methyl (methyl 5-acetamido-7,8,9-tri-O-acetyl-4-azido-3,4,5-trideoxy-2-thio-D-glycero-α-D-galacto-nonulopyranosid)onate | 163860-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (methyl 5-acetamido-7,8,9-tri-O-acetyl-4-azido-3,4,5-trideoxy-2-thio-D-glycero-α-D-galacto-nonulopyranosid)onate
• CAS: 163860-78-4
• 化学式: C₁₉H₂₈N₄O₁₀S
• 分子量: 504.518
• InChiKey: FZOCFAIZKIJHQN-DPIHELBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.62
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  192.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-deoxy-1,2;3,4-di-O-isopropylidene-D-glycero-α-D-galacto-heptopyranose 、 methyl (methyl 5-acetamido-7,8,9-tri-O-acetyl-4-azido-3,4,5-trideoxy-2-thio-D-glycero-α-D-galacto-nonulopyranosid)onate 在 甲基硫基溴化物 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2R,4S,5R,6R)-5-Acetylamino-4-azido-2-[(R)-1-((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-yl)-ethoxy]-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  神经氨酸酶抑制剂设计中的结构和功能基团调节。

  摘要：

  二糖α-NeuAc-（2-> 6）-β-D-Gal-OR的类似物是通过在半乳糖的C-1和C-6以及NeuAc单元的C-4处修饰而制得的。流感病毒神经氨酸酶的构效关系研究。这些研究表明，对于流感神经氨酸酶而言，不太优选半乳糖的C-1处较大的糖苷配基，而以“ tg”模式限制半乳糖的C-6处的旋转异构体取向有利于酶结合。NeuAc单元的C-4取代在流感神经氨酸酶的水解和抑制中具有最深远的影响。例如，NeuAc单元的C-4处的叠氮基和乙酰氨基基团使唾液酸抗神经氨酸酶水解。但是，这些衍生物不是神经氨酸酶的抑制剂，表明它们缺乏结合。另一方面，NeuAc单元的4-氨基取代不仅使相应的唾液酸抗神经氨酸酶耐性，而且使它们成为有效的神经氨酸酶抑制剂。这种有效的抑制作用表明这些唾液酸苷中的4-氨基可以与神经氨酸酶活性位点的氨基酸进行有利的相互作用。在神经氨酸酶活性位点对碳水化合物结构的对接研究也支持该结论。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)00309-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl (5-acetamido-7,8,9-tri-O-acetyl-4-azido-2-chloro-3,4,5-trideoxy-β-D-glycerol-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate 、 sodium thiomethoxide 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 methyl (methyl 5-acetamido-7,8,9-tri-O-acetyl-4-azido-3,4,5-trideoxy-2-thio-D-glycero-α-D-galacto-nonulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  神经氨酸酶抑制剂设计中的结构和功能基团调节。

  摘要：

  二糖α-NeuAc-（2-> 6）-β-D-Gal-OR的类似物是通过在半乳糖的C-1和C-6以及NeuAc单元的C-4处修饰而制得的。流感病毒神经氨酸酶的构效关系研究。这些研究表明，对于流感神经氨酸酶而言，不太优选半乳糖的C-1处较大的糖苷配基，而以“ tg”模式限制半乳糖的C-6处的旋转异构体取向有利于酶结合。NeuAc单元的C-4取代在流感神经氨酸酶的水解和抑制中具有最深远的影响。例如，NeuAc单元的C-4处的叠氮基和乙酰氨基基团使唾液酸抗神经氨酸酶水解。但是，这些衍生物不是神经氨酸酶的抑制剂，表明它们缺乏结合。另一方面，NeuAc单元的4-氨基取代不仅使相应的唾液酸抗神经氨酸酶耐性，而且使它们成为有效的神经氨酸酶抑制剂。这种有效的抑制作用表明这些唾液酸苷中的4-氨基可以与神经氨酸酶活性位点的氨基酸进行有利的相互作用。在神经氨酸酶活性位点对碳水化合物结构的对接研究也支持该结论。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)00309-4