methyl 2,4-di-O-benzyl-3-deoxy-3-fluoro-β-D-glucopyranoside | 1236278-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,4-di-O-benzyl-3-deoxy-3-fluoro-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1236278-79-7
• 化学式: C₂₁H₂₅FO₅
• 分子量: 376.425
• InChiKey: GHZNCLKKJKYYSD-FDKIHUSFSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,4-di-O-benzyl-3-deoxy-3-fluoro-β-D-glucopyranoside 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 碘 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 (1RS,2R,3R,4S,5R)-5-[(N-benzyl-N-(benzyloxycarbonyl))amino]-2,4-bis(benzyloxy)-3-fluorocycloheptanol
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of a Fluorinated Calystegin

  摘要：

  本文描述了一种直接手性池合成第一种氟化卡利斯特吉醇的方法。该合成的关键步骤包括超声波辅助的锌介导串联环开放反应，随后是Grubbs催化剂介导的环闭合重排反应。目标化合物是一种选择性和竞争性β-葡萄糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1515/znb-2010-0402
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 methyl 2,4-di-O-benzyl-3-deoxy-3-fluoro-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of a Fluorinated Calystegin

  摘要：

  本文描述了一种直接手性池合成第一种氟化卡利斯特吉醇的方法。该合成的关键步骤包括超声波辅助的锌介导串联环开放反应，随后是Grubbs催化剂介导的环闭合重排反应。目标化合物是一种选择性和竞争性β-葡萄糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1515/znb-2010-0402