N-[(3aS,4R,6S,6aR)-四氢-6-(2-羟基乙氧基)-2,2-二甲基-4H-环戊烯并-1,3-二氧杂环戊烷-4-基]氨基甲酸苯甲酯 | 274693-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[(3aS,4R,6S,6aR)-四氢-6-(2-羟基乙氧基)-2,2-二甲基-4H-环戊烯并-1,3-二氧杂环戊烷-4-基]氨基甲酸苯甲酯
• 中文别名: N-[(3AS,4R,6S,6AR)-四氢-6-(2-羟基乙氧基)-2,2-二甲基-4H-环戊烯并-1,3-二氧杂环戊烷-4-基]氨基甲酸苯甲酯
• 英文名称: N-[(3aS,4R,6S,6aR)-tetrahydro-6-(2-hydroxyethoxy)-2,2-dimethyl-4H-cyclopenta-1,3-dioxolan-4-yl]benzyl carbamate
• 英文别名: benzyl 6-(2-hydroxyethoxy)-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-ylcarbamate；[3aS-(3aα,4α,6α,6aα)]-[2,2-dimethyl-6-(2-hydroxyethoxy)-tetrahydro-4H-cyclopenta-1,3-dioxol-4-yl]-carbamic acid, phenylmethyl ester；benzyl (3aR,4S,6R,6aS)-4-(2-hydroxyethoxy)-tetrahydro-2,2-dimethyl-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-6-ylcarbamate；Benzyl ((3aS,4R,6S,6aR)-6-(2-hydroxyethoxy)-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl)carbamate；benzyl N-[(3aR,4S,6R,6aS)-4-(2-hydroxyethoxy)-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-6-yl]carbamate
• CAS: 274693-54-8
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₆
• 分子量: 351.4
• InChiKey: OCBUGPAQVZSMFX-FXUDXRNXSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(3aS,4R,6S,6aR)-四氢-6-(2-羟基乙氧基)-2,2-二甲基-4H-环戊烯并-1,3-二氧杂环戊烷-4-基]氨基甲酸苯甲酯 在 palladium 10% on activated carbon 盐酸 、 水 、 甲酸铵 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-(((3aS,4R,6S,6aR)-4-(7-(((1R,2S)-2-(3,4-difluorophenyl)cyclopropyl)amino)-5-(propylthio)-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-3-yl)tetrahydro-3aH-spiro[cyclopenta[d][1,3]dioxole-2,1'-cyclopentan]-6-yl)oxy)ethanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW INTERMEDIATES AND PROCESSES FOR PREPARING TICAGRELOR
  [FR] NOUVEAUX INTERMÉDIAIRES ET PROCÉDÉS POUR LA PRÉPARATION DU TICAGRELOR

  摘要：

  公开号：

  WO2012138981A3
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,6R,6aS)-6-氨基四氢-2,2-二甲基-4H-环戊烯并-1,3-二氧杂环戊烷-4-醇 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.83h， 生成 N-[(3aS,4R,6S,6aR)-四氢-6-(2-羟基乙氧基)-2,2-二甲基-4H-环戊烯并-1,3-二氧杂环戊烷-4-基]氨基甲酸苯甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种替格瑞洛关键中间体的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种替格瑞洛关键中间体2-[[(3aR,4S,6R,6aS)-6-氨基四氢-2,2-二甲基-4H-环戊烯并-1,3-二氧杂环戊烷-4-基]氧基]乙醇（关键中间体A）的化学合成方法。本发明以D-核糖为原料，经1-位甲基化及2,3-位亚异丙基保护、4-位衍生化、碘代、呋喃环开环、羟胺化反应、钯碳催化氢化、氨基Cbz保护、羟基保护、硼氢化钠还原酯、脱Cbz保护基等10步化学反应制备该关键中间体A。原料廉价易得，制备工艺可操作性强，避免了光学拆分和手性诱导等步骤，总收率较高，产品质量较好，尤其是使用硼氢化钠还原酯，使替格瑞洛的制备成本大大将降低，适宜于大规模工业化生产。

  公开号：

  CN106279095A

文献信息

• Synthesis of Triazolopyrimidine Compounds
  申请人：LEK Pharmaceuticals d.d.

  公开号：EP2570405A1

  公开（公告）日：2013-03-20

  The present invention relates to the filed of organic synthesis and describes the synthesis of specific triazolopyrimidine compounds and intermediates thereof as well as related derivatives, suitable for the preparation of ticagrelor (TGC)

  本发明涉及有机合成领域，描述了特定三唑吡咯啉化合物及其中间体的合成，以及相关衍生物，适用于替卡格雷洛（TGC）的制备。
• Triazolo(4,5-d)pyrimidine compounds
  申请人：Astrazeneca UK Limited

  公开号：US06525060B1

  公开（公告）日：2003-02-25

  Triazolo[4,5-d]pyrimidine compounds, their use as medicaments, compositions containing them and processes for their preparation. The compounds of the invention have the formula (I) as follows: wherein R, X and R1 through R3 are as defined in the specification.

  Triazolo[4,5-d]嘧啶化合物，它们作为药物的用途，含有它们的组合物以及它们的制备方法。本发明的化合物具有以下式(I)： 其中R、X和R1至R3如规范中所定义。
• [EN] SYNTHESIS OF TRIAZOLOPYRIMIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE COMPOSÉS DE TRIAZOLOPYRIMIDINE
  申请人：LEK PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2013037942A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  The present invention relates to the field of organic synthesis and describes the synthesis of specific triazolopyrimidine compounds and intermediates thereof as well as related derivatives, suitable for the preparation of Ticagrelor (TCG).

  本发明涉及有机合成领域，描述了特定三唑吡咯啉化合物及其中间体的合成，以及相关衍生物，适用于制备泰加格罗（TCG）。
• [EN] OPTICALLY ACTIVE SALTS OF (3AR,4S,6R,6AS)-6-AMINO-2,2-DIMETHYLTETRAHYDRO-3AH- CYCLOPENTA-[D] [1,3]DIOXOL-4-OL AND A METHOD OF THEIR PREPARATION<br/>[FR] SELS OPTIQUEMENT ACTIFS DE (3AR,4S,6R,6AS)-6-AMINO-2,2-DIMÉTHYLTÉTRAHYDRO-3AH- CYCLOPENTA-[D] [1,3]DIOXOL-4-OL ET PROCÉDÉ POUR LEUR PRÉPARATION
  申请人：ZENTIVA KS

  公开号：WO2012142983A1

  公开（公告）日：2012-10-26

  Diastereomeric salts of the compound of formula I with D-(-)-mandelic and R-(-)-3- chloromandelic acid, a method of for the preparation thereof and their use in the synthesis of the drug ticagrelor.

  化合物I与D-(-)-苹果酸和R-(-)-3-氯苹果酸的非对映异构体盐，其制备方法及其在药物替卡格雷洛的合成中的应用。
• Synthesis of triazolopyrimidine compounds
  申请人：LEK Pharmaceuticals d.d.

  公开号：EP2607355A1

  公开（公告）日：2013-06-26

  The present invention relates to the field of organic synthesis and describes the synthesis of specific intermediates suitable for the preparation of triazolopyrimidine compounds such as ticagrelor.

  本发明涉及有机合成领域，描述了合成特定中间体的方法，该中间体适用于制备三唑并嘧啶化合物，例如替卡格雷。