Methyl-3-deoxy-3-fluoro-αβ-D-glucosid (beide Formen) | 900152-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl-3-deoxy-3-fluoro-αβ-D-glucosid (beide Formen)
• CAS: 900152-65-0
• 化学式: C₇H₁₃FO₅
• 分子量: 196.176
• InChiKey: CCAXOPTXMDCKMO-RYRJNEICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.59
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.15
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-3-deoxy-3-fluoro-αβ-D-glucosid (beide Formen) 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 methyl 2,4-di-O-benzyl-3-deoxy-3-fluoro-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of a Fluorinated Calystegin

  摘要：

  本文描述了一种直接手性池合成第一种氟化卡利斯特吉醇的方法。该合成的关键步骤包括超声波辅助的锌介导串联环开放反应，随后是Grubbs催化剂介导的环闭合重排反应。目标化合物是一种选择性和竞争性β-葡萄糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1515/znb-2010-0402
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-3-fluoro-1,2-5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 盐酸 、 硫酸 、 水 作用下， 反应 32.0h， 生成 Methyl-3-deoxy-3-fluoro-αβ-D-glucosid (beide Formen)
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of a Fluorinated Calystegin

  摘要：

  本文描述了一种直接手性池合成第一种氟化卡利斯特吉醇的方法。该合成的关键步骤包括超声波辅助的锌介导串联环开放反应，随后是Grubbs催化剂介导的环闭合重排反应。目标化合物是一种选择性和竞争性β-葡萄糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1515/znb-2010-0402

文献信息

• Synthesis of a novel fluorinated phosphonyl C-glycoside, (3-deoxy-3-fluoro-β-d-glucopyranosyl)methylphosphonate, a potential inhibitor of β-phosphoglucomutase
  作者：Madison Carroll-Poehls、David L. Jakeman

  DOI：10.1016/j.carres.2023.108979

  日期：2023.12

  Herein, the synthesis of a novel fluorinated phosphonyl C-glycoside (3-deoxy-3-fluoro-β-d-glucopyranosyl)methylphosphonate (1), in 12 steps (0.85 % overall yield) is disclosed. A four-stage synthetic strategy was employed, involving: 1) fluorine addition to the monosaccharide, 2) selective anomeric deprotection, 3) phosphonylation of the anomeric centre, and 4) global deprotection. Analysis of βPGM and 1

  β-磷酸葡萄糖变位酶 (βPGM) 通过两步过程催化 β-葡萄糖 1-磷酸 (βG1P) 转化为葡萄糖-6-磷酸 (G6P)，这是细胞能量的通用来源。由底物类似物和金属氟化物（MgF 3 -和 AlF 4 - ）形成的过渡态类似物（TSA）复合物能够独立分析每个酶促步骤。含有氟的新型底物类似物提供了使用19 F NMR 光谱来探究酶机制的机会。本文公开了新型氟化膦酰基C-糖苷(3-脱氧-3-氟-β- d-吡喃葡萄糖基)甲基膦酸酯( 1 )的合成，分12步进行(总收率0.85％)。采用四阶段合成策略，包括：1）向单糖添加氟，2）选择性异头去保护，3）异头中心磷酸化，以及4）整体去保护。 βPGM 和1的分析将在适当的时候报告。
• Synthesis and Structure Elucidation of Benzoylated Deoxyfluoropyranosides
  作者：Aslan M. Esmurziev、Nebojsa Simic、Bård Helge Hoff、Eirik Sundby

  DOI：10.1080/07328303.2010.540055

  日期：2010.9

  Benzoylated deoxyfluoropyranosides have been synthesized, starting with protected, unprotected, or fluorinated precursors. Fluorination of eight derivatives was compared using DAST and Deoxo-Fluor as reagents. Deoxo-Fluor was found to be especially useful in the fluorination of methyl 2,3,4-O-tribenzoyl -D-mannopyranoside and -D-glucopyranoside, resulting in better yields and avoiding the 1,6-methoxy migration experienced with DAST for one derivative. The two reagents gave comparable yields in the fluorination of other methyl pyranosides, confirming Deoxo-Fluor as a safer alternative to DAST. Methyl -D-mannopyranoside underwent fluorination to yield the 4,6-difluorotalopyranoside and the corresponding cyclic sulfite. The NMR spectroscopic properties of 11 benzoyl deoxy-fluoropyranosides are reported.