O,O'-bis(trimethylsilyl)octadecylphosphonic acid | 81302-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: O,O'-bis(trimethylsilyl)octadecylphosphonic acid
• 英文别名: Trimethyl-[octadecyl(trimethylsilyloxy)phosphoryl]oxysilane；trimethyl-[octadecyl(trimethylsilyloxy)phosphoryl]oxysilane
• CAS: 81302-75-2
• 化学式: C₂₄H₅₅O₃PSi₂
• 分子量: 478.844
• InChiKey: FGXLKHLYSVQZHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.14
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O'-bis(trimethylsilyl)octadecylphosphonic acid 在 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 磷酸正十八酯
  参考文献：
  名称：

  Synthese et Etude Structurale D'acides Alkylphosphoniques a Longue Chaine Hydrocarbonee

  摘要：

  长链二烷基烷基膦酸酯是通过在二（叔丁基）过氧化物存在下将二烷基膦酸氢酯自由基加成到烯烃上来合成的。这种合成路线导致 94% 到 97% 的高产率。我们对这些膦酸酯进行了化学修饰以获得酸性衍生物。这些化合物的结构通过NMR分析和质谱进行表征。我们还研究了它们的热行为，并通过差示扫描量热法和光学显微镜证实了各种结晶相。通过热重分析比较了这些化合物的热稳定性。

  DOI：

  10.1080/10426500210664
• 作为产物：
  描述：

  十八碳烯 在 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 O,O'-bis(trimethylsilyl)octadecylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthese et Etude Structurale D'acides Alkylphosphoniques a Longue Chaine Hydrocarbonee

  摘要：

  长链二烷基烷基膦酸酯是通过在二（叔丁基）过氧化物存在下将二烷基膦酸氢酯自由基加成到烯烃上来合成的。这种合成路线导致 94% 到 97% 的高产率。我们对这些膦酸酯进行了化学修饰以获得酸性衍生物。这些化合物的结构通过NMR分析和质谱进行表征。我们还研究了它们的热行为，并通过差示扫描量热法和光学显微镜证实了各种结晶相。通过热重分析比较了这些化合物的热稳定性。

  DOI：

  10.1080/10426500210664

文献信息

• Reaction Chemistry and Ligand Exchange at Cadmium−Selenide Nanocrystal Surfaces
  作者：Jonathan S. Owen、Jungwon Park、Paul-Emile Trudeau、A. Paul Alivisatos

  DOI：10.1021/ja804414f

  日期：2008.9.17

  unambiguous assignment of the organic byproducts, O,O'-bis(trimethylsilyl)octadecylphosphonic acid ester and O,O'-bis(trimethylsilyl)ocatdecylphosphonic acid anhydride ester. Nanocrystals isolated from these reactions have undergone exchange of the octadecylphosphonate ligands for -X as was shown by 1H NMR (X = -S-(CH2CH2O)4OCH3) and XPS (X = -Cl). Addition of free thiols to as prepared nanocrystals results

  用 1H 和 1H}31P NMR 光谱以及 ESI-MS 和 XPS 研究了硒化镉纳米晶体的表面化学，该晶体由硒化三正辛基膦和十八烷基膦酸镉在三正辛基膦氧化物中制备。从纳米晶体与 Me3Si-X（X = -S-SiMe3、-Se-SiMe3、-Cl 和 -S-(CH2CH2O)4OCH3)）的反应以及有机副产物 O 的明确分配推断出表面配体的身份,O'-双(三甲基甲硅烷基)十八烷基膦酸酯和O,O'-双(三甲基甲硅烷基)十八烷基膦酸酐酯。从这些反应中分离出的纳米晶体已经将十八烷基膦酸酯配体交换为 -X，如 1H NMR (X = -S-(CH2CH2O)4OCH3) 和 XPS (X = -Cl) 所示。将游离硫醇添加到制备的纳米晶体导致硫醇与颗粒表面结合并淬灭纳米晶体荧光。硫醇连接的纳米晶体的分离表明这种化学吸附在没有取代十八烷基膦酸酯配体的情况下进行，表明颗粒表面存在未占据的路易斯酸