2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-7-deoxy-β-D-glycero-D-galacto-heptopyranoside | 153718-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-7-deoxy-β-D-glycero-D-galacto-heptopyranoside
• 英文别名: (1R)-1-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-2-yl]ethanol
• CAS: 153718-22-0
• 化学式: C₃₃H₄₄O₆Si
• 分子量: 564.794
• InChiKey: RPUQFUZGKUYFFP-UBXYIEDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-7-deoxy-β-D-glycero-D-galacto-heptopyranoside 、 methyl (methyl 5-acetamido-7,8,9-tri-O-acetyl-4-azido-3,4,5-trideoxy-2-thio-D-glycero-α-D-galacto-nonulopyranosid)onate 在 甲基硫基溴化物 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以217 mg的产率得到(2R,4S,5R,6R)-5-Acetylamino-4-azido-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-2-{(R)-1-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-ethoxy}-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  神经氨酸酶抑制剂设计中的结构和功能基团调节。

  摘要：

  二糖α-NeuAc-（2-> 6）-β-D-Gal-OR的类似物是通过在半乳糖的C-1和C-6以及NeuAc单元的C-4处修饰而制得的。流感病毒神经氨酸酶的构效关系研究。这些研究表明，对于流感神经氨酸酶而言，不太优选半乳糖的C-1处较大的糖苷配基，而以“ tg”模式限制半乳糖的C-6处的旋转异构体取向有利于酶结合。NeuAc单元的C-4取代在流感神经氨酸酶的水解和抑制中具有最深远的影响。例如，NeuAc单元的C-4处的叠氮基和乙酰氨基基团使唾液酸抗神经氨酸酶水解。但是，这些衍生物不是神经氨酸酶的抑制剂，表明它们缺乏结合。另一方面，NeuAc单元的4-氨基取代不仅使相应的唾液酸抗神经氨酸酶耐性，而且使它们成为有效的神经氨酸酶抑制剂。这种有效的抑制作用表明这些唾液酸苷中的4-氨基可以与神经氨酸酶活性位点的氨基酸进行有利的相互作用。在神经氨酸酶活性位点对碳水化合物结构的对接研究也支持该结论。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)00309-4
• 作为产物：
  描述：

  6-O-allyl-2,3,4-tri-O-acetyl-7-deoxy-α-D-glycero-D-galacto-heptopyranosyl bromide 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 (1,5-cyclooctadiene)bis(methyldiphenylphosphine) iridium hexafluorophosphate 、 H⁺ resin 、 氢气 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 lithium bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.58h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-7-deoxy-β-D-glycero-D-galacto-heptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型唾液酸探针的合成、酶学和 NMR 研究：C-6-(甲基)-Gal 唾液酸苷对神经氨酸酶的选择性水解和抑制作用前所未有

  摘要：

  我们在此报告唾液酸苷类似物的合成，即 αDNeuAc(2-6)(6-Me,R)βGal-OR 1（R 异构体，tg 旋转异构体类似物）和 αDNeuAc(2-6)(6-Me,S) βDGal-OR 1（S 异构体，gt 旋转异构体类似物，R 1 = CH 2 CH 2 SiMe 3 或 H）和相应的硫键硫代唾液酸，可用于确定神经氨酸酶水解中的碳水化合物结构要求和设计神经氨酸酶抑制剂

  DOI：

  10.1021/ja00084a003

文献信息

• Synthesis, Enzymic, and NMR Studies of Novel Sialoside Probes: Unprecedented, Selective Neuraminidase Hydrolysis of and Inhibition by C-6-(methyl)-Gal Sialosides
  作者：Subramaniam Sabesan、Susana Neira、Fred Davidson、Jens O. Duus、Klaus Bock

  DOI：10.1021/ja00084a003

  日期：1994.3

  We report here the synthesis of sialoside analogs, namely, αDNeuAc(2-6)(6-Me,R)βGal-OR 1 (R isomer, tg rotamer analog) and αDNeuAc(2-6)(6-Me,S)βDGal-OR 1 (S isomer, gt rotamer analog, R 1 =CH 2 CH 2 SiMe 3 or H) and the corresponding sulfur links thiosialosides useful for the determination of carbohydrate structural requirements in neuraminidase hydrolysis and for the design of neuraminidase inhibiton

  我们在此报告唾液酸苷类似物的合成，即 αDNeuAc(2-6)(6-Me,R)βGal-OR 1（R 异构体，tg 旋转异构体类似物）和 αDNeuAc(2-6)(6-Me,S) βDGal-OR 1（S 异构体，gt 旋转异构体类似物，R 1 = CH 2 CH 2 SiMe 3 或 H）和相应的硫键硫代唾液酸，可用于确定神经氨酸酶水解中的碳水化合物结构要求和设计神经氨酸酶抑制剂
• Structural and functional-group tuning in the design of neuraminidase inhibitors
  作者：Subramaniam Sabesan、Susana Neira、Zelda Wasserman

  DOI：10.1016/0008-6215(94)00309-4

  日期：1995.2

  NeuAc units render the sialosides resistant to neuraminidase hydrolysis. However, these derivatives are not inhibitors of the neuraminidase, indicating their lack of binding. On the other hand, a 4-amino substitution of the NeuAc unit not only renders the corresponding sialosides neuraminidase-resistant, but also makes them potent neuraminidase inhibitors. This potent inhibition indicates that the 4-amino

  二糖α-NeuAc-（2-> 6）-β-D-Gal-OR的类似物是通过在半乳糖的C-1和C-6以及NeuAc单元的C-4处修饰而制得的。流感病毒神经氨酸酶的构效关系研究。这些研究表明，对于流感神经氨酸酶而言，不太优选半乳糖的C-1处较大的糖苷配基，而以“ tg”模式限制半乳糖的C-6处的旋转异构体取向有利于酶结合。NeuAc单元的C-4取代在流感神经氨酸酶的水解和抑制中具有最深远的影响。例如，NeuAc单元的C-4处的叠氮基和乙酰氨基基团使唾液酸抗神经氨酸酶水解。但是，这些衍生物不是神经氨酸酶的抑制剂，表明它们缺乏结合。另一方面，NeuAc单元的4-氨基取代不仅使相应的唾液酸抗神经氨酸酶耐性，而且使它们成为有效的神经氨酸酶抑制剂。这种有效的抑制作用表明这些唾液酸苷中的4-氨基可以与神经氨酸酶活性位点的氨基酸进行有利的相互作用。在神经氨酸酶活性位点对碳水化合物结构的对接研究也支持该结论。