedermann、Barbara Eignerova、Marian Hajduch

  DOI：10.1055/s-0030-1258293

  日期：2010.11

  anticancer properties of the derivatives of natural pentacyclic triterpenoids have received much attention recently. Here we present the preparation and the evaluation of the anticancer activity of a novel group of derivatives: quaternary ammonium esters. The esters were synthesized by quaternization of the respective 2-bromoethyl esters of betulinic, dihydrobetulinic, platanic, oleanolic, ursolic, and

  天然五环三萜类化合物的衍生物的抗癌性质近来备受关注。在这里，我们介绍一种新型的衍生物：季铵酯的制备和抗癌活性的评估。这些酯是通过将普通的低分子量叔胺与桦木酸，二氢贝丁酸，铂酸，齐墩果酸，熊果酸和3β-乙酰氧基-21-oxolup-18-en-28-oo酸的各自的2-溴乙基酯进行季铵化反应而合成的，即三甲胺，三乙胺，吡啶和三乙醇胺。但是，仅从三甲胺，三乙胺和吡啶获得所需的季盐。在与三乙醇胺反应的情况下，发生了2-羟乙基之一的消除，并且仅形成了叔胺。大多数制备的化合物对CEM T淋巴细胞原代白血病细胞系显示出显着的体外细胞毒性活性。六个选定的化合物中的三个2-（三乙基铵）乙基3β-羟基lup-20（29）-en-28-溴酸盐，2-（三乙基铵）乙基3b-羟基hydroxy-28-溴酸盐和2- [bis（2 -羟基乙基）氨基]乙基3β-羟基鲁潘-28-油酸酯]对十个细胞系具有很强的细胞毒活性，包括耐药性。
• Synthesis and antiproliferative properties of new hydrophilic esters of triterpenic acids
  作者：Barbara Eignerova、Michal Tichy、Jana Krasulova、Miroslav Kvasnica、Lucie Rarova、Romana Christova、Milan Urban、Barbara Bednarczyk-Cwynar、Marian Hajduch、Jan Sarek

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.09.041

  日期：2017.11

  To improve the properties of cytotoxic triterpenoid acids 1–5, a large set of hydrophilic esters was synthesized. We choose betulinic acid (1), dihydrobetulinic acid (2), 21-oxoacid 3 along with highly active des-E lupane acids 4 and 5 as a model set of compounds for esterification of which the properties needed to be improved. As ester moieties were used - methoxyethanol and 2-(2-methoxyethoxy)ethanol

  为了提高细胞毒性三萜酸的性质1 - 5，一大组的亲水性酯的合成。我们选择了桦木酸（1），二氢桦木酸（2），21-含氧酸3以及高活性des-E戊烷酸4和5作为酯化化合物的模型集，其性能需要改善。作为酯部分，使用了-甲氧基乙醇和2-（2-甲氧基乙氧基）乙醇和羟基单元（a - d型），吡咯烷基乙醇，哌啶子基乙醇和吗啉代乙醇（f - h型）和单糖基团（i型-升）。结果，获得了56种三萜酸酯（49种新化合物），并测试了它们对四种癌细胞系和正常人成纤维细胞的细胞毒性。所有新化合物在所有测试浓度下均完全溶解，这曾经是母体化合物1和2的问题。 在至少一种癌细胞系中，有16种化合物的IC 50 <10μM，对四种测试的癌细胞系中的至少3种，细胞毒性<10μM。发现化合物3c的活性最高（在MCF7上为1.8μM，在HeLa上为2.8μM，在G-361细胞上为1.6μM），在最高测试浓度（50μM）下对非癌性B
• Synthesis of Sulfobetaines Based on Betulinic Acid and its Esters
  作者：N. G. Komissarova、S. N. Dubovitskii、A. V. Orlov、O. V. Shitikova、M. F. Abdullin、L. V. Spirikhin、M. S. Yunusov

  DOI：10.1007/s10600-015-1399-0

  日期：2015.7

  Methods for preparing sulfobetaines of betulinic acid that contained N,N-(dimethylammonium)butane-1-sulfonate, a new type of Zwitter-ion in a series of lupane-type pentacyclic triterpenoids, were developed in order to prepare new betulinic acid derivatives and to study the structure–biological-activity relationship.

  为了制备新的白桦酸衍生物并研究结构与生物活性之间的关系，开发了一种制备含有N,N-(二甲铵)丁烷-1-磺酸盐的白桦酸磺基甜菜碱的方法，这是一种新的两性离子，属于一系列脂环型五环三萜类化合物。
• WO2008/37226
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——