(1S)-2-endo-crotonyloxymethyl-5,6-O,O-isopropylidene-5,6-exo-dihydroxy-3-endo-({(1S,2R,4R)-2-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-1-yl}methylsulfonyl)-1-methoxy-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane | 175228-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S)-2-endo-crotonyloxymethyl-5,6-O,O-isopropylidene-5,6-exo-dihydroxy-3-endo-({(1S,2R,4R)-2-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-1-yl}methylsulfonyl)-1-methoxy-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane
• 英文别名: [(1S,2S,6R,7S,8S,9S)-9-[[(1S,2R,4R)-2-hydroxy-7,7-dimethyl-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methylsulfonyl]-7-methoxy-4,4-dimethyl-3,5,10-trioxatricyclo[5.2.1.02,6]decan-8-yl]methyl (E)-but-2-enoate
• CAS: 175228-10-1
• 化学式: C₂₅H₃₈O₉S
• 分子量: 514.637
• InChiKey: MEEMBZXEWSYKKS-ZMGQRTRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  117.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-2-endo-crotonyloxymethyl-5,6-O,O-isopropylidene-5,6-exo-dihydroxy-3-endo-({(1S,2R,4R)-2-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-1-yl}methylsulfonyl)-1-methoxy-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane 在 三氟乙酸 作用下， 反应 7.0h， 以29%的产率得到2-巴豆酰氧基甲基-(4R,5R,6R)-4,5,6-三羟基环己-2-烯酮
  参考文献：
  名称：

  High-Pressure Mediated Asymmetric Diels-Alder Reaction of Chiral Sulfinylacrylate Derivatives and Its Application to Chiral Synthesis of (-)-COTC and (-)-Gabosine C

  摘要：

  The asymmetric Diels-Alder reactions of chiral sulfinylacrylate derivatives (1 and 2) with dienes (3-12) were examined under high-pressure (1.2 GPa) conditions. The endo cycloadduct (13e) obtained from sulfinyl acrylate (1) and 2-methoxyfuran (5) was converted to (-)-COTC (25) and (-)-gabosine C (26).

  DOI：

  10.3987/com-01-s(k)18
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,4R)-(-)-10-mercaptoisoboneol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、1200.0 MPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 (1S)-2-endo-crotonyloxymethyl-5,6-O,O-isopropylidene-5,6-exo-dihydroxy-3-endo-({(1S,2R,4R)-2-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-1-yl}methylsulfonyl)-1-methoxy-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  High Pressure Mediated Asymmetric Diels-Alder Reaction of Chiral Sulfinylacrylate Derivatives with Furan and 2-Methoxyfuran

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-95-s43