3-deoxy-3-fluoro-1,2-5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-deoxy-3-fluoro-1,2-5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: (3aR,5R,6S,6aS)-5-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-6-fluoro-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol；diacetone 3-deoxy-3-fluoroglucose；3-deoxy-3-fluoro-1,2-5,6-diisopropylidene-α-D-glucopyranose；(3aR,5R,6S,6aS)-5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-6-fluoro-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• 化学式: C₁₂H₁₉FO₅
• 分子量: 262.278
• InChiKey: VELRGKXNSJVRMO-DEMCRKGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deoxy-3-fluoro-1,2-5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 、 氨 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 高碘酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.75h， 生成 (2R,3S,4R,5R)-2-(6-amino-9H-purin-9-yl)-4-fluoro-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  核苷化合物的氨基磷酸酯衍生物及其用途

  摘要：

  本发明属于药物技术领域，涉及核苷化合物的氨基磷酸酯衍生物及其用途，以及包含该类化合物的药物组合物，它们可以作为抗病毒试剂，尤其是抗新型冠状病毒(SARS‑CoV‑2)试剂。本发明还涉及制备这类化合物和药物组合物的方法，以及它们在预防或治疗病毒感染，包括但不限于，黄病毒科病毒感染、丝状病毒科病毒感染、肠道病毒科病毒感染、正粘液病毒科病毒感染、副粘液病毒科病毒感染、冠状病毒科病毒感染，特别是新型冠状病毒(SARS‑CoV‑2)感染中的用途。

  公开号：

  CN112010916B
• 作为产物：
  描述：

  1,2 5,6-O-di(isopropylidene)-α-D-allofuranose 在 吡啶 、 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 3-deoxy-3-fluoro-1,2-5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  三（二甲氨基）s二氟三甲基硅酸酯（TASF）在快速合成脱氧氟糖中的用途

  摘要：

  使用三（二甲基氨基）磺酸二氟三甲基硅酸酯（TASF）取代碳水化合物三氟甲磺酸盐的氟离子提供了一条方便的途径来脱氧氟糖；反应的快速性使其潜在地合成了用于医学成像的氟化碳水化合物放射性药物。

  DOI：

  10.1039/c39850000663

文献信息

• Synthesis of 1,5-Anhydro- d -fructose derivatives and evaluation of their inflammasome inhibitors
  作者：Kohtaro Goto、Hiroko Ideo、Akiko Tsuchida、Yuriko Hirose、Ikuro Maruyama、Satoshi Noma、Takashi Shirai、Junko Amano、Mamoru Mizuno、Akio Matsuda

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.11.041

  日期：2018.7

  Synthesis of several 1,5-Anhydro-d-fructose (1,5-AF) derivatives to evaluate inhibitory activities of the inflammasome was carried out. Recently, 1,5-AF reported to suppress the inflammasome, although with only low activity. We focused on the hydration of 2-keto form of 1,5-AF and speculated that this hydration was the cause of low activity. Therefore, we synthesized some 1,5-AF derivatives that would

  几个1,5-脱水-的合成d -fructose（1,5- AF）衍生物的炎性进行评价抑制活性。近来，据报道1，5-AF抑制炎症小体，尽管活性低。我们着眼于2-酮形式的1,5-AF的水合，并推测这种水合是低活性的原因。因此，我们合成了一些1,5-AF衍生物，这些衍生物将无法形成二聚体构象，并且有望对炎症小体具有较高的活性，然后通过使用小鼠骨髓-核糖核酸评估它们对NLRP3炎症小体的抑制活性。衍生的巨噬细胞和人类THP-1细胞。结果，某些合成的2-酮形式的化合物对NLRP3炎性小体的抑制活性比1,5-AF高得多。
• Utility of tris(dimethylamino)sulphonium difluorotrimethylsilicate (TASF) for the rapid synthesis of deoxyfluoro sugars
  作者：Walter A. Szarek、George W. Hay、Bogdan Doboszewski

  DOI：10.1039/c39850000663

  日期：——

  The fluoride ion displacement of carbohydrate trifluoromethanesulphonates using tris(dimethylamino)sulphonium difluorotrimethylsilicate (TASF) provides a convenient route to deoxyfluoro sugars; the rapidity of the reaction makes it of interest for the potential synthesis of fluorinated-carbohydrate radiopharmaceuticals for use in medical imaging.

  使用三（二甲基氨基）磺酸二氟三甲基硅酸酯（TASF）取代碳水化合物三氟甲磺酸盐的氟离子提供了一条方便的途径来脱氧氟糖；反应的快速性使其潜在地合成了用于医学成像的氟化碳水化合物放射性药物。
• First Total Synthesis of a Fluorinated Calystegin
  作者：René Csuk、Erik Prell、Stefan Reißmann、Claudia Korb

  DOI：10.1515/znb-2010-0402

  日期：2010.4.1

  A straightforward chiral pool synthesis for the first fluorinated calystegin is described. Key steps of this synthesis include an ultrasound-assisted Zn-mediated tandem ring opening reaction followed by a Grubbs’ catalyst-mediated ring closure metathesis reaction. The target compound is a selective and competitive inhibitor for a β -glycosidase.

  本文描述了一种直接手性池合成第一种氟化卡利斯特吉醇的方法。该合成的关键步骤包括超声波辅助的锌介导串联环开放反应，随后是Grubbs催化剂介导的环闭合重排反应。目标化合物是一种选择性和竞争性β-葡萄糖苷酶抑制剂。
• Utility of dast (diethylaminosulfur trifluoride) in the chemistry of carbohydrates: synthesis of 3,4,6-trideoxy-3,4,6-triflouro-α-D-galactopyranosyl fluoride
  作者：George H. Klemm、Robert J. Kaufman、Ravinder S. Sidhu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87496-1

  日期：1982.1

  The tetrafluorogalactose derivative has been synthesized in five steps starting from a protected allose precursor.

  从受保护的Allose前体开始，已分五步合成了四氟半乳糖衍生物。
• Inhibition of S-ribosylhomocysteinase (LuxS) by substrate analogues modified at the ribosyl C-3 position
  作者：Stanislaw F. Wnuk、Jenay Robert、Adam J. Sobczak、Brandon P. Meyers、Venkata L.A. Malladi、Jinge Zhu、Bhaskar Gopishetty、Dehua Pei

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.07.057

  日期：2009.9

  S-Ribosylhomocysteinase (LuxS) catalyzes the cleavage of the thioether bond of S-ribosylhomocysteine (SRH) to produce homocysteine and 4,5-dihydroxy-2,3-pentanedione (DPD), which is the precursor of type 2 autoinducer for bacterial cell-cell communication. In this work, we have synthesized several SRH analogues modi. ed at the ribose C3 position as potential inhibitors of LuxS. While removal or methylation of the C3-OH resulted in simple competitive inhibitors of moderate potency, inversion of the C3 stereochemistry or substitution of. uorine for C3-OH resulted in slow-binding inhibitors of improved potency. The most potent inhibitor showed a K*(I) value of 0.43 mu M. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.