6-methoxy-1,4-dimethylquinolin-2(1H)-one | 1843-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-1,4-dimethylquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 1,4-Dimethyl-6-methoxyquinolin-2(1h)-one；6-methoxy-1,4-dimethylquinolin-2-one
• CAS: 1843-89-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: MKANUEIEMPZYCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-1,4-dimethylquinolin-2(1H)-one 在 正丁基锂 、 1-ethoxy-2-methylpyridin-1-ium tetrafluoroborate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 8-(diphenylphosphoryl)-2-methoxy-5-methyl-7-phenyl-9,10-dihydrophenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  含喹啉酮的底物的可见光激发实现了不同的自由基环化。

  摘要：

  本文报道的是含喹啉酮的底物的光化学活性，该底物在光吸收后直接达到激发态以触发基于自由基的键形成过程。所提出的转化允许通过生成S-或P-中心的自由基，随后的自由基加成，环化和氢原子转移/电子转移序列，来构建有价值的二氢-或四氢菲啶-6（5 H）-之一。该策略证明了喹啉酮系的底物可能直接参与光激发，以开发有用的合成方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01155
• 作为产物：
  描述：

  乙酰基乙酰对甲氧基苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-methoxy-1,4-dimethylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Ru-NHC 催化 2-喹诺酮不对称氢化成手性 3,4-二氢-2-喹诺酮

  摘要：

  不饱和化合物的直接对映选择性氢化产生手性三维图案是合成化学中最直接和最重要的方法之一。我们在温和的反应条件下实现了Ru(II)-NHC催化的2-喹诺酮类药物的不对称氢化。以高产率获得烷基、芳基和卤素取代的光学活性二氢-2-喹诺酮类化合物，并具有中等至优异的对映选择性。该反应为构建简单的手性 3,4-二氢-2-喹诺酮类化合物提供了一种高效且原子经济的途径。所需产物可进一步还原为四氢喹啉和八氢喹诺酮。

  DOI：

  10.1002/anie.202108503

文献信息

• Visible-Light-Induced Dehydrohalogenative Coupling for Intramolecular α-Alkenylation: A Way to Build Seven- and Eight-Membered Rings
  作者：Dawen Xu、Han Li、Guangxing Pan、Pan Huang、Jens Oberkofler、Robert M. Reich、Fritz E. Kühn、Hao Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01391

  日期：2020.6.5

  with cyclobutane and cyclobutene being involved as key intermediates. This transformation is broadly applicable and highly stereoselective, yielding exclusively cyclic (1Z,3Z)-1,3-diene via photochemically allowed disrotation. This protocol excavates new applications of [2 + 2]-photocycloadditions, which may find their way in future olefin–olefin coupling reactions and medium-sized ring synthesis.

  可见光诱导的分子内α-烯基化反应是通过无金属的脱卤化氢的C（sp 2）–C（sp 2）偶联反应发展而得到的七元和八元环。广泛的机理研究证明，该反应通过[2 + 2]-光环加成，消除和逆-[2 + 2]-光环加成过程进行，其中环丁烷和环丁烯为关键中间体。这种转换具有广泛的应用范围和高度立体选择性，仅产生环状（1 Z，3 Z）-1,3-二烯经光化学作用允许旋转。该协议开辟了[2 + 2]-光环加成的新应用，它们可能会在未来的烯烃-烯烃偶联反应和中型环合成中找到应用。
• Silver-catalysed double decarboxylative addition–cyclisation–elimination cascade sequence for the synthesis of quinolin-2-ones
  作者：C. Munashe Mazodze、Wade F. Petersen

  DOI：10.1039/d2ob00521b

  日期：——

  An atom-efficient silver-catalysed double carboxylative strategy for the one-step synthesis of quinolin-2-ones via an addition–cyclisation–elimination cascade sequence of oxamic acids to acrylic acids, mediated either thermally or photochemically, is reported. The reaction was applicable to the synthesis of a broad range of quinolin-2-ones and featured a double-disconnection approach that constructed

  报道了一种原子效率的银催化双羧化策略，用于通过草胺酸与丙烯酸的加成-环化-消除级联序列一步合成 quinolin-2-ones ，通过热或光化学介导。该反应适用于合成多种 quinolin-2-one，并采用双断开方法，通过正式和直接添加 C(sp 2 )-H/C构建 quinolin-2-one 核心(sp 2 )–H 烯烃部分转化为苯基甲酰胺前体。
• Aza-benzazolium containing cyanine dyes
  申请人：——

  公开号：US20040137475A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  Unsymmetrical cyanine dyes that incorporate an aza-benzazolium ring moiety are described, including cyanine dyes substituted by a cationic side chain, monomeric and dimeric cyanine dyes, chemically reactive cyanine dyes, and conjugates of cyanine dyes. The subject dyes are virtually non-fluorescent when diluted in aqueous solution, but exhibit bright fluorescence when associated with nucleic acid polymers such as DNA or RNA, or when associated with detergent-complexed proteins. A variety of applications are described for detection and quantitation of nucleic acids and detergent-complexed proteins in a variety of samples, including solutions, electrophoretic gels, cells, and microorganisms.

  描述了一种包含氮杂苯并咪唑环基团的不对称靛烷染料，包括带有阳离子侧链的靛烷染料，单体和二聚靛烷染料，化学反应性靛烷染料以及靛烷染料的共轭物。这些染料在水溶液中稀释时几乎不发荧光，但与核酸聚合物（如DNA或RNA）或与复合物化的蛋白质相结合时，会表现出明亮的荧光。描述了用于检测和定量各种样品中的核酸和复合物化蛋白质的各种应用，包括溶液、电泳凝胶、细胞和微生物。
• Aza-Benzazolium Containing Cyanine Dyes
  申请人：Haugland P. Richard

  公开号：US20080044811A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  Unsymmetrical cyanine dyes that incorporate an aza-benzazolium ring moiety are described, including cyanine dyes substituted by a cationic side chain, monomeric and dimeric cyanine dyes, chemically reactive cyanine dyes, and conjugates of cyanine dyes. The subject dyes are virtually non-fluorescent when diluted in aqueous solution, but exhibit bright fluorescence when associated with nucleic acid polymers such as DNA or RNA, or when associated with detergent-complexed proteins. A variety of applications are described for detection and quantitation of nucleic acids and detergent-complexed proteins in a variety of samples, including solutions, electrophoretic gels, cells, and microorganisms.

  本文描述了包含氮杂苯并咪唑环基团的非对称青光菁染料，包括带有阳离子侧链的青光菁染料、单体和二聚体青光菁染料、化学反应性青光菁染料和青光菁染料的共轭物。当在水溶液中稀释时，这些染料几乎不发荧光，但当与核酸聚合物如DNA或RNA结合或与复合物化的蛋白质结合时，表现出明亮的荧光。本文还描述了在各种样品中检测和定量核酸和复合物化蛋白质的各种应用，包括溶液、电泳凝胶、细胞和微生物。
• AZA-BENZAZOLIUM CONTAINING CYANINE DYES
  申请人：HAUGLAND Richard P.

  公开号：US20110217696A1

  公开（公告）日：2011-09-08

  Unsymmetrical cyanine dyes that incorporate an aza-benzazolium ring moiety are described, including cyanine dyes substituted by a cationic side chain, monomeric and dimeric cyanine dyes, chemically reactive cyanine dyes, and conjugates of cyanine dyes. The subject dyes are virtually non-fluorescent when diluted in aqueous solution, but exhibit bright fluorescence when associated with nucleic acid polymers such as DNA or RNA, or when associated with detergent-complexed proteins. A variety of applications are described for detection and quantitation of nucleic acids and detergent-complexed proteins in a variety of samples, including solutions, electrophoretic gels, cells, and microorganisms.

  本文描述了包含氮杂苯并咪唑环基团的非对称青光菁染料，包括带有阳离子侧链的青光菁染料、单体和二聚体青光菁染料、化学反应性青光菁染料以及青光菁染料的共轭物。当在水溶液中稀释时，这些染料几乎不发荧光，但当与核酸聚合物（如DNA或RNA）或与洗涤剂复合的蛋白质结合时，会展现出明亮的荧光。本文描述了在各种样品中检测和定量核酸和洗涤剂复合蛋白质的各种应用，包括溶液、电泳凝胶、细胞和微生物。