7-(n-octyltelluro)-β-tocopherol | 1497409-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7-(n-octyltelluro)-β-tocopherol
• 英文别名: 7-octyltelluro-β-tocopherol；(2R)-2,5,8-trimethyl-7-octyltellanyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl]-3,4-dihydrochromen-6-ol
• CAS: 1497409-29-6
• 化学式: C₃₆H₆₄O₂Te
• 分子量: 656.503
• InChiKey: FLHZIYIQHDWHCA-DFNFTQNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.64
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-δ-tocopherol 在 盐酸 、 叔丁基锂 、 tetra-N-butylammonium tribromide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 7-(n-octyltelluro)-β-tocopherol
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Antioxidants: Regenerable Tellurium Analogues of Vitamin E

  摘要：

  In an effort to improve the chain-breaking capacity of the natural antioxidants, an octyltelluro group was introduced next to the phenolic moiety in beta- and delta-tocopherol. The new vitamin E analogues quenched peroxyl radicals more efficiently than alpha-tocopherol and were readily regenerable by aqueous N-acetylcysteine in a simple membrane model composed of a stirring chlorobenzene/water two-phase system. The novel tocopherol analogues could also mimic the action of the glutathione peroxidase enzymes.

  DOI：

  10.1021/ol403131t

文献信息

• Regenerable Antioxidants-Introduction of Chalcogen Substituents into Tocopherols
  作者：Jia-fei Poon、Vijay P. Singh、Jiajie Yan、Lars Engman

  DOI：10.1002/chem.201405895

  日期：2015.2.2

  low‐yielding access to many sulfur and selenium derivatives, but failed in the case of tellurium. An approach based on lithiation of the appropriate bromo‐tocopherol, insertion of chalcogen into the carbon‐lithium bond, air‐oxidation to a dichalcogenide, and final borohydride reduction/alkylation turned out to be generally applicable to the synthesis of all chalcogen derivatives. Whereas alkylthio‐ and

  为了提高天然抗氧化剂的自由基捕获能力，将烷基硫基，烷基硒基和烷基碲基团引入了β-，γ-和δ-生育酚的所有空位芳族位置。生育酚与二烷基二硫代过氧化物的过硫酸盐氧化反应生成的亲电子硫属元素试剂的反应提供了许多硫和硒衍生物的便捷但收率低的方法，但在碲的情况下失败了。事实证明，基于适当的溴生育酚的锂化，硫族元素插入碳-锂键，空气氧化成二卤化物以及最终的硼氢化物还原/烷基化的方法普遍适用于所有硫族元素衍生物的合成。烷硫基和烷硒基类似物通常比相应的母体更不适合脂质过氧自由基的猝灭剂，而所有碲化合物均显示出显着改善的自由基捕获活性。将烷基碲基团引入生育酚支架中也导致抗氧化剂的可再生性显着提高。在两相脂质过氧化系统中N-乙酰半胱氨酸作为一种水溶性共抗氧化剂，其抑制时间比天然抗氧化剂的抑制时间高出六倍。