4-[(2S*,3S*)-8-methoxy-3-methyl-2,3-dihydro-1,4-benzoxathiin-2-yl]phenol | 1186339-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-[(2S*,3S*)-8-methoxy-3-methyl-2,3-dihydro-1,4-benzoxathiin-2-yl]phenol
• 英文别名: 4-[(2S,3S)-8-methoxy-3-methyl-2,3-dihydro-1,4-benzoxathiin-2-yl]phenol
• CAS: 1186339-45-6
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃S
• 分子量: 288.367
• InChiKey: VAMNMBDTSQWXQQ-ZUZCIYMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3 -羟丙基)吡咯烷 、 4-[(2S*,3S*)-8-methoxy-3-methyl-2,3-dihydro-1,4-benzoxathiin-2-yl]phenol 在 ADDP 、 三丁基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 以87%的产率得到1-(3-(4-((2S,3S)-8-methoxy-3-methyl-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]oxathiin-2-yl)phenoxy)propyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  一类组胺H 3受体反向激动剂的二氢苯并沙硫汀类化合物的合成，构效关系和生物学特征

  摘要：

  合成了一系列新颖的二氢苯并黄嘌呤衍生物，并将其评价为有效的人组胺H 3受体反向激动剂。铅1a的系统修饰后，有效的选择性组胺H 3反向激动剂1-（3- {4-[（2 S，3 S）-8-甲氧基-3-甲基-4,4-dioxido-2,3鉴定出了-二氢-1，4-苯并噻吨-2-基]苯氧基}丙基）吡咯烷（5k）。化合物5k在实验动物中显示出良好的药代动力学特征和脑穿透性。口服3k / kg的5k后，在大脑H 3含量较高的大鼠中观察到脑组胺水平显着升高 受体完全被占用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.05.101
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-[(2S*,3S*)-8-methoxy-3-methyl-2,3-dihydro-1,4-benzoxathiin-2-yl]phenol
  参考文献：
  名称：

  一类组胺H 3受体反向激动剂的二氢苯并沙硫汀类化合物的合成，构效关系和生物学特征

  摘要：

  合成了一系列新颖的二氢苯并黄嘌呤衍生物，并将其评价为有效的人组胺H 3受体反向激动剂。铅1a的系统修饰后，有效的选择性组胺H 3反向激动剂1-（3- {4-[（2 S，3 S）-8-甲氧基-3-甲基-4,4-dioxido-2,3鉴定出了-二氢-1，4-苯并噻吨-2-基]苯氧基}丙基）吡咯烷（5k）。化合物5k在实验动物中显示出良好的药代动力学特征和脑穿透性。口服3k / kg的5k后，在大脑H 3含量较高的大鼠中观察到脑组胺水平显着升高 受体完全被占用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.05.101

文献信息

• Benzoxathiin derivative
  申请人：MSD. K. K.

  公开号：US08163770B2

  公开（公告）日：2012-04-24

  Disclosed is a compound represented by the formula (I) below and a pharmaceutically acceptable salt thereof. This compound is useful for treatment of obesity, diabetes and the like. [In the formula (I), Ar represents a benzene ring or the like; X1 represents a nitrogen atom, a sulfur atom or the like; R1 represents an aryl group or the like; X2 represents a group represented by the following formula (II): (wherein R4 and R5 respectively represent a lower alkyl group or the like, and m represents a number of 2-4) or the like; one of X and Y represents an oxygen atom and the other represents a sulfanyl group or the like; and X3-X6 respectively represent —CH—, a nitrogen atom or the like.

  本发明公开了一种化合物及其药学上可接受的盐，其化学式如下（I）。该化合物可用于治疗肥胖症、糖尿病等疾病。在公式（I）中，Ar代表苯环或类似物；X1代表氮原子、硫原子或类似物；R1代表芳基或类似物；X2代表由以下式子（II）表示的基团：（其中R4和R5分别表示低碳基或类似物，m表示2-4的数字）或类似物；X和Y中的一个代表氧原子，另一个代表硫基或类似物；X3-X6分别表示-CH-、氮原子或类似物。
• Novel Benzoxathiine Derivative
  申请人：Mizutani Takashi

  公开号：US20100168156A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  Disclosed is a compound represented by the formula (I) below and a pharmaceutically acceptable salt thereof. This compound is useful for treatment of obesity, diabetes and the like. [In the formula (I), Ar represents a benzene ring or the like; X 1 represents a nitrogen atom, a sulfur atom or the like; R1 represents an aryl group or the like; X 2 represents a group represented by the following formula (II): (wherein R 4 and R 5 respectively represent a lower alkyl group or the like, and m represents a number of 2-4) or the like; one of X and Y represents an oxygen atom and the other represents a sulfanyl group or the like; and X 3 -X 6 respectively represent —CH—, a nitrogen atom or the like.

  揭示了一种由下式（I）表示的化合物及其药学上可接受的盐。该化合物可用于治疗肥胖症、糖尿病等疾病。[在式（I）中，Ar代表苯环或类似物；X1代表氮原子、硫原子或类似物；R1代表芳基或类似物；X2代表由以下式（II）表示的基团：（其中R4和R5分别表示低碳基或类似物，m表示2-4的数）或类似物；X和Y中的一个代表氧原子，另一个代表硫基或类似物；X3-X6分别表示-CH-，氮原子或类似物。
• NOVEL BENZOXATHIIN DERIVATIVE
  申请人：BANYU PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1944301A1

  公开（公告）日：2008-07-16

  Disclosed is a compound represented by the formula (I) below and a pharmaceutically acceptable salt thereof. This compound is useful for treatment of obesity, diabetes and the like. [In the formula (I), Ar represents a benzene ring or the like; X1 represents a nitrogen atom, a sulfur atom or the like; R1 represents an aryl group or the like; X2 represents a group represented by the following formula (II): (wherein R4 and R5 respectively represent a lower alkyl group or the like, and m represents a number of 2-4) or the like; one of X and Y represents an oxygen atom and the other represents a sulfanyl group or the like; and X3-X6 respectively represent -CH-, a nitrogen atom or the like.

  本发明公开了下式 (I) 所代表的化合物及其药学上可接受的盐。 该化合物可用于治疗肥胖症、糖尿病等。[在式 (I) 中，Ar 代表苯环或类似物；X1 代表氮原子、硫原子或类似物；R1 代表芳基或类似物；X2 代表下式 (II) 所代表的基团：（其中 R4 和 R5 分别代表低级烷基或类似物，m 代表 2-4 的数目）或类似物；X 和 Y 中的一个代表氧原子，另一个代表硫酰基或类似物；X3-X6 分别代表-CH-、氮原子或类似物。
• US8163770B2
  申请人：——

  公开号：US8163770B2

  公开（公告）日：2012-04-24
• Synthesis, structure–activity relationships, and biological profiles of a dihydrobenzoxathiin class of histamine H3 receptor inverse agonists
  作者：Takahide Sasaki、Toshiyuki Takahashi、Tsuyoshi Nagase、Takashi Mizutani、Sayaka Ito、Yuko Mitobe、Yasuhisa Miyamoto、Maki Kanesaka、Ryo Yoshimoto、Takeshi Tanaka、Norihiro Takenaga、Shigeru Tokita、Nagaaki Sato

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.05.101

  日期：2009.8

  human histamine H3 receptor inverse agonists. After systematic modification of lead 1a, the potent and selective histamine H3 inverse agonist 1-(3-4-[(2S,3S)-8-methoxy-3-methyl-4,4-dioxido-2,3-dihydro-1,4-benzoxathiin-2-yl]phenoxy}propyl)pyrrolidine (5k) was identified. Compound 5k showed good pharmacokinetic profiles and brain penetrability in laboratory animals. After 3 mg/kg oral administration of

  合成了一系列新颖的二氢苯并黄嘌呤衍生物，并将其评价为有效的人组胺H 3受体反向激动剂。铅1a的系统修饰后，有效的选择性组胺H 3反向激动剂1-（3- 4-[（2 S，3 S）-8-甲氧基-3-甲基-4,4-dioxido-2,3鉴定出了-二氢-1，4-苯并噻吨-2-基]苯氧基}丙基）吡咯烷（5k）。化合物5k在实验动物中显示出良好的药代动力学特征和脑穿透性。口服3k / kg的5k后，在大脑H 3含量较高的大鼠中观察到脑组胺水平显着升高 受体完全被占用。