替卡格雷相关化合物3 | 88756-83-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 替卡格雷相关化合物3
• 英文名称: 1-amino-2,3-O-isopropylidene dioxycyclopentane-4-ol
• 英文别名: (+/-)-(1α,2β,3β,4α)-4-Amino-2,3-O-isopropylidene-1,2,3-cyclopentanetriol；(+/-)-(1α,3β,3β,4α)-4-amino-2,3-O-isopropylidene-1,2,3-cyclopentanetriol；(+/-)-1β-amino-2α,3α-O-isopropylidene-2α,3α,4β-cyclopentanetriol；rac-(3aR,4S,6R,6aS)-6-amino-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-cyclopenta-[d][1,3]dioxol-4-ol；(3aS,4R,6S,6aR)-6-Amino-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-ol；(3aS,4R,6S,6aR)-6-amino-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-ol
• CAS: 88756-83-6
• 化学式: C₈H₁₅NO₃
• 分子量: 173.212
• InChiKey: AXPYGRDXRLICKY-WNJXEPBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  替卡格雷相关化合物3 在 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1R,2R,3R,4S)-1-methanesulfonyloxy-2,3-dioxyisopropylidene-4-amino-(tert-butoxycarbonyl)-1,2,3-cyclopentanetriol
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective synthesis of the cyclopentene fragment of nucleoside Q

  摘要：

  An enantioselective synthesis of (3S,4R,5S)-(+)-3-amino-4.5-dihydroxycyclopentene, a segment of nucleoside Q and Q base. is reported utilizing an amino acid-derived acylnitroso Diels-Alder cycloaddition. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00973-0
• 作为产物：
  描述：

  3-噁-2-氮杂双环[2.2.1]-5-庚烯-2-羧酸苄酯 在 palladium on activated charcoal potassium permanganate 、 氢气 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 替卡格雷相关化合物3
  参考文献：
  名称：

  2-Aza-3-oxabicyclo[2.2.1]heptene hydrochloride: An exceptionally versatile synthon for carbocyclic sugars and nucleosides

  摘要：

  The transformation of cyclopentadiene to 5'-desmethylene 1'-aza carbocyclic sugars has been achieved in four steps: 1. Cycloaddition of chloronitrosocyclohexane to 2-aza-3-oxabicyclo[2.2.1]heptene hydrochloride in EtOH-Et(2)O, 2. Nitrogen functionalization, 3. cis hydroxylation and 4. N-O bond cleavage. The protocols provided enable practical access to a range of 5'-desmethylene carbocyclic sugar analogs whose utility has been illustrated with synthesis of a novel 5'-desmethylene analog of aristeromycin. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00057-4

文献信息

• The synthesis and antiviral properties of (.+-.)-5'-noraristeromycin and related purine carbocyclic nucleosides. A new lead for anti-human cytomegalovirus agent design
  作者：Sharadbala D. Patil、Stewart W. Schneller、Mitsuaki Hosoya、Robert Snoeck、Graciela Andrei、Jan Balzarini、Erik De Clercq

  DOI：10.1021/jm00096a012

  日期：1992.9

  alpha, 2 beta, 3 beta, 4 alpha)-4-amino-1,2,3-cyclopentanetriol (7). Also prepared from the same starting material were the related hypoxanthine (4), guanine (5), and 2,6-diaminopurine (6) analogues. Compounds 3-6 were evaluated for antiviral activity against a large number of viruses with marked activity being observed for 3 towards vaccinia virus, human cytomegalovirus, vesicular stomatitis virus, parainfluenza

  从（+/-）-（1 alpha，2 beta，3 beta，4 alpha）的2,3-O-异亚丙基衍生物开始，分三步制备（+/-）-5'-诺拉霉素（3） -4-氨基-1,2,3-环戊三醇（7）。同样由相同的原料制得的是相关的次黄嘌呤（4），鸟嘌呤（5）和2，6-二氨基嘌呤（6）类似物。评估化合物3-6对大量病毒的抗病毒活性，并观察到3对牛痘病毒，人巨细胞病毒，水疱性口炎病毒，副流感（3型）病毒，麻疹病毒，呼吸道合胞病毒，呼肠孤病毒（类型）具有显着活性1）以及arenaviruses Junin和Tacaribe。没有一种化合物对抗病毒研究中使用的宿主细胞单层显示出细胞毒性。已经发现3和6都是S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶（AdoHcy水解酶）的抑制剂，这很可能说明了它们的抗病毒活性。抑制AdoHcy水解酶代表了应进行的人类巨细胞病毒药物设计的新方法。同样，应进一步检查3的活性，以治疗痘病毒
• Novel triazolo pyrimidine compounds
  申请人：——

  公开号：US20030148888A1

  公开（公告）日：2003-08-07

  The present invention relates to a pyrimidine compound (I) useful as a pharmaceutical intermediate, to a process for preparing said pyrimidine compound, to intermediates used in said process, and to the use of said pyrimidine compound in the preparation of pharmaceuticals.

  本发明涉及一种嘧啶化合物（I），其作为药物中间体有用，涉及制备所述嘧啶化合物的方法，用于所述方法中使用的中间体，以及用于制备药物中使用所述嘧啶化合物。
• [EN] OPTICALLY ACTIVE SALTS OF (3AR,4S,6R,6AS)-6-AMINO-2,2-DIMETHYLTETRAHYDRO-3AH- CYCLOPENTA-[D] [1,3]DIOXOL-4-OL AND A METHOD OF THEIR PREPARATION<br/>[FR] SELS OPTIQUEMENT ACTIFS DE (3AR,4S,6R,6AS)-6-AMINO-2,2-DIMÉTHYLTÉTRAHYDRO-3AH- CYCLOPENTA-[D] [1,3]DIOXOL-4-OL ET PROCÉDÉ POUR LEUR PRÉPARATION
  申请人：ZENTIVA KS

  公开号：WO2012142983A1

  公开（公告）日：2012-10-26

  Diastereomeric salts of the compound of formula I with D-(-)-mandelic and R-(-)-3- chloromandelic acid, a method of for the preparation thereof and their use in the synthesis of the drug ticagrelor.

  化合物I与D-(-)-苹果酸和R-(-)-3-氯苹果酸的非对映异构体盐，其制备方法及其在药物替卡格雷洛的合成中的应用。
• (±)-5′-Nor ribofuranoside carbocyclic guanosine
  作者：Sharadbala D. Patil、Stewart W. Schneller

  DOI：10.1002/jhet.5570280351

  日期：1991.4

  The synthesis of the guanine derivative (±)-2-amino-1,9-dihydro-9-[(1′α,2′β,3′β,4′α)-(2′,3′,4′-trihydroxy-1′-cyclopentyl]-6H-purin-6-one (2) is described. This compound is viewed as the carbocyclic ribofuranoside guanine nucleoside analogue lacking the 5′-methylene.

  鸟嘌呤衍生物（±）-2-氨基-1,9-二氢-9-[（1'α，2'β，3'β，4'α）-（2'，3'，4'三羟基-1'- -环戊基] -6 ħ嘌呤-6-酮（2）进行说明。该化合物缺乏5'-亚甲基视为碳环呋喃核糖苷鸟嘌呤核苷类似物。
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF (3AR,4S, 6R, 6AS)-6-AMINO-2, 2- DIMETHYLTETRAHYDRO-3AH-CYCLOPENTA[D] [1,3] DIOXOL-4-OL DIBENZOYL-L-TARTRATE AND TO PRODUCTS OF SAID PROCESS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DIBENZOYL-L-TARTRATE DE (3AR,4S,6R,6AS)-6-AMINO-2,2-DIMÉTHYLTÉTRAHYDRO-3AH-CYCLOPENTA[D] [1,3] DIOXOL-4-OL ET PRODUITS DUDIT PROCÉDÉ
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2009064249A1

  公开（公告）日：2009-05-22

  The present invention is directed to a process for the preparation of a diastereomerically pure dibenzoyl-L-tartrate salt of a compound of formula (III) and to products of said process.

  本发明涉及一种制备式（III）化合物的对映异构体纯度的二苯乙酰-L-酒石酸盐的过程，以及该过程的产品。