(R)-3-hydroxymethyl-3-methylcyclohexanone | 94390-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-3-hydroxymethyl-3-methylcyclohexanone
• 英文别名: (3R)-3-(hydroxymethyl)-3-methylcyclohexan-1-one
• CAS: 94390-40-6
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: ZBFVTBCCYGRCOE-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-hydroxymethyl-3-methylcyclohexanone 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.92h， 生成 Acetic acid (R)-3-formyl-1-methyl-cyclohex-3-enylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Shibuya, Hirotaka; Tsujii, Shinji; Yamamoto, Yoshio, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 9, p. 3417 - 3427

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-3-oxocyclohexane-1-carbonitrile 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 对甲苯磺酸 、 乙酸乙酯 、 丙酮 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (R)-3-hydroxymethyl-3-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Shibuya, Hirotaka; Tsujii, Shinji; Yamamoto, Yoshio, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 9, p. 3417 - 3427

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (−)-Arcutinine
  作者：Wei Nie、Jing Gong、Zhihao Chen、Jiazhen Liu、Di Tian、Hao Song、Xiao-Yu Liu、Yong Qin

  DOI：10.1021/jacs.9b04847

  日期：2019.6.19

  The first total synthesis of an arcutine-type C20-diterpenoid alkaloid arcutinine has been achieved in both racemic and asymmetric forms. Construction of the C4 quaternary center and the pyrrolidine E ring in an early stage proved to be important for achieving the successful synthesis of the target alkaloid. Strategically, an asymmetric conjugate addition/aldol cascade and a decarboxylative allylation

  已经以外消旋和不对称形式实现了第一次全合成的鹿角型 C20-二萜生物碱鹿角碱。早期构建C4四元中心和吡咯烷E环被证明对成功合成目标生物碱具有重要意义。从策略上讲，不对称共轭加成/醛醇级联反应和脱羧烯丙基化反应允许在 C4 和 C5 处建立邻位全碳四元立体中心。此外，由分子内氮杂-瓦克环化、氧化脱芳构化/分子内狄尔斯-阿尔德环加成级联和羰基-烯烃环化组成的序列能够组装核心结构并导致牛精氨酸的全合成。
• All-Carbon Quaternary Stereogenic Centers by Enantioselective Cu-Catalyzed Conjugate Additions Promoted by a Chiral N-Heterocyclic Carbene
  作者：M. Kevin Brown、Tricia L. May、Carl A. Baxter、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1002/anie.200604511

  日期：2007.2.5