4-甲基-2-羟基-6-甲氧基喹啉 | 5342-23-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-甲基-2-羟基-6-甲氧基喹啉
• 中文别名: 6-甲氧基-4-甲基喹啉-2-醇
• 英文名称: 2-hydroxy-4-methyl-6-methoxyquinoline
• 英文别名: 2-Hydroxy-6-methoxy-4-methyl-chinolin；2-Methyl-6-methoxychinolin-4-ol；6-Methoxy-4-methylcarbostyril；6-Methoxy-2-hydroxylepidin；6-methoxy-4-methyl-quinolin-2-ol；6-Methoxy-4-methyl-chinolin-2-ol；6-methoxy-4-methylquinolin-2-ol
• CAS: 5342-23-4
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00760266
• 分子量: 189.214
• InChiKey: VGQWDNJRHAWUNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  270 °C
• 沸点：
  391.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  6-甲氧基-4-甲基喹啉水合物	6-methoxy-4-methylquinoline	41037-26-7	C11H11NO	173.214
  ——	6-methoxy-4-methyl-quinoline-1-oxide	22614-91-1	C11H11NO2	189.214
  ——	6-methoxy-4-methyl-quinoline-2-thiol	52323-10-1	C11H11NOS	205.28

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2,6-dimethoxy-4-methyl-quinoline	189746-20-1	C12H13NO2	203.241
  6-甲氧基-4-甲基喹啉水合物	6-methoxy-4-methylquinoline	41037-26-7	C11H11NO	173.214
  ——	2-phenoxy-4-methyl-6-methoxyquinoline	359784-21-7	C17H15NO2	265.312
  2-羟基-6-甲氧基喹啉-4-羧酸	2-Hydroxychininsaeure	32431-29-1	C11H9NO4	219.197
  2-氯-6-甲氧基-4-甲基-喹啉	2-chloro-4-methyl-6-methoxyquinoline	6340-55-2	C11H10ClNO	207.659
  6-甲氧基-4-苯乙烯基-喹啉	6-methoxy-4-styryl-quinoline	4594-91-6	C18H15NO	261.323
  ——	2-hydrazino-4-methyl-6-methoxyquinoline	71509-06-3	C11H13N3O	203.244
  ——	2-(6-Methoxy-2-phenoxy-quinolin-4-yl)-acetamide	359784-29-5	C18H16N2O3	308.337
  2,6-二羟基-4-甲基喹啉	4-methyl-quinoline-2,6-diol	34982-01-9	C10H9NO2	175.187
  ——	5-amino-6-methoxy-4-methylquinoline	84346-30-5	C11H12N2O	188.229

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-2-羟基-6-甲氧基喹啉 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-氯-6-甲氧基-4-甲基-喹啉
  参考文献：
  名称：

  取代的硫代半氨基喹啉/半氨基喹啉喹啉可能是抗疟药

  摘要：

  合成了几种2-芳基取代的硫代半氨基叠氮-4-甲基-6-甲氧基喹啉和2-芳基取代的半氨基叠氮4-甲基-6-甲氧基喹啉，并评价了它们在感染伯氏疟原虫的小鼠中的抗疟活性。发现其中两个取代的喹啉在500 mg./kg的剂量下具有50％的清除率。腹膜内给药5天。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170612
• 作为产物：
  描述：

  乙酰基乙酰对甲氧基苯胺 在 iron(III) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到4-甲基-2-羟基-6-甲氧基喹啉
  参考文献：
  名称：

  HFIP介导的针对β-氧代酰胺的策略，以及随后使用可循环利用的催化剂将Friedel-Craft型环化为2-喹啉酮

  摘要：

  以胺和β-酮酸酯为底物，描述了一种简单且经济高效的1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇（HFIP）介导的合成β-氧代酰胺的方案。发现反应条件对于裂解CO键和由此以优异的产率和选择性形成产物是高度有效的。将所得到的β氧代酰胺在被进一步转化为合成有用2-喹啉酮通过芳族环的分子内弗里德尔-工艺类型环化使用铁氧体作为可回收催化剂。在反应条件下，具有多种官能团的底物的光谱被很好地耐受。文献和质谱证据充分验证了所提出的机制途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152535

文献信息

• Vinylogous carbinolamine tumor inhibitors. 23. Synthesis and antileukemic activity of bis[[(carbamoyl)oxy]methyl]-substituted pyrrolo[2,1-a]isoquinolines, pyrrolo[1,2-a]quinolines, pyrrolo[2,1-a]isobenzazepines, and pyrrolo[1,2-a]benzazepines
  作者：Wayne K. Anderson、Arvela R. Heider、Natarajan Raju、Jeffery A. Yucht

  DOI：10.1021/jm00119a008

  日期：1988.11

  compound or with a mesoionic oxazolone intermediate. All of the bis(carbamates) were active in vivo against P388 lymphocytic leukemia with 5,6-dihydro-8-methoxy-1,2- bis(hydroxymethyl)pyrrolo[2,1-a]isoquinoline bis[N-(2-propyl)carbamate] (3c) showing the highest level of activity.

  通过与合适的Resissert化合物的三氟甲磺酸盐或与中离子的恶唑酮中间体进行1,3-偶极环加成反应，合成了一系列双[[（氨基甲酰基）氧基]甲基]-取代的吡咯稠合的三环杂环。所有的双（氨基甲酸酯）在体内均具有5,6-二氢-8-甲氧基-1,2-双（羟甲基）吡咯并[2,1-a]异喹啉双[N-（2-）对P388淋巴细胞性白血病的活性。丙基]氨基甲酸酯]（3c）表现出最高的活性水平。
• RETRACTED ARTICLE: An environmentally benign one pot synthesis of substituted quinolines catalysed by fluoroboric acid based ionic liquid
  作者：A RAJENDRAN、C KARTHIKEYAN、K RAJATHI、D RAGUPATHY

  DOI：10.1007/s12039-012-0272-y

  日期：2012.7

  using an ionic liquid [Et3NH] + [BF4]\(^-}_\thinspace }\)as catalyst. All the reactions gave products with high degree of purity and excellent yield (78–93%) within the shorter span of time (20–65 min) than those reactions with conventional methods. The screening of solvents as well as the reuse of ionic liquid has been evaluated. The structure of the products has been elucidated by spectral and analytical

  有机合成通常需要大量的溶剂，避免在合成中使用有机溶剂是一种旨在发展良性化学的范式转变，而离子液体令人惊讶地可以导致获得新化合物。通过使用离子液体[Et 3 NH]  +  [BF 4 ] \（^ -} _ \}在乙醇中于60°C在乙醇中将取代的苯胺与β-酮酸酯反应，可以实现一种精致的一锅合成喹啉衍生物。稀薄空间} \）作为催化剂。与传统方法相比，所有反应在较短的时间段（20-65分钟）内都能提供高纯度的产品和优异的收率（78-93％）。已经评估了溶剂的筛选以及离子液体的再利用。通过光谱和分析数据阐明了产品的结构。反应的当前范围和潜在的经济影响通过取代喹啉的合成证明。讨论了新转型的剩余挑战和未来前景。 在60°C的乙醇中，使用离子液体[Et 3 NH] + [BF 4 ] –作为催化剂，可以轻松完成一锅喹啉衍生物的合成。与常规方法相比，所有反应均能提供具有高纯度和优异产率（78-93％）的产物。
• Substituent effects on absorption and fluorescence spectra of carbostyrils
  作者：Walter M.F. Fabian、Karlheinz S. Niederreiter、Georg Uray、Wolfgang Stadlbauer

  DOI：10.1016/s0022-2860(98)00616-4

  日期：1999.3

  Abstract Absorption and fluorescence spectra as well as quantum yields of a series of differently substituted carbostyrils (quinolin-2(1H)-ones) are reported. Especially for compounds containing donor substituents in position 6, substantial bathochromic shifts (comparable to analogous coumarins) of both absorption as well as fluorescence transitions are obtained. High absorption intensities and quantum

  摘要 报告了一系列不同取代的喹诺酮 (quinolin-2(1H)-ones) 的吸收光谱和荧光光谱以及量子产率。特别是对于在 6 位含有供体取代基的化合物，获得了吸收和荧光跃迁的显着红移（与类似香豆素相当）。7 供体取代异构体具有高吸收强度和量子产率。半经验分子轨道计算（AM1 表示结构，ZINDO 表示电子跃迁能）被证明是预测这些化合物的吸收和荧光特性的合适工具。从头算和密度泛函计算确定内酰胺形式作为母体喹啉-2(1H)-one 的主要互变异构体。
• Pyridine and related aza heterocycle derivatives as cardiovascular agents
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0446604A3

  公开（公告）日：1992-02-19

  Novel pharmaceutical compounds and compositions having nitrogen containing ring systems which may be represented by the following structural formula: wherein R₁ or R₃ is a moiety of the formula: wherein R₆ is selected from either hydrogen or acetyl; R₇ is selected from 2, 3 or 4-pyridyl or 1-imidazolyl and Q is -(CH₂)n, where n is an integer from 1 to 5 and R₁ and R₂, R₂ and R₃, R₃ and R₄ or R₄ and R₅ taken together may be -CH=CH-CH=CH-. The compounds and compositions are useful as inhibitors of thromboxane synthetase and in the treatment of hypertension and arrythmia in mammals.

  具有含氮环系统的新型药物化合物和组合物，可以用以下结构式表示： 其中R₁或R₃是以下式的基团： 其中R₆从氢或乙酰中选择；R₇从2、3或4-吡啶基或1-咪唑基中选择，Q为-(CH₂)n，其中n是从1到5的整数，且R₁和R₂、R₂和R₃、R₃和R₄或R₄和R₅一起可能是-CH=CH-CH=CH-。这些化合物和组合物可用作血栓素合酶的抑制剂，并用于治疗哺乳动物的高血压和心律失常。
• Ru‐NHC‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of 2‐Quinolones to Chiral 3,4‐Dihydro‐2‐Quinolones
  作者：Tianjiao Hu、Lukas Lückemeier、Constantin Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.202108503

  日期：2021.10.18

  Direct enantioselective hydrogenation of unsaturated compounds to generate chiral three-dimensional motifs is one of the most straightforward and important approaches in synthetic chemistry. We realized the Ru(II)-NHC-catalyzed asymmetric hydrogenation of 2-quinolones under mild reaction conditions. Alkyl-, aryl- and halogen-substituted optically active dihydro-2-quinolones were obtained in high yields

  不饱和化合物的直接对映选择性氢化产生手性三维图案是合成化学中最直接和最重要的方法之一。我们在温和的反应条件下实现了Ru(II)-NHC催化的2-喹诺酮类药物的不对称氢化。以高产率获得烷基、芳基和卤素取代的光学活性二氢-2-喹诺酮类化合物，并具有中等至优异的对映选择性。该反应为构建简单的手性 3,4-二氢-2-喹诺酮类化合物提供了一种高效且原子经济的途径。所需产物可进一步还原为四氢喹啉和八氢喹诺酮。