(3R)-3-(tert-butyloxycarbonylamino)-1-(dimethoxyphosphoryl)-4-(3-indolyl)butan-2-one | 610772-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3R)-3-(tert-butyloxycarbonylamino)-1-(dimethoxyphosphoryl)-4-(3-indolyl)butan-2-one
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R)-4-dimethoxyphosphoryl-1-(1H-indol-3-yl)-3-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 610772-63-9
• 化学式: C₁₉H₂₇N₂O₆P
• 分子量: 410.407
• InChiKey: YAHZUNXZWCIQNU-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  106.72
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-(tert-butyloxycarbonylamino)-1-(dimethoxyphosphoryl)-4-(3-indolyl)butan-2-one 在 10percent Pd/C 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.03 MPa 条件下， 反应 29.0h， 生成 (1S,2S,6R)-2-(1H-indol-3-yl)-1-[6-isobutylpiperidin-2-yl]ethylamine
  参考文献：
  名称：

  含 2,6-二取代哌啶的 α-氨基酸侧链的合成

  摘要：

  开发了带有 α-氨基酸侧链的 2,6-二取代哌啶的直接合成。合成基于衍生自α-氨基酸残基的β-酮膦酸酯与N-保护氨基酸残基的β-同源醛的Horner-Wadsworth-Emmons缩合。然后将生成的 α-β 不饱和酮还原、脱保护并在氢化/氢解一锅法中环化以产生哌啶部分。在获得的分子中引入新的构象限制允许通过 NMR 实验完全分配立体中心。这项分配使我们能够在环化过程中提出一条机械途径，解释环外碳中心构型的丢失。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300148
• 作为产物：
  描述：

  甲基膦酸二甲酯 、 (R)-tert-butyl (3-(1H-indol-3-yl)-1-(methoxy(methyl)amino)-1-oxopropan-2-yl)carbamate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以75%的产率得到(3R)-3-(tert-butyloxycarbonylamino)-1-(dimethoxyphosphoryl)-4-(3-indolyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  含 2,6-二取代哌啶的 α-氨基酸侧链的合成

  摘要：

  开发了带有 α-氨基酸侧链的 2,6-二取代哌啶的直接合成。合成基于衍生自α-氨基酸残基的β-酮膦酸酯与N-保护氨基酸残基的β-同源醛的Horner-Wadsworth-Emmons缩合。然后将生成的 α-β 不饱和酮还原、脱保护并在氢化/氢解一锅法中环化以产生哌啶部分。在获得的分子中引入新的构象限制允许通过 NMR 实验完全分配立体中心。这项分配使我们能够在环化过程中提出一条机械途径，解释环外碳中心构型的丢失。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300148