1-[(2R,3R,4R,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(hydroxymethyl)-3-phenylmethoxyoxolan-2-yl]-3-(phenylmethoxymethyl)pyrimidine-2,4-dione | 1205121-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-[(2R,3R,4R,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(hydroxymethyl)-3-phenylmethoxyoxolan-2-yl]-3-(phenylmethoxymethyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1205121-92-1
• 化学式: C₃₀H₄₀N₂O₇Si
• 分子量: 568.742
• InChiKey: RRXKQMSAYZVQCT-YULOIDQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  97.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,6-dichloro-4-methoxyphenyl)-(2,4-dichlorophenyl)methyl trichloroacetimidate 、 1-[(2R,3R,4R,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(hydroxymethyl)-3-phenylmethoxyoxolan-2-yl]-3-(phenylmethoxymethyl)pyrimidine-2,4-dione 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以98%的产率得到1-[(2R,3R,4R,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[(2,6-dichloro-4-methoxyphenyl)-(2,4-dichlorophenyl)methoxy]methyl]-3-phenylmethoxyoxolan-2-yl]-3-(phenylmethoxymethyl)pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  （2,6-二氯-4-烷氧基苯基）-（2,4-二氯苯基）甲基三氯乙酰亚胺酸酯：保护溶液或聚合物载体上的醇和羧酸

  摘要：

  （2，6-二氯-4-甲氧基苯基）-（2，4-二氯苯基）-甲基三氯乙酰亚胺酸酯可以被TMSOTf（10〜100mol％）有效地活化以与醇和羧酸反应。在这些条件下，各种醇可以以极高的收率转化为相应的醚，而三氯乙酰亚氨酸酯略有过量。所得的醚对于典型的苄基和4-甲氧基苄基醚基的脱保护条件不敏感，但是，它们可以通过用在二氯甲烷中的30〜50％三氟乙酸处理而方便地脱保护。聚合物结合的（2,6-二氯-4-烷氧基苯基）-（2,4-二氯苯基）甲基三氯乙酰亚胺酸酯可用于固定醇和羧酸。 保护基-醇和羧酸-二苯甲基酯衍生物-聚合物键合-接头

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216974
• 作为产物：
  描述：

  1-[(2R,3R,4R,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[(2,6-dichloro-4-methoxyphenyl)-(2,4-dichlorophenyl)methoxy]methyl]-3-phenylmethoxyoxolan-2-yl]-3-(phenylmethoxymethyl)pyrimidine-2,4-dione 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2,6-dichloro-4-methoxyphenyl)(2,4.dichlorophenyl)methyl 2,2,2-trifluoroacetate 、 1-[(2R,3R,4R,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(hydroxymethyl)-3-phenylmethoxyoxolan-2-yl]-3-(phenylmethoxymethyl)pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  （2,6-二氯-4-烷氧基苯基）-（2,4-二氯苯基）甲基三氯乙酰亚胺酸酯：保护溶液或聚合物载体上的醇和羧酸

  摘要：

  （2，6-二氯-4-甲氧基苯基）-（2，4-二氯苯基）-甲基三氯乙酰亚胺酸酯可以被TMSOTf（10〜100mol％）有效地活化以与醇和羧酸反应。在这些条件下，各种醇可以以极高的收率转化为相应的醚，而三氯乙酰亚氨酸酯略有过量。所得的醚对于典型的苄基和4-甲氧基苄基醚基的脱保护条件不敏感，但是，它们可以通过用在二氯甲烷中的30〜50％三氟乙酸处理而方便地脱保护。聚合物结合的（2,6-二氯-4-烷氧基苯基）-（2,4-二氯苯基）甲基三氯乙酰亚胺酸酯可用于固定醇和羧酸。 保护基-醇和羧酸-二苯甲基酯衍生物-聚合物键合-接头

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216974

文献信息

• (2,6-Dichloro-4-alkoxyphenyl)-(2,4-dichlorophenyl)methyl Trichloroacet­imidates: Protection of Alcohols and Carboxylic Acids in Solution or on Polymer Support
  作者：Michio Kurosu、Kai Li

  DOI：10.1055/s-0029-1216974

  日期：2009.11

  (10˜100 mol%) to react with alcohols and carboxylic acids­. Under these conditions a wide variety of alcohols can be transformed into the corresponding ethers in excellent yields with a slight excess of the trichloroacetimidate. The resulting ethers are not susceptible to typical deprotection conditions for benzyl and 4-methoxybenzyl ether groups, however, they can be conveniently deprotected by treatment

  （2，6-二氯-4-甲氧基苯基）-（2，4-二氯苯基）-甲基三氯乙酰亚胺酸酯可以被TMSOTf（10〜100mol％）有效地活化以与醇和羧酸反应。在这些条件下，各种醇可以以极高的收率转化为相应的醚，而三氯乙酰亚氨酸酯略有过量。所得的醚对于典型的苄基和4-甲氧基苄基醚基的脱保护条件不敏感，但是，它们可以通过用在二氯甲烷中的30〜50％三氟乙酸处理而方便地脱保护。聚合物结合的（2,6-二氯-4-烷氧基苯基）-（2,4-二氯苯基）甲基三氯乙酰亚胺酸酯可用于固定醇和羧酸。 保护基-醇和羧酸-二苯甲基酯衍生物-聚合物键合-接头