2-(benzenesulfonyl)ethyl (2S)-2-[[(2R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-2-[[(2,6-dichloro-4-methoxyphenyl)-(2,4-dichlorophenyl)methoxy]methyl]-3-hydroxy-6-phenylmethoxyoxan-4-yl]oxypropanoyl]amino]propanoate | 1205122-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(benzenesulfonyl)ethyl (2S)-2-[[(2R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-2-[[(2,6-dichloro-4-methoxyphenyl)-(2,4-dichlorophenyl)methoxy]methyl]-3-hydroxy-6-phenylmethoxyoxan-4-yl]oxypropanoyl]amino]propanoate
• CAS: 1205122-21-9
• 化学式: C₄₃H₄₆Cl₄N₂O₁₂S
• 分子量: 956.722
• InChiKey: JLWDUCOQSVHTQY-CANZQRKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  193
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzenesulfonyl)ethyl (2S)-2-[[(2R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-2-[[(2,6-dichloro-4-methoxyphenyl)-(2,4-dichlorophenyl)methoxy]methyl]-3-hydroxy-6-phenylmethoxyoxan-4-yl]oxypropanoyl]amino]propanoate 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 5-(乙硫基)-1H-四唑 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲酸 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 31.0h， 生成 (2S)-2-[[(2R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-(acetyloxymethyl)-6-bis(phenylmethoxy)phosphoryloxyoxan-4-yl]oxypropanoyl]amino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于合成脂质 II 类似物的一锅保护糖基化反应

  摘要：

  (2,6-二氯-4-甲氧基苯基)(2,4-二氯苯基)甲基三氯乙酰亚胺酯( 3 )及其聚合物支撑试剂4可成功应用于一锅保护糖基化反应，形成二糖衍生物7d 用于合成脂质 II 类似物。C-6位的临时保护基或连接基和7d的N -Troc保护基可以通过还原条件同时裂解。通过使用所描述的方法，脂质 II ( 1 ) 和橙花基脂质 II N ε -丹磺基硫脲的合成总产率显着提高。 

  DOI：

  10.1002/chem.201400307
• 作为产物：
  描述：

  (2,6-dichloro-4-methoxyphenyl)-(2,4-dichlorophenyl)methyl trichloroacetimidate 、 benzyl-N-acetylmuramyl-L-alanine phenylsulfonylethyl ester 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到2-(benzenesulfonyl)ethyl (2S)-2-[[(2R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-2-[[(2,6-dichloro-4-methoxyphenyl)-(2,4-dichlorophenyl)methoxy]methyl]-3-hydroxy-6-phenylmethoxyoxan-4-yl]oxypropanoyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  （2,6-二氯-4-烷氧基苯基）-（2,4-二氯苯基）甲基三氯乙酰亚胺酸酯：保护溶液或聚合物载体上的醇和羧酸

  摘要：

  （2，6-二氯-4-甲氧基苯基）-（2，4-二氯苯基）-甲基三氯乙酰亚胺酸酯可以被TMSOTf（10〜100mol％）有效地活化以与醇和羧酸反应。在这些条件下，各种醇可以以极高的收率转化为相应的醚，而三氯乙酰亚氨酸酯略有过量。所得的醚对于典型的苄基和4-甲氧基苄基醚基的脱保护条件不敏感，但是，它们可以通过用在二氯甲烷中的30〜50％三氟乙酸处理而方便地脱保护。聚合物结合的（2,6-二氯-4-烷氧基苯基）-（2,4-二氯苯基）甲基三氯乙酰亚胺酸酯可用于固定醇和羧酸。 保护基-醇和羧酸-二苯甲基酯衍生物-聚合物键合-接头

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216974

文献信息

• Mild and Selective O-Glycosylations of Primary Alcohols with the Thioglucosaminide Derivative Promoted by N-Iodosuccinimide and HBF4-Adosrobed on Silica Gel
  作者：Michio Kurosu、Kai Li

  DOI：10.3987/com-09-s(s)24

  日期：——

  Selective glycosylations of primary alcohols with the thioglucosaminide 1 are achieved by using NIS and HBF4-SiO2. HBF4-SiO2 is a mild Bronsted acid which requires primary alcohols or phenols to effectively activate 1 with NIS at rt. A wide range of functional groups are tolerated under these conditions.
• One-Pot Protection-Glycosylation Reactions for Synthesis of Lipid II Analogues
  作者：Katsuhiko Mitachi、Priya Mohan、Shajila Siricilla、Michio Kurosu

  DOI：10.1002/chem.201400307

  日期：2014.4.14

  applied to a one‐pot protection‐glycosylation reaction to form the disaccharide derivative 7 d for the synthesis of lipid II analogues. The temporary protecting group or linker at the C‐6 position and N‐Troc protecting group of 7 d can be cleaved simultaneously through a reductive condition. Overall yields of syntheses of lipid II (1) and neryl‐lipid II Nε‐dansylthiourea are significantly improved by

  (2,6-二氯-4-甲氧基苯基)(2,4-二氯苯基)甲基三氯乙酰亚胺酯( 3 )及其聚合物支撑试剂4可成功应用于一锅保护糖基化反应，形成二糖衍生物7d 用于合成脂质 II 类似物。C-6位的临时保护基或连接基和7d的N -Troc保护基可以通过还原条件同时裂解。通过使用所描述的方法，脂质 II ( 1 ) 和橙花基脂质 II N ε -丹磺基硫脲的合成总产率显着提高。 
• (2,6-Dichloro-4-alkoxyphenyl)-(2,4-dichlorophenyl)methyl Trichloroacet­imidates: Protection of Alcohols and Carboxylic Acids in Solution or on Polymer Support
  作者：Michio Kurosu、Kai Li

  DOI：10.1055/s-0029-1216974

  日期：2009.11

  (10˜100 mol%) to react with alcohols and carboxylic acids­. Under these conditions a wide variety of alcohols can be transformed into the corresponding ethers in excellent yields with a slight excess of the trichloroacetimidate. The resulting ethers are not susceptible to typical deprotection conditions for benzyl and 4-methoxybenzyl ether groups, however, they can be conveniently deprotected by treatment

  （2，6-二氯-4-甲氧基苯基）-（2，4-二氯苯基）-甲基三氯乙酰亚胺酸酯可以被TMSOTf（10〜100mol％）有效地活化以与醇和羧酸反应。在这些条件下，各种醇可以以极高的收率转化为相应的醚，而三氯乙酰亚氨酸酯略有过量。所得的醚对于典型的苄基和4-甲氧基苄基醚基的脱保护条件不敏感，但是，它们可以通过用在二氯甲烷中的30〜50％三氟乙酸处理而方便地脱保护。聚合物结合的（2,6-二氯-4-烷氧基苯基）-（2,4-二氯苯基）甲基三氯乙酰亚胺酸酯可用于固定醇和羧酸。 保护基-醇和羧酸-二苯甲基酯衍生物-聚合物键合-接头