(5R,13aR)-2,9,10-Trimethoxy-5,8,13,13a-tetrahydro-6H-isoquino[3,2-a]isoquinoline-3,5-diol | 77784-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: (5R,13aR)-2,9,10-Trimethoxy-5,8,13,13a-tetrahydro-6H-isoquino[3,2-a]isoquinoline-3,5-diol
• CAS: 77784-38-4
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₅
• 分子量: 357.406
• InChiKey: JCPXWDIGXYZQKM-WBVHZDCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  71.39
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-corypalmine 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (5R,13aR)-2,9,10-Trimethoxy-5,8,13,13a-tetrahydro-6H-isoquino[3,2-a]isoquinoline-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  小ber碱和海藻达斯汀的绝对构型

  摘要：

  使用（-）-O，O-二-对甲苯甲酰基-d-酒石酸光学拆分（±）-四氢麻疯子碱可生成（+）-四氢麻疯子碱（6具有较高的光学纯度和已知的绝对构型。对映体与四乙酸铅反应，然后酸水解，以2：1的比例提供醇10和11，它们的相对立体化学由其nmr光谱确定，主要醇10的碘氧化导致原小ber碱盐14被发现是右旋的。由于小ber碱（1）和海达斯汀（2）也是右旋的，因此它们必须具有与14相同的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80166-3